91432-48-3

• 常用中文名：Ascamycin
• 常用英文名：Ascamycin
• CAS号：91432-48-3
• 分子式：C₁₃H₁₈ClN₇O₇S
• 分子量：451.84300
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-01-04 02:52:50
• 更新时间：2024-01-11 12:31:54
• Ascamycin 是一种由链霉菌属 (Streptomyces sp. JCM9888) 产生的 5'-O-磺酰胺核糖核苷抗生素。Ascamycin 对 Xanthomonas 菌具有选择性的抑菌活性,对 Xanthomonas citri,Xanthomonas oryzae 和 Mycobacterium phlei 的 MIC 值分别为 0.4 μg/mL,12.5 μg/mL 和 12.5 μg/mL。

名称

• 英文名: 2-chloro-5'-O-(N-(L-alanyl)sulfamoyl)adenosine (Ascamycin)
• 英文别名: ascamycin; 2-chloro-5'-O-[N-(L-alanyl)sulfamoyl]adenosine (Ascamycin); ((S)-2-Amino-propionyl)-sulfamic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester

物化性质

• 分子式: C₁₃H₁₈ClN₇O₇S
• 分子量: 451.84300
• 精确质量: 451.06800
• PSA: 226.18000
• LogP: 0.15910

生物活性

• 描述: Ascamycin 是一种由链霉菌属 (Streptomyces sp. JCM9888) 产生的 5'-O-磺酰胺核糖核苷抗生素。Ascamycin 对 Xanthomonas 菌具有选择性的抑菌活性,对 Xanthomonas citri,Xanthomonas oryzae 和 Mycobacterium phlei 的 MIC 值分别为 0.4 μg/mL,12.5 μg/mL 和 12.5 μg/mL。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  MIC: 0.4 μg/mL (Xanthomonas citri), 12.5 μg/mL (Xanthomonas oryzae) and 12.5 μg/mL (Mycobacterium phlei)[1]

• 体外研究: 蛔虫霉素含有C2-氯腺嘌呤作为缺乏氯的C-1'的基础[1]。蛔虫霉素对黄单胞菌有选择性的抗菌活性。当阿霉素被脱乙酰化时,德兰拉斯卡霉素对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广泛的抗菌活性。柠檬黄单胞菌通过细胞表面的蛔霉素脱乙酰化酶对蛔霉素敏感[2]。
• 参考文献:

  [1]. Isono K, et al. Ascamycin and dealanylascamycin, nucleoside antibiotics from Streptomyces sp. J Antibiot (Tokyo). 1984 Jun;37(6):670-2.

  [2]. Osada H, rt al. Purification and characterization of ascamycin-hydrolysing aminopeptidase from Xanthomonas citri. Biochem J. 1986 Jan 15;233(2):459-63.

  [3]. Zhao C, et al. Characterization of biosynthetic genes of ascamycin/dealanylascamycin featuring a 5'-O-sulfonamide moiety in Streptomyces sp. JCM9888. PLoS One. 2014 Dec 5;9(12):e114722.