90-05-1

• 常用中文名：愈创木酚
• 常用英文名：Guaiacol
• CAS号：90-05-1
• 分子式：C₇H₈O₂
• 分子量：124.14
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 硼酸
• 发布时间：2018-05-21 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:02:01
• Guaiacol 是一种从愈创木树脂分离的酚类化合物,抑制 LPS 刺激的 COX-2 表达和 NF-κB 激活[1]。具有抗炎活性[1]。

名称

• 中文名: 愈创木酚
• 英文名: guaiacol
• 中文别名: 邻羟基苯甲醚; 甲基儿茶酚; 儿茶酚单甲醚; 愈创木; 邻甲氧基苯酚; 2-甲氧基苯酚
• 英文别名: 5-fluoro-2,3-dihydro-1h-isoindole; 2-Methoxyphenol; methoxyphenol; 2,3-dihydro-6-fluoro-1H-indole; o-Methoxyphenol; Guaiacol; MFCD00002185; Indoline, 6-fluoro-; 2-Hydroxyanisole; 2-Methoxy-phenol; o-Methylcatechol; 2,3-dihydro-6-fluoroindole; Catechol, Methyl; o-methoxy-Phenol; 6-Fluor-indolin; 6-Fluoroindoline; ORTHO-METHOXYPHENOL; 6-fluoro-2,3-dihydro-indole; Phenol, 2-methoxy-; o-methoxy catechol; O-Methyl catechol; 1H-Indole, 6-fluoro-2,3-dihydro-; Indoline,6-fluoro; Methylcatechol; EINECS 201-964-7; Catechol monomethyl ether; o-Hydroxyanisole

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 207.5±29.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 26-29 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.14
• 闪点: 79.3±24.3 °C
• PSA: 29.46000
• LogP: 2.11
• 外观性状: 灰白色晶体
• 蒸汽密度: 4.27 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.538
• 储存条件:

  1.闭光密闭包装。贮存于阴凉遮光处。

  2.用铁桶包装，每桶净重200kg。按有毒物品规定贮运。

• 稳定性:

  1.无色至淡黄色液体，具有焦甜的木质芳香。; 易溶于乙醇及有机溶剂，微溶于水，含量99%以上。

  2.有较强的苯酚特性和中等毒性。对皮肤有刺激性。大量服用能刺激食道和胃，使心力衰竭，虚脱而死亡。大鼠经口LD50:725mg/kg，皮下注射LD50:900mg/kg。其毒性及防护方法详见苯酚。; 3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  4. 天然存在于芸香油、芹菜子油、烟叶油、橙叶蒸馏液和海狸香中。

• 水溶解性: 17 g/L (15 ºC)
• 凝固点: 28℃
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：34.81

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：111.8

  3、 等张比容（90.2K）：278.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.80

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.5

  7、 重原子数量：9

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：83

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量： 0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：白色或微黄色结晶或无色至淡黄色透明油状液体(28℃以上时)，在空气中或日光照射下被氧化颜色逐渐加深。有苯酚的气味，同时具有烟熏、辛香、药香、肉香香气。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.129 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.112～1.143 4. 熔点（ºC） ：27~29

  5. 沸点（ºC,常压）：205

  6. 沸点（ºC,3.2kPa）： 107

  7. 折射率(n35D)： 1.5341 8. 闪点（ºC）： 82.2

  9. 相对密度（20℃，4℃）：1.1076^47.2

  10. 相对密度（25℃，4℃）：1.0614⁸⁰

  11. 常温折射率（n²⁰）：1.5318⁴⁵

  12. 常温折射率（n²⁵）：1.5213⁶⁶

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水和苯，易溶于甘油，可以和乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸及大多数有机溶剂混溶。

生物活性

• 描述: Guaiacol 是一种从愈创木树脂分离的酚类化合物,抑制 LPS 刺激的 COX-2 表达和 NF-κB 激活[1]。具有抗炎活性[1]。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酚类
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2

  NF-κB

• 体外研究: 愈创木酚抑制LPS刺激的核因子κB(NF-κB)活化和环氧合酶(COX)-2基因在RAW 264.7鼠巨噬细胞系细胞中的表达。苯酚,丁香酚,愈创木酚和香兰素等酚类化合物抑制绵羊囊泡腺前列腺素环加氧酶,其浓度为50％,按以下顺序递减：苯酚(1600μM)>香草醛(>500μM)>愈创木酚(72) μM)>丁香酚(12μM)[1]。
• 参考文献:

  [1]. Murakami Y, et al. Re-evaluation of cyclooxygenase-2-inhibiting activity of vanillin and Guaiacol in macrophages stimulated with lipopolysaccharide. Anticancer Res. 2007 Mar-Apr;27(2):801-7.

