205309-81-5

• 常用中文名：DL-TBOA
• 常用英文名：DL-TBOA
• CAS号：205309-81-5
• 分子式：C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量：478.449
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 EAAT2
• 发布时间：2018-07-18 20:44:38
• 更新时间：2024-02-02 08:42:31
• DL-TBOA 是一种有效的不可运输的兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂,对兴奋性氨基酸转运蛋白 1 (EAAT1),EAAT2 和 EAAT3 的 IC50 值分别为 70 μM,6 μM 和 6 μM。DL-TBOA 抑制表达人 EAAT1 和 EAAT2 的 COS-1 细胞摄取 [14C]谷氨酸,Ki 值分别为 42 μM 和 5.7 μM。DL-TBOA 以竞争性方式阻断 EAAT4 和 EAAT5,Ki 值分别为 4.4 μM 和 3.2 μM。

名称

• 英文名: (3R)-3-(Benzyloxy)-D-aspartic acid-(3S)-3-(benzyloxy)-L-aspartic acid (1:1)
• 英文别名: D-Aspartic acid, 3-(phenylmethoxy)-, (3R)-, compd. with L-aspartic acid, 3-(phenylmethoxy)-, (3S)- (1:1); (3R)-3-(Benzyloxy)-D-aspartic acid - (3S)-3-(benzyloxy)-L-aspartic acid (1:1)

物化性质

• 分子式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 478.449
• 精确质量: 478.158752
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: DL-TBOA 是一种有效的不可运输的兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂,对兴奋性氨基酸转运蛋白 1 (EAAT1),EAAT2 和 EAAT3 的 IC50 值分别为 70 μM,6 μM 和 6 μM。DL-TBOA 抑制表达人 EAAT1 和 EAAT2 的 COS-1 细胞摄取 [14C]谷氨酸,Ki 值分别为 42 μM 和 5.7 μM。DL-TBOA 以竞争性方式阻断 EAAT4 和 EAAT5,Ki 值分别为 4.4 μM 和 3.2 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> EAAT2
• 靶点:

  IC50: 70 μM (EAAT1), 6 μM (EAAT2) and 6 μM (EAAT3); Ki: 42 μM (human EAAT1), 5.7 μM (human EAAT2), 4.4 μM (EAAT4) and 3.2 μM (EAAT5)[1][2][3]

• 体外研究: DL-TBOA(70-350μM；48小时；HCT116和LoVo细胞系)处理浓度依赖性地增强SN38诱导的活力丧失。DL-TBOA逆转奥沙利铂诱导的活力丧失[4]。DL-TBOA(350μM；24小时；HCT116和LoVo细胞系)处理降低了SN38和奥沙利铂对p53的诱导[4]。细胞活力测定[4]细胞系：HCT116和LoVo细胞系浓度：70μM或350μM孵育时间：48小时结果：增强的SN38诱导,并抵消奥沙利铂诱导的细胞死亡。细胞活力测定[4]细胞系：HCT116和LoVo细胞系浓度：350μM孵育时间：24小时结果：SN38和奥沙利铂对p53的诱导减少。
• 参考文献:

  [1]. Shimamoto K, et al. DL-threo-beta-benzyloxyaspartate, a potent blocker of excitatory amino acid transporters. Mol Pharmacol. 1998 Feb;53(2):195-201.

  [2]. Jabaudon D, et al. Inhibition of uptake unmasks rapid extracellular turnover of glutamate of nonvesicular origin. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999 Jul 20;96(15):8733-8.

  [3]. Shigeri Y, et al. Effects of threo-beta-hydroxyaspartate derivatives on excitatory amino acid transporters (EAAT4 and EAAT5). J Neurochem. 2001 Oct;79(2):297-302.

  [4]. Pedraz-Cuesta E, et al. The glutamate transport inhibitor DL-Threo-β-Benzyloxyaspartic acid (DL-TBOA) differentially affects SN38- and oxaliplatin-induced death of drug-resistant colorectal cancer cells. BMC Cancer. 2015 May 16;15:411.