间甲酚

• 常用名: 间甲酚
• 英文名: m-Cresol
• CAS号: 108-39-4
• 分子量: 108.138
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 202.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₈O
• 熔点: 8-10 °C(lit.)
• 闪点: 86.1±0.0 °C
• 符号: GHS05, GHS06
• 信号词: Danger

间甲酚用途

主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。

间甲酚名称

• 中文名: 间甲酚
• 英文名: m-cresol
• 中文别名: M-甲酚 | 间蒸木油酸 | 3-甲酚 | 间甲苯酚 | 间克勒梭尔 | 间甲基苯酚 | 3-甲基苯酚

间甲酚物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 202.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 8-10 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₈O
• 分子量: 108.138
• 闪点: 86.1±0.0 °C
• 精确质量: 108.057518
• PSA: 20.23000
• LogP: 1.94
• 外观性状: 透明至略琥珀色液体
• 蒸汽密度: 3.72 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.546
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.具有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。间甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，间甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。间甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、碱类

  4.避免接触的条件光照

  5.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: 20 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：32.95

  2、摩尔体积（cm³/mol）：104.1

  3、等张比容（90.2K）：259.9

  4、表面张力（dyne/cm）：38.8

  5、介电常数：2.39

  6、极化率：13.06

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:70.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色至淡黄色透明液体，有芳香气味。

  2.熔点（℃）：12

  3.沸点（℃）：202.8

  4.相对密度（水=1）：1.03

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（72℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-3680.5

  8.临界温度（℃）：432

  9.临界压力（MPa）：4.56

  10.辛醇/水分配系数：1.96

  11.闪点（℃）：86（CC）

  12.引燃温度（℃）：558

  13.爆炸上限（%）：7.6

  14.爆炸下限（%）：1.1

  15.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液、丙酮、氯仿等。

  16.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：438.27

  17.熔化热（KJ/mol）：9.37

  18.比热容（KJ/(kg·K),0~20ºC,定压）：2.01

  19.电导率（S/m）：1.397×10^-8

  20.溶解度（%,25ºC,水）：2.36

  21.相对密度（25℃，4℃）：1.029

  22.常温折射率（n²⁵）：1.5384

  23.偏心因子：0.449

  24.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：24.080

  25.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.180×10¹⁰

  26.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：65.030

  27.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3765.60

  28.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-132.30

  29.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：365.15

  30.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-40.1

  31.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：124.68

  32.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3703.89

  33.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-194.01

  34.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：212.59

  35.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-59.16

  36.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：224.93

间甲酚MSDS

• 国标编号: 61073
• ＣＡＳ: 108-39-4
• 中文名称: 3-甲(苯)酚
• 英文名称: 3-methylphenol；m-Cresol
• 别 名: 间甲(苯)酚；3-甲基苯酚
• 分子式: C₇H₈O；HOC₆H₄CH₃
• 分子量: 108.13
• 熔 点: 10.9℃ 沸点：202.8℃
• 密 度: 相对密度(水=1)1.03；
• 蒸汽压: 86℃
• 溶解性: 微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色透明液体，有芳香气味
• 危险标记: 14(有毒品)
• 用 途: 用作分析试剂并用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。
急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。

慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。
甲酚对人体组织的腐蚀性很强，如不迅速完全除去，能引起灼伤。皮肤接触时可能立即没有任何感觉。但在几分钟之后，会发生强烈刺痛和灼痛，继之感觉丧失。受影响的皮肤出现皱纹、变白、软化，随后可能发生坏疸。此化学品如接触眼，能引起角膜损伤，并影响视力。皮肤反复或长时间暴露于低浓度中，能引起皮疹，并可能引起皮肤变色。如通过呼吸道吸入，经皮肤吸收或吞服，可能引起全身性中毒，在20或30分钟内就可能出现征候和症状，患者无力、头痛、景晕、视力减弱、耳鸣，并有呼吸加快精神错乱或神志丧失，严重时会导致死亡。低浓度甲酚通过上述途径能引起慢性中毒，其中毒的症状和征候包括恶心、呕吐、吞咽困难、流涎、腹泻、食欲减退、头痛、昏厥、眩晕、精神紊乱以及皮疹。如肝和肾严重损害，可能引起死亡。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀242mg/kg(大鼠经口)；2050mg/kg(兔经皮)
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL ₀)：4800mg/kg(12周，间歇)，致肿瘤阳性。
污染来源：间甲酚可用作消毒剂，矿物浮集剂，有机合成、染料、塑料和抗氧剂的中间体。可用于合成树脂、炸药、防腐剂、薰蒸剂。还可用于纺织、制药、墨水制造及生产电影胶片用的重要原料。间甲酚也是高效低毒农药如速灭威等的原料，是制造香料、树脂的原料。以上生产或使用间甲酚的行业在生产和贮运过程中，在发生意外的情况下均有可能对环境造成污染，对生态和人类造成危害。
对生物降解的影响：水中浓度11.4mg/L时，未驯化的活性污泥对氨氮的硝化作用被抑制75%，浓度40mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度600mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:
快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编

