1,2-苯二羧酸双十一烷基酯（Diundecyl phthalate, 简称DUP），CAS号为3648-20-2，是一种典型的邻苯二甲酸酯（phthalate）类化合物。其分子式为C30H50O4，分子量约为490.72 g/mol。该化合物由邻苯二甲酸（phthalic acid）与十一烷醇（undecanol）通过酯化反应合成，化学结构以苯环为中心，两侧连接羧酸基团，并通过酯键与长链烷基（C11）相连。这种长链烷基赋予了DUP良好的脂溶性和热稳定性，使其区别于短链邻苯二甲酸酯如DEHP（邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯）。
从化学专业角度来看，DUP属于非极性增塑剂，具有低挥发性、高分子量和相容性强的特点。这些性质使其在聚合物材料加工中表现出色，尤其在高温加工条件下不易分解或迁移。DUP的合成通常采用工业酯交换或直接酯化方法，纯度需控制在99%以上以确保其在下游应用中的性能。
主要用途：作为塑料增塑剂
DUP的主要用途是作为聚氯乙烯（PVC）及其共聚物的增塑剂。在塑料工业中，增塑剂的作用是通过降低聚合物链间的相互作用，提高材料的柔韧性和可加工性。DUP的C11长链结构使其特别适用于需要高耐热性和耐油性的场合，与PVC的相容性优异，能有效降低玻璃化转变温度（Tg），从而改善材料的弹性模量和冲击强度。
具体而言，DUP广泛用于生产柔性PVC制品，例如电线电缆护套、地板覆盖物、输送带和人造革。这些应用中，DUP的低挥发性（蒸气压<10^{-6} Pa at 25°C）确保了制品在长期使用中的稳定性，避免了增塑剂的渗出或雾化现象。同时，其耐低温性能（Tg约-80°C）使其适合户外或寒冷环境下的材料，如汽车内饰和建筑密封条。
在化学加工视角下，DUP的增塑效率高，典型用量为PVC树脂的20-40 wt%。它常与其它增塑剂如DOP（邻苯二甲酸二辛酯）复配使用，以优化成本和性能。例如，在电缆绝缘层配方中，DUP可提升材料的电绝缘性和抗老化性，满足IEC 60227标准的要求。实验室测试显示，添加DUP的PVC样品在85°C/85% RH条件下可保持机械性能超过1000小时，而未添加的刚性PVC则迅速脆化。
其他工业应用
除了PVC增塑剂，DUP在其他领域也有重要用途。在涂料和油墨工业中，它作为溶剂型增塑剂用于硝基cellulose漆和聚氨酯涂料，提供光滑的成膜性和耐刮擦性。其高沸点（>300°C）和低毒性使其适合室内外建筑涂料，减少了挥发性有机化合物（VOC）的排放。
在橡胶工业，DUP可作为NR（天然橡胶）或SBR（丁苯橡胶）的软化剂，提高硫化胶的柔软度和耐油性，常用于轮胎侧壁或软管制造。此外，在化妆品和个人护理产品中，DUP偶被用作乳化剂的辅助成分，提供油相的稳定性和润肤效果，但需符合REACH法规的限量要求。
从专业合成角度，DUP还可作为有机合成中间体，用于制备其他长链酯类化合物。例如，通过进一步皂化或转酯化，它可转化为相应的醇或酸衍生物，用于表面活性剂的生产。
环境与安全考虑
对于化学从业者，必须强调DUP的安全性和环境影响。尽管DUP的生物降解性较好（OECD 301测试中，28天内降解率>60%），但作为邻苯二甲酸酯，它可能具有内分泌干扰潜力。欧盟REACH法规将其列为高关注物质（SVHC），用量超过1吨/年的生产需进行注册和风险评估。在美国，EPA将其视为低优先级污染物，但建议在儿童玩具中避免使用。
加工DUP时，应注意其闪点（>200°C）和LD50（大鼠口服>5000 mg/kg），表明急性毒性低。但长期暴露可能引起皮肤刺激，因此操作需在通风条件下进行，并使用PPE（个人防护装备）。废物处理方面，DUP可通过焚烧或生物降解处置，避免直接排放入水体，以防生物富集。
总结与发展趋势
总之，1,2-苯二羧酸双十一烷基酯的主要用途集中在塑料增塑剂领域，其长链结构赋予了独特的热稳定性和耐久性，推动了柔性材料在建筑、汽车和电子行业的广泛应用。随着环保法规的趋严，DUP正逐步向生物基替代品转型，如基于植物油的增塑剂，但其成本效益仍使其在工业中占据一席之地。化学从业者可通过优化合成工艺，进一步提升其可持续性。