2627-86-3

• 常用中文名：(S)-(-)-α-甲基苄胺
• 常用英文名：L-1-Phenylethylamine
• CAS号：2627-86-3
• 分子式：C₈H₁₁N
• 分子量：121.180
• 相关类别： 分析化学 分析试剂 常用分析试剂
• 发布时间：2018-07-30 17:10:17
• 更新时间：2024-01-02 11:33:08

• 手性α-甲基苄基胺的两个对映异构体在不对称合成中具有重要的地位。一方面该化合物可以大规模地商品化，是一个手性源化合物。另一方面，它独特的苄胺结构可以方便地发生脱苄基反应。因此成为一个重要的手性辅助合成试剂。

  手性α-甲基苄基胺最成熟的功能之一是对外消旋羧酸的手性拆分。将该化合物与外消旋羧酸在合适的溶剂中搅拌，生成一对非对映异构体的混合物。由于两者的物理性质不同，例如：溶解度不同，许多时候其中的一个对映异构体会自动从溶剂中结晶出来。如果选用合适的溶剂进行分步结晶，有时会得到非常理想的分离效果 (式1)。

  

  手性α-甲基苄基胺也常常用于不对称反应中对映异构体纯度的鉴定。通过与所测定的对映异构体混合物反应引入一个新的手性中心，得到一对非对映异构体。这样就可以简单地通过NMR的方法来了解不对称反应的对映体选择性能力 (式2)。

  

  手性α-甲基苄基胺最大的用途是作为手性合成反应的辅助试剂，它利用自身的手性在反应中诱导或者控制产物的立体化学。待反应完成后，利用氢解反应脱去苄基。在这些情况下，试剂分子中的氮原子留在了产物的分子中，成为合成手性含氮化合物最惯用的策略。环氧化合物的手性开环氨基化反应是该试剂参与的一个重要反应 (式3)^[4~6]。

  

  手性α-甲基苄基胺与适当的羰基生成手性亚胺后参与的一些反应也是合成手性氮环化合物的重要方法。例如：手性亚胺与二烯进行杂原子Diels-Alder (D-A) 反应生成手性氮环化合物，然后脱去苄基得到理想的产物 (式4)。手性亚胺也可以用于其它类型手性化合物的合成 (式5)^[7~9]。但是，手性α-甲基苄基胺作为手性辅助试剂有一个致命而且不能克服的缺点，就是被诱导的产物的对映异构体纯度一般不高。原因在于该试剂结构的本质，因为在与氨基相连的手性碳原子周围缺乏合适的空间位阻 (式6)。

  

名称

• 中文名: (S)-(-)-α-甲基苄胺
• 英文名: (1S)-1-phenylethanamine
• 中文别名: S-(-)-α-苯乙胺; (S)-(-)-1-苯乙胺; (S)-(-)-α-甲基苄胺; (S)-(-)-1-苯基乙胺; S-1-苯乙胺,S(-)-α-苯乙胺,甲基苄胺; S(-)-Alpha-甲基苄胺; (s)-苯乙胺; S-1-苯乙胺; 苯乙胺; (S)-(-)-a-甲基苄基胺; (s)-(-)-苯乙胺; S(-)-α-苯乙胺; S(-)-a-苯乙胺 S(-)-a-甲基芐胺
• 英文别名: (S)-(−)-1-Phenylethylamine; (S)-(-)-α-Methylbenzylamine; (1R)-1-Phenylethanamine; (s)-benzenemethanamin; L-PHENYLETHYLAMINE; (S)-1-phenyl-ethylamine; N-Ethyl-N-phenylamine; L-Phenethylamine; (R)-α-Methylbenzenemethanamine; (1R)-1-Phenylethylamine; (S)-(−)-α-Methylbenzylamine; S(-)PHENYLETHYLAMINE; N-Ethylaniline; ANILINE,N-ETHYL; R-(+)-α-Phenylethylamine; N-Ethylbenzenamine; L(-)-alpha-Methylbenzylamine; benzenemethanamine, a-methyl-, (aR)-; (1S)-1-PHENYLETHYLAMINE; EINECS 220-098-0; 1-Phenylethylamine; N-Ethylaniline [UN2272] [Poison]; (S)-1-PHENYLETHANAMINE; Benzenemethanamine, α-methyl-, (αR)-; S-(-)-α-phenylethylamine; (S)-(-)-1-Phenylethylamine; (1R)-(+)-1-Phenylethylamine; N-ethylbenzeneamine; aniline, N-ethyl-; Benzenamine, N-ethyl-; p-Ethylaminobenzene; N-Ethylaminobenzene; Benzenemethanamine, α-methyl-, (R)-; (-)-PEA; (S)-(-)-Alpha-Methylbenzylamine; (R)-(+)-α-Methylbenzylamine; (R)-1-phenylethylamine; (R)-1-phenylethanamine; (+)-α-PHENYLETHYLAMINE; MFCD00064406; (+)-α-Methylbenzylamine; n-Ethyl aniline; (S)-(-)-1-METHYLBENZYLAMINE; L-1-Phenylethylamine

