148-24-3

• 常用中文名：8-羟基喹啉
• 常用英文名：8-Hydroxyquinoline
• CAS号：148-24-3
• 分子式：C₉H₇NO
• 分子量：145.158
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗疟药
• 发布时间：2018-06-21 21:54:24
• 更新时间：2024-01-02 08:55:50
• 8-Hydroxyquinoline是单质子二齿螯合剂, 可用作防腐剂, 消毒剂和杀虫剂, 用作转录抑制剂。

名称

• 中文名: 8-羟基喹啉
• 英文名: quinolin-8-ol
• 中文别名: 8-氢氧化喹啉; 8-羟基氮杂萘; 8-羟基氮杂萘; 8-喹啉醇; 喹啉醇; 8-喹啉醇
• 英文别名: 8-Hydroxyquinoline; 8-Oxychinolin; MFCD00006807; Oxine; oxychinolin; (8-hydroxy)quinoline; T66 BNJ JQ; Tumex; 8-OQ; 8-Quinol; Fennosan; Quinolin-8-ol; 8-OH-quinoline; EINECS 205-711-1; 8-oxyquinoline; 8-Quinolinol; 8-hydroxy-quinoline; 8-Quinolinone; oxybenzopyridine; Quinophenol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 267.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 70-73 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.158
• 闪点: 143.1±20.4 °C
• 精确质量: 145.052765
• PSA: 33.12000
• LogP: 1.87
• 外观性状: 白色至淡黄色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.691
• 储存条件:

  密封于干燥阴凉处保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定。

• 水溶解性: INSOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：44.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：115.2

  3、 等张比容（90.2K）：320.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：59.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.47

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积33.1

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:138

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或淡黄色结晶或结晶性粉末

  2. 熔点（ºC）：75～76

  3. 沸点（ºC）：267

  4. 溶解性：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、无机酸。

生物活性

• 描述: 8-Hydroxyquinoline是单质子二齿螯合剂, 可用作防腐剂, 消毒剂和杀虫剂, 用作转录抑制剂。
• 相关类别:
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  研究领域 >> 其他

