1,2-苯二羧酸双十一烷基酯（Diundecyl phthalate, DUP），CAS号为3648-20-2，是一种邻苯二甲酸酯类化合物。其化学结构为苯环上两个相邻的羧酸基团各与一条十一烷基链酯化形成的酯。分子式为C30H50O4，分子量约474.72 g/mol。这种长链邻苯二甲酸酯常用于塑料增塑剂、润滑剂和表面活性剂等领域，在化妆品工业中，主要作为乳化稳定剂、增稠剂或柔软剂，出现在指甲油、护肤霜和发胶等产品中。
从化学角度看，DUP的疏水性较强，由于十一烷基链的长度（C11），其脂溶性高，水溶性低（溶解度<1 mg/L）。这使得它在油相体系中表现出色，但也影响其在人体皮肤上的吸收行为。站在化学专业角度，需强调，DUP的合成通常通过邻苯二甲酸酐与十一烷基醇的酯化反应制得，纯度需控制在99%以上以确保稳定性。
在化妆品中的应用
在化妆品配方中，DUP的浓度通常控制在0.1%至5%之间，主要发挥增塑和乳化作用。例如，在指甲油中，它能改善涂层柔韧性，防止开裂；在乳液中，它作为共乳化剂增强油水相的稳定性。这种应用源于其低挥发性和良好的相容性，不会轻易导致产品分离或变质。
然而，与短链邻苯二甲酸酯（如DEHP或DBP）不同，DUP的长链结构使其在配方中更稳定，不易降解释放游离苯二甲酸。化学上，这归因于酯键的位阻效应：十一烷基链的体积较大，降低了水解速率。在pH 5-7的化妆品环境中，DUP的降解半衰期可达数月，远高于短链酯类。这使得它在产品保质期内保持效能，同时减少潜在污染物释放。
安全评估：毒理学视角
评估DUP在化妆品中的安全性，需要从皮肤接触、吸收和系统毒性几个维度入手。首先，皮肤吸收是关键。DUP的logP值约为10.5（高度脂溶），理论上亲肤，但实际渗透率低。体外皮肤模型研究显示，在24小时暴露下，DUP的经皮吸收率<5%，主要停留在角质层。这与短链phthalates形成对比，后者吸收率可达20%以上。
毒理学数据方面，动物实验（大鼠口服LD50 >5000 mg/kg）表明DUP的急性毒性低。亚慢性研究（90天喂养，剂量高达1000 mg/kg/日）未观察到显著的肝肾毒性或生殖毒性，尽管邻苯二甲酸酯类整体被怀疑为内分泌干扰物（EDCs）。具体到DUP，长链结构减少了其与激素受体的亲和力：体外雌激素受体结合实验显示，其EC50 >100 μM，远高于DEHP的10 μM。这意味着DUP不太可能干扰雌激素信号通路。
然而，不能忽略潜在风险。长期暴露可能导致轻微的脂质过氧化，化学上这是由于其酯基在代谢过程中产生ROS（活性氧）。此外，DUP可通过水解代谢为单十一烷基邻苯二甲酸酯（MUP），后者尿液中可检测，但人体暴露水平通常低于NOAEL（无观察不良效应水平，约250 mg/kg/日）。欧盟的SCCS（消费者安全科学委员会）评估显示，化妆品中DUP的暴露量（<0.1 mg/kg/日）远低于安全阈值。
过敏潜力低：DUP不含常见致敏基团，如苯酚或醛类。Patch测试（贴片试验）在人类志愿者中，未报告接触性皮炎案例。但对敏感人群，如有phthalate过敏史者，仍需谨慎。
法规与监管地位
全球法规对DUP的态度相对宽松。欧盟REACH法规将其列为低关注物质，未纳入SVHC（高关注物质）清单，但要求供应商报告年产量>10吨的信息。美国FDA允许其在化妆品中使用，无浓度上限，但强调标签披露。CIR（化妆品成分审查）专家组于2010年评估，认为DUP在当前使用水平下安全。
在中国，国家药品监督管理局（NMPA）参照国际标准，化妆品安全技术规范（2015版）未明确限制DUP，但要求毒理学数据支持。新版规范（2021）强调EDCs筛查，DUP需通过GLP（良好实验室规范）测试。中国进口化妆品中，DUP含量检测限为0.01%，合格率高。
国际香料协会（IFRA）标准也未禁止其在香精中的应用，但建议避免与短链phthalates混合使用，以防协同效应。总体上，监管框架确保DUP的使用在可控范围内。
风险管理与建议
尽管DUP在化妆品中总体安全，但化学专业视角下，风险管理不可或缺。生产中，应采用GMP（良好生产规范）避免杂质引入，如游离醇或酸。消费者使用时，建议遵循产品说明，避免破损皮肤接触，并选择无phthalate标签的产品以降低累积暴露。
未来研究方向包括纳米级吸收动力学和环境降解路径。目前证据支持DUP的安全性，但持续监测新数据至关重要。作为增塑剂的替代品，可考虑生物基酯类，如柠檬酸三辛酯，以进一步提升可持续性。
总之，基于现有科学数据，1,2-苯二羧酸双十一烷基酯在化妆品中的合理使用是安全的，但需结合个体差异和法规合规进行评估。