物化性质

• 密度: 0.94
• 沸点: 187-189 ºC
• 熔点: -10ºC
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.180
• 闪点: 79 ºC
• 精确质量: 121.089149
• PSA: 26.02000
• LogP: 1.44
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽压: 0.8±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.533
• 储存条件:

  在氮气气氛下可长期保存。

• 稳定性:

  1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 水溶性：可溶；混溶：醇,乙醚
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：126.6

  3、 等张比容（90.2K）：311.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.5

  5、 极化率（10-24cm3）：15.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:74.6

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色至浅黄色液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.95

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC，常压）：187

  6. 沸点（ºC，2.9kPa）：84

  7. 折射率：1.526

  8. 闪点（ºC）：79

  9. 比旋光度（º）：-40（C=neat）

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：微溶于水，能够溶于大多数有机溶剂。

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : (S)-(-)-α-甲基苄胺 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (S)-(−)-1-Phenylethylamine (S)-(-)-alpha-Methylbenzylamine 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 易燃液体 (类别 4) 急性毒性, 经口 (类别 4) 急性毒性, 经皮 (类别 3) 皮肤腐蚀 (类别 1B) 严重眼睛损伤 (类别 1) 急性水生毒性 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H227可燃液体 H302吞咽有害。 H311皮肤接触会中毒 H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 H402对水生生物有害。 警告申明 预防措施 P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P301 + P330 + P331如果吞咽：漱口，不要催吐。 P303 + P361 + P353如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋 浴。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P322具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P361立即除去/脱掉所有沾污的衣物。 P363沾污的衣服清洗后方可再用。 P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 安全储存 P403 + P235保持低温，存放于通风良好处。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (S)-(−)-1-Phenylethylamine 别名 (S)-(-)-alpha-Methylbenzylamine : C8H11N 分子式 : 121.18 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 L-α-Methylbenzylamine - 化学文摘登记号(CAS2627-86-3 No.)220-098-0 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（ 洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 用水喷雾冷却未打开的容器。 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部 分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 12 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: -10 °C f) 沸点、初沸点和沸程 187 °C - lit. g) 闪点 70 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 0.7 hPa 在 20 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.94 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 热,火焰和火花。 10.5 不相容的物质 酸, 酰基氯, 酸酐, 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 950 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 730 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 摄入误吞对人体有害。 引致灼伤。 皮肤如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。 眼睛引起眼睛灼伤。 接触后的征兆和症状 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 17 mg/l - 96 h 12.2 持久性和降解性 生物降解能力 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有害。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2922国际海运危规: 2922国际空运危规: 2922 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (L-α-Methylbenzylamine) 国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (L-α-Methylbenzylamine) 国际空运危规: Corrosive liquid, toxic, n.o.s. (L-α-Methylbenzylamine) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 8 (6.1)国际海运危规: 8 (6.1)国际空运危规: 8 (6.1) 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H311-H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R21/22;R35
• 安全声明 (欧洲): S26-S28-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 2735
• WGK德国: 1
• RTECS号: DP5775000
• 包装等级: III
• 海关编码: 29214980

合成路线

上下游产品

上游产品  4
874291-45-9 98-86-2 66558-04-1 19144-86-6
下游产品  10
3300-51-4 98-86-2 3789-59-1 36283-44-0
4286-15-1 3966-30-1 106336-16-7 98-85-1
100-46-9 1445-91-6

制备

实验室可以通过手性酒石酸对外消旋化合物进行手性拆分。

海关

海关编码	2921499090
中文概述	2921499090 其他芳香单胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%