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dimethyldioxirane

更新时间:2021-07-26 18:31:45 采购访问:39次

常用名 二甲基二环氧乙烷 CAS号 74087-85-7
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应,氧化烷烃使之产生含氧官能团,并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。
环氧化反应 环氧化双键是DDO应用的主要方面,DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点,因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5) [1,4~6] 。





取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6),相应的苯二酚是该反应的中间产物,但很快进一步氧化为终产物。


C-H键的氧化 有趣的是,DDO能够氧化不活泼的C-H σ键,在C-H之间插入一个氧原子,使饱和的烷烃产生官能基,这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为:3°> 2°>1°。

含氮化合物的氧化 选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现,但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8,式9),这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。



将有机硫化物氧化为亚砜或砜 DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜,并进一步氧化成砜 (式10,式11)。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

物理化学性质:
CAS号:74087-85-7
常用中文名:二甲基二环氧乙烷
常用英文名:Dimethyldioxirane
分子式:C3H6O2
分子量:74.078
密度:1.0±0.1 g/cm3
沸点:-21.6±23.0 °C at 760 mmHg
熔点:N/A
闪点:-31.1±29.4 °C
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