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4.实验室监测方法:

监测方法	来源	类别
气相色谱法	《空气和废气监测分析方法》国家环保局编	空气和废气
气相色谱法	《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译	固体废弃物
高效液相色谱法	《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编	空气
氯亚胺二溴苯醌比色法	《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社	化工企业空气

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5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	5mg/m^3[皮]
前苏联(1978)	环境空气中基本安全浓度	0.02mg/m^3
中国(GB8978-1996)	污水综合排放标准	一级：0.1mg/L 二级：0.2mg/L 三级：0.5mg/L
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.004mg/L
	嗅觉阈浓度	0.27ppm

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
间甲酚常温下为液体。
⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理：
①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。
②如果是液体间甲酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体间甲酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体间甲酚)直接污染土壤，固体间甲酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体间甲酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体间甲酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
废弃物处置方法：用焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7 ^：3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油15-30mL。催吐。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

间甲酚毒性和生态

间甲酚毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：242mg/kg（大鼠经口）；1100mg/kg（兔经皮）

LC50：＞710mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性

家兔经皮：517mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：103mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性 动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、局灶性肺炎及肺充血和干细胞坏死。

4.致突变性 DNA抑制：人HeLa细胞10μmol/l（4h）

间甲酚生态学数据:

1.该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

2.生态毒性

LC50：13.6~25mg/L（96h）（鱼）

IC50：13~15mg/L（72h）（藻类）

3.生物降解性

好氧生物降解（h）：48~696

厌氧生物降解（h）：360~1176

4.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：66~3480

空气中光氧化半衰期（h）：1.1~11.3

间甲酚安全信息

• 符号: GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301 + H311-H314
• 警示性声明: P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R24/25;R34
• 安全声明 (欧洲): S36/37/39-S45-S36/37
• 危险品运输编码: UN 2076 6.1/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: GO6125000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2907121100

间甲酚制备

在20世纪50年代以前，间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收，但回收量很小，不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法，其工艺路线有两条：一是以甲苯为原料，经磺化碱熔合成；另一种是异丙基甲苯法，联产丙酮。20世纪90年代初，我国由美国引进这一技术，在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外，还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比，这套装置生产的产品质量高，产品比例可以自由调节。
1.甲苯磺化碱熔法
由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1%，对甲苯酚37.4%，邻甲苯酚4.7%，间甲苯酚54.8%。
上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。

2.异丙基甲苯法
以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。
烷基化
烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。
氧化
异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1%左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150 min，通气量按理论过量5%；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%～90%。
分解
异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6:4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。
分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98%，以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

3.间甲苯胺经重氮化、水解即可得到间甲酚，然后再经水蒸气蒸馏，乙醚萃取，减压蒸馏等工序进行精制。其反应方程式类同邻甲酚。

4.异丙基甲苯法　以甲苯为原料，在催化剂存在下，用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得，其主要反应式如下。

烷基化反应

烷基化以三氯化铝为催化剂（用量为1%～2%），反应温度85～115℃，丙烯/甲苯＝0.4～0.6（mol），在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。

氧化反应

异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧和过氧化氢。一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂（过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈）存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1%左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150min，通气量按理论过量5%；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物收率约为85%～90%。

分解反应

异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下，分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚中，间、对二异构体的比例大致为6∶4。经酸分解后的分解液的组成大致为；丙酮34.2%，间、对混甲酚80.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。

分离精制　邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚（202.9℃）和对甲酚（202.5℃）沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法，可以得到良好效果。其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下，用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混物，其反应式如下

甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98%以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

间甲酚海关

• 海关编码: 2907121100
• 中文概述: HS: 2907121100. 间甲酚. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:5.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: HS: 2907121100. m-cresol. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:5.5%. general tariff:30.0%

间甲酚英文别名

• m-methyl-PhOH
• 3-Hydroxytoluene
• m-Me-C6H4-OH
• meta-cresol
• 3-cresol
• 1-Hydroxy-3-methylbenzene
• EINECS 203-577-9
• 3-MeC6 H4OH
• Phenol,3-methyl
• 3-methyl-phenol
• QR C1
• 1-Hydroxy-3-methylbenzene,3-Hydroxytoluene,3-Methylphenol
• m-kresol
• m-toluol
• MFCD00002302
• m-Cresol
• 3-Methylphenol
• Gallex
• Phenol, 3-methyl-
• m-methylphenol
• m-oxytoluene