141-82-2

• 常用中文名：丙二酸
• 常用英文名：Malonic acid
• CAS号：141-82-2
• 分子式：C₃H₄O₄
• 分子量：104.062
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-07-01 20:15:11
• 更新时间：2024-01-02 18:07:59
• 用途一：主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等用途二：用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等用途三：丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。用途四：丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。

名称

• 中文名: 丙二酸
• 英文名: malonic acid
• 中文别名: 胡萝卜酸; 缩苹果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸
• 英文别名: Malonic acid; Propanedioic acid; MFCD00002707; EINECS 205-503-0; Methanedicarbonic acid; 1,3-propanedioic acid

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 386.8±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 132-135 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₃H₄O₄
• 分子量: 104.062
• 闪点: 201.9±19.7 °C
• 精确质量: 104.010956
• PSA: 74.60000
• LogP: -0.56
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.479
• 储存条件:

  1.密封保存。

  2.用编织袋内衬塑料衬里包装，净重25kg。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定。

  禁配物：碱、氧化剂、还原剂。

  2.低毒。对皮肤和黏膜有刺激作用，但不及乙二酸严重。对小鼠经口LD50为1.54g/kg。生产丙二酸时一般不需特殊防护，但氰基乙酸和氰化钠均为烈性毒物，所以处理含有氰基的化合物时必须特别小心，要穿戴好防毒用具，同时要制定相应的安全措施。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、主流烟气中。

  4. 能在真空中升华。

• 水溶解性: 1400 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：19.07

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：67.3

  3、 等张比容（90.2K）：195.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：7.56

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:83.1

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据：

  1.形状：白色结晶。

  2. 闪点（ºC）：157

  3. 性状：无色细小晶体

  4. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.546

  5. 熔点（ºC）：134~135（dec）

  6. 沸点（ºC,常压）：140（dec）

  7. 相对密度（20℃，4℃）：1.610¹⁰

  8. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-861.15

  9. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-891.02

  10. 溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 丙二酸；缩苹果酸 化学品英文名称: Propanedioic acid；Carboxyaceti cacid CAS No.: 141-82-2 分子式: C3H4O4 分子量: 104.06 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：丙二酸；缩苹果酸 有害物成分: 丙二酸 含量: 100 CAS No.: 141-82-2 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色晶体。 熔点(℃): 135．6 沸点(℃): 分解 相对密度(水=1): 1．63 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C3H4O4 分子量: 104.06 溶解性: 溶于水，溶于乙醇、乙醚。 主要用途: 用于生产巴比妥酸盐和其他药物等。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类，对皮肤，粘膜有损害作用。 LD50：1310mg／kg(大鼠经口)；4000mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 1、急性毒性：大鼠经口LDLo：1310 mg/kg； 大鼠腹腔LD50：1500 mg/kg； 小鼠经口LD50：4 mg/kg； 小鼠腹腔LD50：300 mg/kg 兔子经皮LDLo：10 mg/kg； 2、 慢性毒性/致癌性 大鼠经口TDLo：10080 mg/kg/6W 3、 吸入毒性： 大鼠：>8900 mg/m^3/1H 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OO0175000 CHEMICAL NAME : Malonic acid CAS REGISTRY NUMBER : 141-82-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1751370 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C3-H4-O4 MOLECULAR WEIGHT : 104.07 WISWESSER LINE NOTATION : QV1VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1310 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >8900 mg/m3/1H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10080 mg/kg/6W REFERENCE : CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 9,387,1988 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4746 No. of Facilities: 46 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1913 (estimated) No. of Female Employees: 272 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/39-S37/39
• 危险品运输编码: 3261
• WGK德国: 1
• RTECS号: OO0175000
• 包装等级: III
• 海关编码: 2917190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
503-66-2 108-59-8 105-53-3 504-64-3
504-63-2 60-33-3 7597-56-0 3815-86-9
75-15-0
下游产品  10
107019-92-1 1117-19-7 108446-73-7 108446-72-6
108446-66-8 112182-50-0 110073-23-9 109205-88-1
103988-23-4 723-62-6

制备

1.工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。

2.其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加氢氧化钠升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。

3. 烟草：FC，54；FC，50；BU，26；FC，38。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%