111-20-6

• 常用中文名：癸二酸
• 常用英文名：Decanedioic acid
• CAS号：111-20-6
• 分子式：C₁₀H₁₈O₄
• 分子量：202.247
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:40:53
• Decanedioic acid,一种普通尿酸,被发现与肉毒碱-甲酰乙胺转运酶缺乏和中链酰辅酶缺乏症有关。

名称

• 中文名: 癸二酸
• 英文名: sebacic acid
• 中文别名: 辛二甲酸; 皮脂酸; 葵二酸; 辛-1,8-二甲酸; 1,8-辛二甲酸
• 英文别名: 1,10-decanedioic acid; octane-1,8-dicarboxylic acid; decane-1,10-dioic acid; sebacinsaure; Sebacic acid; EINECS 203-845-5; MFCD00004440; Sebacinsure; Decanedioic acid; Decanedioic; 1,8-Octanedicarboxylic Acid; Seracic acid; UNII-97AN39ICTC

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 374.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133-137 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.247
• 闪点: 198.3±19.7 °C
• 精确质量: 202.120514
• PSA: 74.60000
• LogP: 1.86
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.475
• 储存条件: 1.内衬塑袋的麻袋或编织袋包装。贮存于阴凉通风处。 2.用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg、40kg、45kg或50kg。贮存于阴凉通风处，防火防潮。勿与液酸和碱混放。按易燃品规定贮运。
• 稳定性:

  1.避免与氧化物接触。使用时应穿防护服。

  2.癸二酸基本无毒，但生产中所用甲酚有毒，要防止中毒（参见甲酚）。生产设备应密闭。操作人员应戴口罩及手套。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

• 水溶解性: 1 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：51.50

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：182.8

  3、 等张比容（90.2K）：473.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.41

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：9

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：157

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色片状结晶，可燃。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.2705

  3. 熔点（ºC）：13.9

  4. 沸点（ºC,2.0kPa）：249.5

  5. 沸点（ºC, 13.3kPa）：232

  6. 折射率（134ºC）：1.422

  7. 闪点（ºC）：220

  8. 溶解性：微溶于水，难溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

  9. 常温折射率（n²⁵）：1.422¹³³

  10. 临界温度（ºC）：571.85

  11. 临界压力（MPa）：2.50

  12. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5585.6

  13. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-922.2

  14. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5424.97

  15. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-1082.61

生物活性

• 描述: Decanedioic acid,一种普通尿酸,被发现与肉毒碱-甲酰乙胺转运酶缺乏和中链酰辅酶缺乏症有关。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Bertuzzi A, et al. Sebacic acid binding to human plasma albumin. Biochem Pharmacol. 1993 Feb 9;45(3):697-702.

MSDS

癸二酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Sebacic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 其他没有分类的危险粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：癸二酸 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 111-20-6 俗名： Decanedioic Acid , 1,8-Octanedicarboxylic Acid 癸二酸 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C10H18O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色：白色 癸二酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：轻微的脂肪酸味 pH:无数据资料 熔点： 134°C 沸点/沸程 295 °C/13kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限： 0.8% 　爆炸上限： 6.0% 蒸气压： 0.13kPa/183°C 密度：无资料 溶解度： [水] 极微溶于(0.1%, 20°C) [其他溶剂] 易溶于：酒精 log水分配系数 = 2.2 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸。 避免接触的条件：静电 须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 还原剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ihl-rat LC50:>4500 mg/m3 orl-rat LD50:14375 mg/kg ipr-mus LD50:500 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VS0875000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 89% (by BOD), 100% (by HPLC), 100% (by TOC) 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.2 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律 3.0 x 10-6 constant(PaM3/mol): 癸二酸 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LD50：14375mg/kg；大鼠吸入LC50：>4500mg/m3 小鼠经口LD50：500mg/kg 2、 其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：2887mg/kg/33W-I 大鼠吸入TCLO：460ug/m3/24H/17W-C 大鼠吸入TCLO：410mg/m3/30D-I 3、口服有毒。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。 生态学数据: 对水有稍微危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VS0875000 CHEMICAL NAME : Sebacic acid CAS REGISTRY NUMBER : 111-20-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1210591 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 15 MOLECULAR FORMULA : C10-H18-O4 MOLECULAR WEIGHT : 202.28 WISWESSER LINE NOTATION : QV8VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 14375 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement Behavioral - food intake (animal) REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 57(2),17,1992 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >4500 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 57(2),17,1992 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6 gm/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent REFERENCE : BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD277-689 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : >11 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 48(9),72,1983 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : >900 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - excitement REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 24(5),48,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 1175 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 24(5),48,1980 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2887 mg/kg/33W-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - multiple enzyme effects REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 48(9),72,1983 TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 460 ug/m3/24H/17W-C TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 57(2),17,1992 TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 410 mg/m3/30D-I TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other transferases REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 24(5),48,1980 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84426 No. of Facilities: 275 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 2129 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84426 No. of Facilities: 1720 (estimated) No. of Industries: 17 No. of Occupations: 35 No. of Employees: 51959 (estimated) No. of Female Employees: 2762 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: VS0875000
• 海关编码: 2917131000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
112-38-9 696-71-9 141-24-2 1871-96-1
3618-12-0 112-47-0 293-96-9 2777-65-3
111-19-3 141-22-0
下游产品  10
10340-42-8 10340-41-7 373-44-4 4549-32-0
3350-30-9 112-05-0 3710-30-3 143050-66-2
141-19-5 925-83-7

制备

以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸，但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。
1、蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀释剂甲酚的存在下，加碱加热到260 -280℃ 进行裂解，生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气，裂解物经水稀释后，加热加酸中和，把双钠盐变成单钠盐；再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸，使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出，再经分离、干燥即得成品。
原料消耗定额：蓖麻油（工业品） 2100kg /t、硫酸（98%） 1600kg /t、烧碱（95%） 1200kg /t、甲酚（工业品） 100kg /t。

2、石油正癸烷发酵法利用200＃溶剂油或166－ 182℃ 馏分中分离制得的正癸烷，以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。
3、新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂，在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中，在40－ 60℃ 低温和常压的缓和条件下，将环戊烯用空气氧化生成环戊酮，然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

4. 烟草：OR，44；BU，18；FC，54。

海关

海关编码	2917131000
中文概述	2917131000 癸二酸及其盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917131000 esters of adipic acid。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%