105-53-3

• 常用中文名：丙二酸二乙酯
• 常用英文名：Diethyl malonate
• CAS号：105-53-3
• 分子式：C₇H₁₂O₄
• 分子量：160.168
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 脂肪族羧酸酯
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2026-06-29 18:28:40
• 【用途一】
  用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体
  【用途二】
  GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
  【用途三】
  丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。
  【用途四】
  丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
  【用途五】
  检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。

名称

• 中文名: 丙二酸二乙酯
• 英文名: Diethyl malonate
• 中文别名: 丙二酸二乙酯:丙二酸乙酯; 二已基丙二酸; 胡萝卜酸二乙酯; 武汉中间体原料丙二酸二乙酯; 胡萝卜酸乙酯; 丙戊酸钠杂质22; 丙戊酸杂质3; 丙二酸二乙酯 DIETHYL MALONATE; 丙戊酸杂质3(丙二酸二乙酯); 丙二酸乙二酯; 丙二酸二乙酯 丙二酸二乙; 丙二酸乙酯; 丙二醇二乙酯; 丙二酸乙酯,胡萝卜酸乙酯; 二乙基丙二酸盐; 胡罗卜酸二乙酯; 二乙基丙二酸酯; 丙二酸二乙酯丙二酸二乙脂
• 英文别名: DiethylMalonateC7H12O4; Methanedicboxylic acid, diethyl ester; DiethylMalonate; Diethyl Malote; DIETHYL PROPANEDIOATE; Diethyl malonate, min 2.5LT; Diethyl malonate //BP; MFCD00009195; Malonic Acid Diethyl Ester Ethyl Malonate; EINECS 203-305-9; Diethyl malonate, min ML; Diethyl ester malonic acid; Propanedioicacid,diethylester; Diethyl Malonate extrapure; Diethyl malonate ReagentPlus(R); MALONIC ACID DIETHYL ESTER; Diethyl propane-1,3-dioate; Propanedioic acid, 1,3-diethyl ester; DEM /diethyl malonate; Malonic acid diethyl ester; DIETHYL MALONATE >=; Diethyl malonate(kosher); Malonic Acid Diethyl Ester (DEM); Diethyl malonat; ETHYL MALONATE; ethyl methanedicboxylate; DIETHYL MALONATE SUPREME; diethyl malonate malonic ester; UNII-53A58PA183; DIETHYL MALONATE, DIETHYL MALONATE, DIETHYL MALONATE, DIETHYL MALONATE; DICBETHOXYMETHANE; Diethyl Malonate; Diethyl1,3-propanedioate; Malonic diethyl ester; Propanedioicaciddiethylester; DIETHYL MALONATE; J-105; diethyl propanedioate; Diethyl malonate,Malonic acid diethyl ester; MALONIC ESTER; Propanedioic acid, diethyl ester; Valproic Acid Impurity 3 (Diethyl Malonate); Diethyl Malonate, R; DIETHYL MALONATE-PERFUME ADE; Diethyl malonate Vetec(TM) ade; Ethyl propanedioate; Ethyl Malonate; Diethyl malonate(Dem); CBETHOXYACETIC ESTER; Diethyi malonate; methanedicboxylicacid,diethylester; Diethyl Malonate-1-13C2; DiethylMalonate>; Malonsurediethylester; Sodium Valproate Impurity 22

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 199.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -50 °C
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.168
• 闪点: 100.0±0.0 °C
• 精确质量: 160.073563
• PSA: 52.60000
• LogP: 0.70
• 外观性状: 无色
• 蒸汽密度: 5.52 (vs air)
• 蒸汽压: 0.3±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.418
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、强碱、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  2.本品用铁桶或镀锌铁桶包装，规格200kg。按可燃化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与氧化剂、还原剂、碱接触。化学性质较草酸二乙酯稳定。因易水解生成酸性较强的丙二酸，故要防止吸入蒸气或与皮肤接触。

  2.本品毒性低，大鼠经口LD50>1600mg/kg，但在机体内会水解成酸，要避免接触。接触后要洗净。操作人员应戴橡胶手套。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：151.0