MSDS

愈创木酚 模块1. 化学品 产品名称： Guaiacol 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（经皮） 第5级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害 急性水生毒性 第3级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 皮肤接触可能有害 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 对水生生物有害 　防范说明 [预防]避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 愈创木酚 模块2. 危险性概述 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：愈创木酚 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 90-05-1 俗名： Catechol Monomethyl Ether , 2-Hydroxyanisole , 2-Methoxyphenol , Pyrocatechol Monomethyl Ether 分子式： C7H8O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 危害迹象： 灼烧感, 疼痛, 呕吐, 腹泻, 紫绀 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 愈创木酚 模块7. 操作处置与储存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观：晶体 颜色：白色类白色 气味：轻微的苯酚味 pH:无数据资料 熔点： 28°C (凝固点) 沸点/沸程 205 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 蒸气压： 0.01kPa/25°C 蒸气密度： 4.27 密度：无资料 溶解度： [水] 微溶于(1g/70mL) [其他溶剂] 易溶于： 醚, 酒精, 苯, 氯仿, 甲苯, 甘油, 冰乙酸 微溶于：石油醚 log水分配系数 = 1.32 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 强碱 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-hmn LDLo:43 mg/kg orl-rat LD50:520 mg/kg skn-hmn LDLo:28.6 mg/kg skn-rbt LD50:4600 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H SEV 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 5 mg MLD 愈创木酚 模块11. 毒理学信息 生殖细胞变异原性： sce-hmn-lym 500 umol/L 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: SL7525000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 96h LC50:>100 mg/L (Oryzias latipes) 甲壳类： 48h EC50:29 mg/L (Daphnia magna) 藻类： 72h EC50:98 mg/L (Selenastrum capricornutum) 残留性 / 降解性： 90 % (by BOD), 100 % (by HPLC), 97 % (by TOC) 潜在生物累积 （BCF): 5.9 土壤中移动性 　log水分配系数： 1.32 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律 9.1 x 10-2 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 误食引起急性中毒，表现为头痛、头晕、乏力、口腔粘膜呈蓝色，口内有金属味，齿龈，舌发青，腹泻，腹绞痛，黑大便，重者昏迷、痉挛，血压下降等。皮肤接触引起皮炎、溃疡等。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SL7525000 CHEMICAL NAME : Phenol, o-methoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 90-05-1 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 23 MOLECULAR FORMULA : C7-H8-O2 MOLECULAR WEIGHT : 124.15 WISWESSER LINE NOTATION : QR BO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 43 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 520 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 621 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7570 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 170 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 4600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3700 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Bird - pigeon DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 21215 mg/kg/40D-I TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 500 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 169,129,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M2844 No. of Facilities: 55 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 1596 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M2844 No. of Facilities: 34 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 2101 (estimated) No. of Female Employees: 297 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: 2810
• WGK德国: 1
• RTECS号: SL7525000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2909500000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
5720-06-9 578-57-4 529-28-2 766-51-8
10535-17-8 121-33-5 10548-82-0 100-66-3
91-16-7 118-93-4
下游产品  10
10493-37-5 110030-28-9 203861-62-5 111726-46-6
105602-16-2 10548-82-0 107952-04-5 34123-66-5
3743-23-5 57695-98-4

制备

1.可从愈创木树脂、夏云香油、烟叶油中单离。本产品是从木材干馏得到松焦油，加碱处理分离出其中的酚类化合物，然后分馏精制出天然愈创木酚。

2.采用邻甲氧基苯甲醚重氮法。以邻甲氧基苯甲醚为原料，经重氮化、水解反应、萃取、分馏而得。也可采用木馏法将木材干馏而得。

3. 烟草：BU，56；OR，26；FC，OR，18。

海关

海关编码	2909500000
中文概述	2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%