(±)-扁桃酰胺的化学稳定性如何？

(±)-扁桃酰胺的化学名称为(±)-2-羟基-2-苯基乙酰胺，分子结构包含α-羟基（-OH）和酰胺官能团（-CONH₂），二者是决定稳定性的核心基团。

1. 常温稳定性

在常温（25℃）、干燥、中性环境下，该化合物稳定性良好：

• 酰胺键的共振结构（羰基与氮原子的p-π共轭）使其不易自发断裂；
• 羟基虽具一定吸湿性，但干燥条件下无明显分子间反应；
• 无共轭双键或光敏基团，不易发生光致异构化或分解。

需注意：吸潮后羟基可能引发氢键作用，加速后续降解，因此干燥储存是关键。

2. 酸碱环境下的稳定性

2.1 酸性条件

酰胺键在强酸（浓HCl、H₂SO₄）+加热条件下发生水解：
反应式：(±)-C₆H₅CH(OH)CONH₂ + H₂O + H⁺ → (±)-C₆H₅CH(OH)COOH + NH₄⁺
常温稀酸（pH=3-5）中，水解速率可忽略；但长期暴露于浓酸（如6M HCl）中，即使常温也会缓慢降解。

2.2 碱性条件

强碱（NaOH、KOH）+加热同样引发水解：
反应式：(±)-C₆H₅CH(OH)CONH₂ + NaOH → (±)-C₆H₅CH(OH)COONa + NH₃↑
常温稀碱（pH=9-11）稳定性较好；但pH>12时，酰胺键会缓慢断裂，需避免长期接触强碱。

3. 氧化还原稳定性

3.1 氧化性环境

α-羟基是还原性位点，易被强氧化剂（KMnO₄、K₂Cr₂O₇、H₂O₂）氧化：

• 酸性KMnO₄可将羟基氧化为羰基，生成苯甲酰甲酰胺（C₆H₅COCONH₂）；
• 进一步氧化则断裂C-C键，生成苯甲酸和氨；
• 弱氧化剂（如O₂）在干燥条件下无影响，但吸潮后可能缓慢氧化（生成少量过氧化物）。

3.2 还原性环境

酰胺键可被LiAlH₄等强还原剂还原为胺（C₆H₅CH(OH)CH₂NH₂），但此为主动合成反应（需无水溶剂），储存时无还原剂则稳定性良好。

4. 热稳定性

(±)-扁桃酰胺热稳定性中等：

• 加热至150℃以上：酰胺键断裂，释放NH₃；
• 200℃以上：伴随脱羧反应，生成苯乙醛或苯乙胺衍生物；
• 吸潮样品热降解速率显著加快（羟基促进氢键断裂）。

建议：避免长期高温暴露，加热处理前确保干燥。

5. 光稳定性

该化合物光稳定性较好：

• 室内自然光或避光条件下，可长期保存无明显降解；
• 紫外光（UV）照射下，羟基吸收能量引发自由基反应，导致酰胺键断裂或氧化（如生成苯甲醛）；
• 长期强光暴露会加速降解，需用棕色试剂瓶避光储存。

6. 储存条件建议

结合上述分析，储存需遵循以下原则：

1. 密封干燥：用带塞玻璃瓶密封，置于干燥器或硅胶干燥剂旁；
2. 阴凉避光：储存温度0-25℃，远离阳光/UV光源；
3. 隔离反应性物质：避免与强酸、强碱、强氧化剂（KMnO₄）、强还原剂（LiAlH₄）混放；
4. 长期保存：4℃冷藏可延长保质期（超过6个月），避免反复冻融。

7. 总结

(±)-扁桃酰胺在干燥、中性、避光条件下稳定，需警惕强酸/强碱加热水解、强氧化剂氧化及紫外光降解。合理储存可确保其化学性质长期稳定。