MSDS

8-喹啉醇 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 8-Quinolinol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第3级 严重损伤/刺激眼睛 2B类 生殖细胞敏感性 第2级 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成轻微皮肤刺激 造成眼刺激 怀疑会造成遗传缺陷 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 使用个人所需的防护用具。 8-喹啉醇 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 若皮肤刺激：求医/就诊。 如接触到或相关接触：求医/就诊。 收集溢出物。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 8-喹啉醇 百分比： >99.0%(GC)(T) CAS编码： 148-24-3 俗名： 8-Hydroxyquinoline , Oxine , 8-Quinolinone , Quinophenol 分子式： C9H7NO 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 8-喹啉醇 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 气味：苯酚味 pH:无数据资料 熔点： 75°C 沸点/沸程 126 °C/1.3kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 蒸气压： 0.22Pa/25°C 密度：无资料 溶解度： [水] 不溶于(556mg/L, 20°C) [其他溶剂] 溶于： 酒精, 苯, 丙酮, 氯仿 微溶于：醚 log水分配系数 = 2.02 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ihl-rat LC50:>1210 mg/m3/6H ipr-mus LD50:43 mg/kg orl-mus LD50:20 g/kg orl-rat LD50:1200 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg MLD 8-喹啉醇 修改号码：5 模块11. 毒理学信息 生殖细胞变异原性： bfa-rat-sat 600 mg/kg dni-hmn-hla 25 umol/L mmo-sat 1 ug/plate/4H (+S9) mmo-sat 10 ug/plate (-S9) 致癌性： ivg-rat TDLo:33 g/kg/82W-I orl-rat TDLo:29 g/kg/48W-I scu-mus TDLo:900 mg/kg/24W-I skn-mus TDLo:7200 mg/kg/50W-I IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VC4200000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:4.99 mg/L (Oryzias latipes) 96h LC50:2.5 mg/L (Oryzias latipes) 甲壳类： 48h EC50:1.7 mg/L (Daphnia magna) 藻类： 72h EC50:0.52 mg/L (Selenastrum capricornutum) 残留性 / 降解性： 0% (by BOD), 0% (by HPLC), 0% (by TOC) 潜在生物累积 （BCF): <4.2 (conc. 50 ug/L), <41 (conc. 5 ug/L) 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.02 　土壤吸收系数 （Koc）： 3000 　亨利定律 5.8 x 10-2 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第9类 杂类 UN编号： 3077 正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 8-喹啉醇 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：1200 mg/kg；小鼠经口LC50：20 gm/kg； 大鼠腹腔LD：43 gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg. 2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m^3/6H 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VC4200000 CHEMICAL NAME : 8-Quinolinol CAS REGISTRY NUMBER : 148-24-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0114512 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 47 MOLECULAR FORMULA : C9-H7-N-O MOLECULAR WEIGHT : 145.17 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ JQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >1210 mg/m3/6H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 20 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 43 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 83600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD20 - Lethal Dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1205 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 45 gm/kg/15D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Musculoskeletal - other changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 45 gm/kg/15D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Musculoskeletal - other changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 29 gm/kg/48W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 33 gm/kg/82W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - ovarian tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7200 mg/kg/50W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Reproductive - Tumorigenic effects - ovarian tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 900 mg/kg/21W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Reproductive - Tumorigenic effects - ovarian tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Implant SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5600 mg/kg/35W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Blood - leukemia Reproductive - Tumorigenic effects - ovarian tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 34 gm/kg/84W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Reproductive - Tumorigenic effects - uterine tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Implant SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 80 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Implant SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Intravaginal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 17 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - ovarian tumors TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Micronucleus test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 2600 ug/L REFERENCE : SCIEAS Science. (American Assoc. for the Advancement of Science, 1333 H St., NW, Washington, DC 20005) V.1- 1895- Volume(issue)/page/year: 236,933,1987 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 13,101,1977 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 13,101,1977 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 TOXICOLOGY REVIEW INTEAG Internist. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 15,7,1974 TOXICOLOGY REVIEW AEHLAU Archives of Environmental Health. (Heldref Pub., 4000 Albemarle St., NW, Washington, DC 20016) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,6,1971 TOXICOLOGY REVIEW 85CVA2 "Oncology 1970, Proceedings of the Tenth International Cancer Congress," Chicago, Year Book Medical Pub., 1971 Volume(issue)/page/year: 5,250,1970 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81590 No. of Facilities: 685 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 5733 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81590 No. of Facilities: 857 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 13728 (estimated) No. of Female Employees: 9645 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R68
• 安全声明 (欧洲): S45-S36/37/39-S26
• 危险品运输编码: 2811
• WGK德国: 3
• RTECS号: VC4200000
• 海关编码: 2933499090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
83-73-8 108530-08-1 91-22-5 95-55-6
88-75-5 1006-47-9 110288-09-0 16567-18-3
29032-85-7
下游产品  10
108835-25-2 108530-08-1 105192-47-0 105192-48-1
111811-34-8 53899-17-5 3565-26-2 35509-27-4
394-68-3 530084-79-8

制备

1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入浓硫酸，将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流，用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却，用氢氧化钠溶液中和，并以水蒸气蒸馏的方法回收，即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉，再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱，最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下：

①磺化过程　以喹啉为原料，在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加热，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷却至室温，再用冰水进一步冷却，过滤烘干，得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程　在搅拌条件下，慢慢将磺化品加入到熔融的碱中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷却后加入热水，并加热，使其全部溶解，冷却至室温后，再用稀酸中和至pH＝7，待结晶析出后，抽滤，将滤饼晾干。
③蒸馏过程　将碱熔产品用水蒸气蒸馏，冷却，结晶即为产品8-羟基喹啉。

海关

海关编码	2933499090
中文概述	2933499090. 其他含喹琳或异喹啉环系的化合物〔但未进一步稠合的〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933499090. other compounds containing in the structure a quinoline or isoquinoline ring-system (whether or not hydrogenated), not further fused. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%