  3、 等张比容（90.2K）：360.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.3

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：15.07

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:125

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体，具有甜的醚气味。

  2. 相对密度（25℃，4℃）：1.0490

  3. 相对密度（20℃，4℃）：1.0551

  4. 熔点（ºC）：-50

  5. 沸点（ºC,常压）：199

  6. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.15

  7. 折射率（20ºC）：1.4135

  8. 闪点（ºC）：100

  9. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：290.3

  10. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  11. 饱和蒸气压（kPa, ℃）：未确定

  12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：54.8

  13. 比热容（KJ/(kg·K),10.8ºC,定压）：1.88

  14. 电导率（S/m,25ºC）：1.2×10^-8

  15. 溶解度（%,20ºC,水）：2.7

  16. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  18. 溶解性：与醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有机溶剂，稍溶于水，20℃时水中溶解度为2.08g/100mL。较难溶于水，能与乙醚和乙醇以任意比例混合。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 丙二酸二乙酯，；胡萝卜酸乙酯 化学品英文名称: Diethyl malonate；Malonic ester CAS No.: 105-53-3 分子式: C7H12O4 分子量: 160.17 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：丙二酸二乙酯，；胡萝卜酸乙酯 有害物成分: 丙二酸二乙酯 含量: 100 CAS No.: 105-53-3 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。目前，未见对人损害的报道。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 93．3 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，建议佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色透明液体，微具芳香气味。 熔点(℃): -49．8 沸点(℃): 198．9 相对密度(水=1): 1．06 相对蒸气密度(空气=1): 4．58 饱和蒸气压(kPa): 1．33(81℃) 闪点(℃): 93．3 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C7H12O4 分子量: 160.17 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。 主要用途: 用于有机合成，也是染料、香料的中间体，并作为医药的原料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 酸类、碱类、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类，对皮肤有轻度刺激。 LD50：>1600mg／kg(大鼠经口)；>10000mg／kg(豚鼠经皮) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，轻微反应； 2、急性毒性：大鼠经口LD50：14900μL/kg；小鼠经口LD50：6400mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：>16mL/kg；豚鼠经皮LD50：>10.0mL/kg 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OO0700000 CHEMICAL NAME : Malonic acid, diethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 105-53-3 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C7-H12-O4 MOLECULAR WEIGHT : 160.19 WISWESSER LINE NOTATION : 2OV1VO2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 14,745,1976 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 14900 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent REFERENCE : BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >16 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4574 No. of Facilities: 312 (estimated) No. of Industries: 7 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 6753 (estimated) No. of Female Employees: 1766 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• WGK德国: 1
• RTECS号: OO0700000
• 海关编码: 2917190090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
685-87-0 105-39-5 289719-42-2 141-78-6
623-73-4 64-17-5 201230-82-2 603-67-8
14064-10-9 1071-46-1
下游产品  10
10378-79-7 104330-53-2 10255-99-9 29689-63-2
1117-19-7 10565-15-8 106809-16-9 1025-12-3
106518-44-9 106860-35-9

制备

1．氯乙酸钠法　氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92～95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70～72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。

　２．氰乙酸钠法　由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

3．在酸(如浓硫酸)催化下，该试剂可通过丙二酸与过量的乙醇直接反应制备。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入氯乙酸（1）100g（1.06mol），250mL水。温热下分批加入碳酸氢钠90g（1.07mol），于50～60℃的搅拌溶解。反应完后，反应液PH约为7。分批加入氰化钾80g（1.23mol），加完后于105～110℃的反应1h。减压浓缩，直至内温升至130～135℃。冷后固化。加入无水乙醇50mL，再于10min左右加入由160mL无水乙醇与160mL浓硫酸配成的混合液，反应放热。搅拌下回流反应1h。冷后加入水200mL，抽滤，不溶物用乙醚洗涤，分出有机层，水层用乙醚提取两次。合并有机层，用碳酸钠溶液洗涤，直至无二氧化碳气体生成并洗涤液呈碱性。无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集92～94℃/2.13kpa的馏分，得丙二酸二乙酯（1）105g，收率62%。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%