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S(-)-a-苯乙胺

更新时间:2025-08-24 21:38:03 采购访问:32次

常用名 (S)-(-)-α-甲基苄胺 CAS号 2627-86-3
价格 ¥290.0/25kg 纯度 99.0%
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用途:
手性α-甲基苄基胺的两个对映异构体在不对称合成中具有重要的地位。一方面该化合物可以大规模地商品化,是一个手性源化合物。另一方面,它独特的苄胺结构可以方便地发生脱苄基反应。因此成为一个重要的手性辅助合成试剂。
手性α-甲基苄基胺最成熟的功能之一是对外消旋羧酸的手性拆分。将该化合物与外消旋羧酸在合适的溶剂中搅拌,生成一对非对映异构体的混合物。由于两者的物理性质不同,例如:溶解度不同,许多时候其中的一个对映异构体会自动从溶剂中结晶出来。如果选用合适的溶剂进行分步结晶,有时会得到非常理想的分离效果 (式1)。

手性α-甲基苄基胺也常常用于不对称反应中对映异构体纯度的鉴定。通过与所测定的对映异构体混合物反应引入一个新的手性中心,得到一对非对映异构体。这样就可以简单地通过NMR的方法来了解不对称反应的对映体选择性能力 (式2)。

手性α-甲基苄基胺最大的用途是作为手性合成反应的辅助试剂,它利用自身的手性在反应中诱导或者控制产物的立体化学。待反应完成后,利用氢解反应脱去苄基。在这些情况下,试剂分子中的氮原子留在了产物的分子中,成为合成手性含氮化合物最惯用的策略。环氧化合物的手性开环氨基化反应是该试剂参与的一个重要反应 (式3) [4~6] 。

手性α-甲基苄基胺与适当的羰基生成手性亚胺后参与的一些反应也是合成手性氮环化合物的重要方法。例如:手性亚胺与二烯进行杂原子Diels-Alder (D-A) 反应生成手性氮环化合物,然后脱去苄基得到理想的产物 (式4)。手性亚胺也可以用于其它类型手性化合物的合成 (式5) [7~9] 。但是,手性α-甲基苄基胺作为手性辅助试剂有一个致命而且不能克服的缺点,就是被诱导的产物的对映异构体纯度一般不高。原因在于该试剂结构的本质,因为在与氨基相连的手性碳原子周围缺乏合适的空间位阻 (式6)。

物理化学性质:
CAS号:2627-86-3
常用中文名:(S)-(-)-α-甲基苄胺
常用英文名:L-1-Phenylethylamine
分子式:C8H11N
分子量:121.180
密度:0.94
沸点:187-189 ºC
熔点:-10ºC
闪点:79 ºC
储存条件:存放于惰性气体之中;避免空气,湿气 (吸湿)
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供应商信息

中山市迪欣化工有限公司 认证供应商

认证状态:已认证供应商
商品数:9168件
电话:19849939632
地址:中山市三角镇新华路12号之一C栋5楼之一
地区: 广东省 中山市 三角镇
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联系人电话:19849939632
邮件:2470479589@qq.com
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中山市迪欣化工有限公司(Zhongshan Dixing Chemical Co.Ltd.)是一家位于广东省中山地的知名化工企业,专注于研发、生产、销售各类化工产品。本文讲详细介绍中山市迪欣化工有限公司的历史、产品范围以及环保和社会责任方面。
公司历史:中山市迪欣化工有限公司成立于20世纪80年代,起初是一家小型化工企业,致力于为当地市场提供基础化工产品,随着时间的推移,公司不断壮大,并投资于研发和技术升级,逐渐扩展了其产品线和市场范围,如今,迪欣化工已经发展成为一家在国内外享有盛誉的综合性化工企业。
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中山迪欣化工有限公司是一家在化工领域具有丰富经验和卓越声誉的企业,凭借其卓越的产品质量和专业的客户服务,赢得了广泛的市场认可,公司的产品销售到国内外多个国家和地区,与众多行业的客户建立了长期合作伙伴关系,迪欣化工在化工领域具有强大的研发能力持续引领行业技术创新,为客户提供高性能,可靠的化学产品。公司的产品范围广泛适用于多个工业领域,始终以质量和创新为核心价值观,同时关注环保和社会责任,随着未来的发展,迪欣化工讲继续致力于为客户提供高质量,可持续的化学产品,保持其在行业中的领导地位。
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