599-64-4

• 常用中文名：4-肉桂苯酚
• 常用英文名：4-cumylphenol
• CAS号：599-64-4
• 分子式：C₁₅H₁₆O
• 分子量：212.28700
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香醇
• 发布时间：2018-02-26 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:26:57
• 4-异丙基苯酚是聚碳酸酯链终止剂。4-异丙基苯酚广泛用作聚碳酸酯塑料、表面活性剂、杀菌剂和防腐剂的材料。4-异丙基苯酚还诱导小鼠脂肪细胞中的脂质积累[1][2][3]。

名称

• 中文名: 4-肉桂苯酚
• 英文名: 4-cumylphenol
• 中文别名: 4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚; 对异丙苯基苯酚; 4-枯基苯酚; 4-α-肉桂苯酚; 4-异丙苯基苯酚; 枯基苯酚
• 英文别名: P-CUMYLPHENOL; AURORA 4778; paracumilphenol; PARA-CUMYLPHENOL; PCP; Cumyl phenol; EINECS 209-968-0; MFCD00002365

物化性质

• 密度: 1,115 g/cm3
• 沸点: 335 °C
• 熔点: 72-75 °C
• 分子式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.28700
• 闪点: 160 °C
• 精确质量: 212.12000
• PSA: 20.23000
• LogP: 3.71810
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 折射率: 1.587
• 储存条件:

  贮存：

  将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。

• 稳定性:

  性质与稳定性：

  常温常压下，或不分解产物。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：66.28

  2、 摩尔体积（m³/mol）：201.1

  3、 等张比容（90.2K）：504.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：26.27

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:208

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 物性数据 ： 1. 性状： 白色结晶，有酚气味。

  2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.115

  3. 闪点（℃）：160

  4. 熔点（℃）：71-73℃

  5. 沸点（ºC,1.33kpa）：189-191℃

  6. 溶解性（g/100g溶剂，30℃）：甲醇54.6，丙酮59.3，苯25.3，乙烷2.4，四氯化碳29.2。

生物活性

• 描述: 4-异丙基苯酚是聚碳酸酯链终止剂。4-异丙基苯酚广泛用作聚碳酸酯塑料、表面活性剂、杀菌剂和防腐剂的材料。4-异丙基苯酚还诱导小鼠脂肪细胞中的脂质积累[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 4-异丙基苯酚(1、5、10、20、40µM；6天)增加3个T3-L1细胞中的脂质积累[3]。细胞活力测定[3]细胞系：3个T3-L1细胞浓度：1、5、10、20、40µM培养时间：6天结果：增加脂质积累,在10µM时达到峰值,增加204%。
• 参考文献:

  [1]. Yue W, et al. Biodegradation of bisphenol-A polycarbonate plastic by Pseudoxanthomonas sp. strain NyZ600. J Hazard Mater. 2021 Aug 15;416:125775.

  [2]. Chiha M, et al. Sonolytic degradation of endocrine disrupting chemical 4-cumylphenol in water. Ultrason Sonochem. 2011 Sep;18(5):943-50.

  [3]. Ramskov Tetzlaff CN, Svingen T, et al. Bisphenols B, E, F, and S and 4-cumylphenol induce lipid accumulation in mouse adipocytes similarly to bisphenol A. Environ Toxicol. 2020 May;35(5):543-552.

MSDS

4-α-肉桂苯酚 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 4-α-Cumylphenol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（经皮） 第4级 急性毒性（吸入） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]避免吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 4-α-肉桂苯酚 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒 中心/医生。 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 4-α-肉桂苯酚 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 599-64-4 俗名： 2-(4'-Hydroxyphenyl)-2-phenylpropane 分子式： C15H16O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 4-α-肉桂苯酚 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 73°C 沸点/沸程 187 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：甲醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 酸性氯化物, 酸酐 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-frg LD50:335 mg/kg ihl-mus LCLo:72 mg/m3 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: SL1942450 4-α-肉桂苯酚 修改号码：5 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:1.6 mg/L (Oryzias latipes) 96h LC50:1.2 mg/L (Oryzias latipes) 96h LC50:1.6 mg/L (Oryzias latipes) 甲壳类： 48h EC50:1.7 mg/L (Daphnia magna) 藻类： 72h EC50:0.60 mg/L (Selenastrum capricornutum) 残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 7 % (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF): 165 (conc. 10 ug/L), 69 - 190 (conc. 1 ug/L) 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SL1942450 CHEMICAL NAME : Phenol, p-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 599-64-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1870517 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C15-H16-O HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 335 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 12(12),44,1968

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: SL1942450

合成路线

上下游产品

上游产品  9
80-05-7 98-83-9 108-95-2 617-94-7
6623-93-4 934-53-2 13139-86-1 98-82-8
80-15-9
下游产品  9
20056-52-4 371-41-5 76953-23-6 628-13-7
24133-73-1 24133-64-0 83482-57-9 33524-49-1
119-36-8

制备

一、生产方法简述：由苯酚与α-甲基苯乙烯缩合而得。将苯酚和硫酸加入反应锅，搅拌冷却，滴加α-甲基苯乙烯。用氢氧化钠中和，蒸出未反应的苯酚和α-甲基苯乙烯得粗品，用重结晶精制即得成品。收率90%。

二、用途：用作表面活性剂的原料。对异丙苯基酚与环氧乙烷加成得到非离子型表面活性剂。用作杀菌防霉剂。该品杀菌防霉力强。对矿物油和锭子油的亲和性好，可用作润滑等杀菌防霉剂。与五氯酚相比，毒性要小得多，而且没有刺激气味，也可用于木材的杀菌、防霉。用作树脂的原料。与甲醛制成烷基苯酚树脂，用于涂料、粘合剂等。该品还用作环氧树脂的分子量调节剂、反应性稀释剂、增量剂；与高级脂肪酸、磷酸等生成酯类，用作增塑剂和稳定剂；还用作聚碳酸酯的分子量调节剂。