26581-81-7

• 常用中文名：2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)phthalimidine
• 常用英文名：Phthalimidine, 2-(2,6-dioxopiperiden-3-yl).
• CAS号：26581-81-7
• 分子式：C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量：244.24600
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-06-17 12:05:34
• 更新时间：2026-08-28 23:04:55
• 2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲亚胺(EM-12)是一种致畸反应停类似物,比反应停活性高,水解稳定性好得多。2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲亚胺增强1,2-二甲基肼诱导大鼠结肠癌[1][2]。

名称

• 中文名: 3-(1-氧化异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名: 3-(1-Oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,6-piperidinedione
• 中文别名: 沙利度胺杂质4; 3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮; 3-(1,3-二氢-1-氧代-2H-异吲哚-2-基)-2,6-哌啶二烯酮; 沙利度胺杂质1
• 英文别名: Phthalimidine, 2-(2,6-dioxopiperiden-3-yl); 3-(1-Oxo-1H-isoindol-2(3H)-yl)piperidine-2,6-dione; (+/-)-Hydroxythalidomide; EM-12, 10 mM in DMSO; Glutimide, 2-(1-oxo-2-isoindolinyl)- (8ci); PHTHALIMIDINOGLUTIMIDE; 3-(1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione; 3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione; 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimidine; 2-(1-Oxoisoindolin-2-yl)-glutarimid; 3-(1,3-Dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-piperidinedione; 3-(1-Oxoisoindolin-2-yl)-2,6-piperidinedione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-5-hydroxy; CID91585; 2-(2,6-Dioxopiperiden-3-yl) phthalimidine; 2-(1-Oxo-2-isoindolinyl)glutimide; EM12; 2-(2,6-Dioxopiperidine-3-yl)-2H-isoindole-1(3H)-one; 3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione; 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-5-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; 2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-5-hydroxy-isoindole-1,3-dione; 2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)isoindoline-1-one; 2,6-Piperidinedione, 3-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl); 5-Hydroxythalidomide; 2-(2,6-dioxopiperdin-3-yl)-1-oxoisoindoline; 3-(1,3-DIHYDRO-1-OXO-ISOINDOL-2-YL)-2,6-DIOXOPIPERIDINE; 3-[1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl]-2,6-dioxopiperidine; Thalidomide Impurity 4; 3-(1,3-Dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine

物化性质

• 密度: 1.393g/cm3
• 沸点: 534.3ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.24600
• 闪点: 276.9ºC
• 精确质量: 244.08500
• PSA: 69.97000
• LogP: 0.66140

生物活性

• 描述: 2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲亚胺(EM-12)是一种致畸反应停类似物,比反应停活性高,水解稳定性好得多。2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲亚胺增强1,2-二甲基肼诱导大鼠结肠癌[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体内研究: 分为3组的年轻雄性Sprague-Dawley大鼠饲喂基础日粮,每种日粮添加0.10 wt.%的沙利度胺及其致畸性更高的酰亚胺类似物2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲亚胺。在饮食诱导期17天后,所有动物皮下注射20 mg/kg的1,2-二甲基肼,共20周剂量,并在第20次注射后第18周处死。与对照组相比,2-(2,6-二氧哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺喂养组的总结肠腺癌和升结肠腺癌发生率均显著增加,这与其更大的致畸性和胚胎毒性一致[2]。
• 参考文献:

  [1]. Merker HJ, et al. Embryotoxic effects of thalidomide-derivatives in the non-human primate Callithrix jacchus. I. Effects of 3-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine (EM12) on skeletal development. Arch Toxicol. 1988;61(3):165-179.

  [2]. Gershbein LL. The thalidomide analog, EM 12, enhances 1,2-dimethylhydrazine-induction of rat colon adenocarcinomas. Cancer Lett. 1991;60(2):129-133.

合成路线