1-四氢萘酮，CAS号529-34-0，化学名称1,2,3,4-四氢萘-1-酮，分子式C₁₀H₁₀O，是一种无色至淡黄色液体。其分子由苯环、羰基和饱和亚甲基桥构成，同时具备芳香酮和环己酮的化学特征。羰基的强吸电子性降低了苯环电子密度，使芳环亲电取代反应主要发生在特定位置；而α-亚甲基的酸性使其可与多种亲电试剂缩合。这些性质使1-四氢萘酮成为连接萘系与四氢萘系化合物的关键工业中间体，在农药、医药及特种精细化学品合成中占有重要地位。
一、催化脱氢制备1-萘酚
1-四氢萘酮最重要的工业应用之一是催化脱氢芳构化制取1-萘酚（α-萘酚）。反应式如下：
C₁₀H₁₀O → C₁₀H₈O + H₂↑
工业上采用负载型钯/碳或铜铬氧化物催化剂，在230～260℃、常压或微负压条件下进行。环己酮环的脱氢由羰基和芳环的共轭效应驱动，产物1-萘酚因形成完整萘环而热力学上更稳定。该工艺的原子利用率为100%，副产物只有氢气，无传统磺化碱熔工艺产生的大量废酸废碱。
1-萘酚是合成氨基甲酸酯类杀虫剂甲萘威（西维因）的关键原料。甲萘威由1-萘酚与异氰酸甲酯在催化剂存在下加成生成，该产品是全球用量最大的非内吸性杀虫剂之一。此外，1-萘酚还用于制造酸性媒介染料、偶氮染料及橡胶防老剂。通过控制脱氢深度和催化剂再生周期，工业装置可稳定获得纯度高于99%的1-萘酚，这是1-四氢萘酮作为中间体最具规模效益的转化途径。
二、医药中间体布诺洛尔的合成
1-四氢萘酮作为芳环骨架，在医药工业中用于合成β-肾上腺素受体阻滞剂布诺洛尔。布诺洛尔的化学结构为5-3−(叔丁氨基)−2−羟基丙氧基-1-四氢萘酮，其分子以1-四氢萘酮为核心，在5位引入取代氨基醇侧链。
合成过程分步进行：
第一步，1-四氢萘酮在硝酸与硫酸的混酸中于低温下硝化，由于空间位阻和电子效应的综合作用，硝化主产物为5-硝基-1-四氢萘酮。反应式为：
C₁₀H₁₀O + HNO₃ → C₁₀H₉NO₃ + H₂O
第二步，5-硝基-1-四氢萘酮在钯碳催化下加氢还原为5-氨基-1-四氢萘酮：
C₁₀H₉NO₃ + 3H₂ → C₁₀H₁₁NO + 2H₂O
第三步，5-氨基-1-四氢萘酮经亚硝酸钠和硫酸重氮化，再于酸性介质中水解，转化为5-羟基-1-四氢萘酮。该羟基与环氧氯丙烷在碱性条件下生成缩水甘油醚，随后与叔丁胺进行开环反应，即得布诺洛尔。
这一应用体现了1-四氢萘酮作为刚性芳香酮骨架的优势：羰基既能控制芳环取代位置，又是后续官能团化的潜在位点。布诺洛尔及其左旋体左布诺洛尔临床上广泛用于治疗青光眼和高眼压症，工业路线从1-四氢萘酮出发，步骤成熟，已被制药工业广泛采用。
三、还原胺化制备1-四氢萘胺
1-四氢萘酮的羰基可直接参与还原胺化，生成1-四氢萘胺。该反应在雷尼镍或骨架钴催化剂作用下，以液氨或氨水为氨源，于氢压3～5MPa、温度120～150℃下进行：
C₁₀H₁₀O + NH₃ + H₂ → C₁₀H₁₃N + H₂O
反应的实质是羰基与氨先缩合生成亚胺中间体，再在催化剂表面被氢气还原。由于羰基所在碳原子是手性前体，因此1-四氢萘胺经酒石酸拆分后可获得高光学纯度的手性胺。
1-四氢萘胺是合成多种手性药物的关键中间体，例如用于制备具有抗抑郁和中枢神经系统活性的四氢萘胺类化合物，同时其衍生物还可用作手性配体和不对称催化反应中的改性剂。该转化直接利用羰基的反应活性，避免了对芳环的预先修饰，是1-四氢萘酮向含氮功能分子延伸的重要工业路径。
四、α-位缩合反应构建多环骨架
1-四氢萘酮的α-亚甲基（2位）受羰基活化，具有较强亲核性，可与芳醛发生羟醛缩合。例如，与苯甲醛在碱性醇溶液中反应，脱水生成2-亚苄基-1-四氢萘酮：
C₁₀H₁₀O + C₆H₅CHO → C₁₇H₁₄O + H₂O
产物为α,β-不饱和酮，具有多个反应位点，可继续发生Michael加成、环氧化或环化反应，用于合成多环稠环化合物、香料原料和药物骨架。该反应模式在精细化工中用于构建具有特定光学和电子性质的多环功能分子，是1-四氢萘酮参与复杂骨架构建的代表性转化。
综上，1-四氢萘酮通过脱氢芳构化、芳环亲电取代、羰基还原胺化和α-位缩合四种基本转化模式，分别进入萘酚系农药、四氢萘系药物、手性胺及多环功能分子领域。其工业应用的核心在于分子内同时存在芳香环与酮羰基，能够根据目标产物结构选择性激发不同活性位点，从而高效地搭建复杂分子框架。