72909-34-3

• 常用中文名：吡咯喹啉醌
• 常用英文名：pyrroloquinoline quinone
• CAS号：72909-34-3
• 分子式：C₁₄H₆N₂O₈
• 分子量：330.206
• 相关类别： 有机原料 醌类化合物
• 发布时间：2018-06-05 08:00:00
• 更新时间：2026-07-01 19:46:06
• Pyrroloquinoline quinone (PQQ) 是氧化还原辅助因子,一种阴离子型氧化还原循环原醌。Pyrroloquinoline quinone 最初是从嗜甲基细菌的培养物中分离的,也存在于哺乳动物的组织。Pyrroloquinoline quinone 是哺乳动物的必需营养素,对免疫功能很重要。

名称

• 中文名: 吡咯喹啉醌
• 英文名: pyrroloquinoline quinone
• 中文别名: PQQ吡咯喹啉醒; 咯喹啉醌; 吡咯喹啉醌(吡咯并喹啉醌); Pyrroloquinoline quinone 试剂; 维生素PQQ(标准品); 吡咯喹啉醌酸; 4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-F]喹啉-2,7,9-三羧酸; 吡咯喹啉醌;维生素PQQ(标准品); 吡咯喹啉醌酸PPQ; 4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-F]喹啉-2,7,9-三羧酸; PQQ 吡咯并喹啉苯醌钠盐; 吡咯并喹啉醌酸; 吡咯喹啉醌检测标准品; 吡咯喹啉醌(PPQ); PQQ(吡咯喹并啉醌); 吡咯喹啉醌,吡咯并喹啉醌,PQQ; 4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-F]喹啉-2,7,9-三羧酸; 4,5-二氢-4,5-二氧代-1H-吡咯并[2,3-F]喹啉-2,7,9-三羧酸; 吡咯喹啉醌标准品; 维生素PQQ; 吡咯喹啉醌PQQ; 吡咯并喹啉醌,PQQ; PQQ酸; 吡咯醌啉醌酸; 吡咯喹啉醌/维生素PQQ; PQQ吡咯喹啉醌; 吡咯喹啉醌 PQQ 吡咯喹啉醌二钠盐 吡咯并喹啉醌; 吡咯喹啉醌酸(PQQ)
• 英文别名: Pyrroloquinoline quinone ISO 9001：2015 REACH; MFCD00043125; coenzyme PQQ; 2,7,9-Tricarboxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-4,5-dione; 4,5-Dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylic acid; 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinolin-2,7,9-tricboxylic acid; PQQ Cofactor; 4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid; PQQ Cofactor, Pyrroloquinoline quinone; 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo-[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid; 2-((allyloxy)carbonyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-7,9-dicboxylic acid; PQQ Cofactor, Pyrroloquinoline quinone, 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylic acid; 4,5-dioxo-1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylic Acid; Pyrroloquinoline quinone; Pyrroloquinoline Quinone Acid(PQQ); PYRROLOQUINOLINE QUINONE, BIOCHEMIKA; Coenzyme PQQ; 4,5-DIHYDRO-4,5-DIOXO-1H-PYRROLO[2,3-F]QUINOLINE-2,7,9-TRICBOXYLIC ACID; PYRROLOQUINOLINE QUINONE; Pyrroloquinolinequinone,4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylicacid,Methoxatin,PQQ; PQQ Acid; PYRROLOQUINOLINE QUINONE, >= (H; Methoxatin, Pyrroloquinoline, PQQ; pyrroloquinoline quineone, PQQ; PQQ COFACTOR; Pyrroloquinoline quinone (Coenzyme PQQ); Coenzime PQQ; 4,5-dioxo-1H,4H,5H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricbo; Pyrroloquinoline-quinone; methoxanthin; Pyrroloquinoline quinone acid; 4,5-Dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid; PQQ; 1H-Pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylicacid, 4,5-dihydro-4,5-dioxo; Pyrroloquinoline Quinone Powder; 4,5-dioxo-1H,4H,5H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylic acid; Pyrroloquinoline quinone,4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricboxylic acid, Methoxatin, PQQ; Pyrroloquinoline quinone(PQQ); PQQ CAS; 2,7,9-Tricarboxy-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline; Methoxatin; PYRROLOQUINOLINE; Pyrroloquinoline quinone 72-3; Pyrroloquinoline quinone fiona; Methoxatine; METHOXATIN

物化性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 1018.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₆N₂O₈
• 分子量: 330.206
• 闪点: 569.8±34.3 °C
• 精确质量: 330.012421
• PSA: 174.72000
• LogP: -0.65
• 外观性状: 红色到深红色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.801
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性: Light and Temperature Sensitive
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：71.98

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：168.2

  3、 等张比容（90.2K）：573.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：134.8

  5、 极化率（10-24cm3）：28.53

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积175

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:647

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Pyrroloquinoline quinone (PQQ) 是氧化还原辅助因子,一种阴离子型氧化还原循环原醌。Pyrroloquinoline quinone 最初是从嗜甲基细菌的培养物中分离的,也存在于哺乳动物的组织。Pyrroloquinoline quinone 是哺乳动物的必需营养素,对免疫功能很重要。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 出生于吡咯喹啉醌(PQQ)剥夺母鼠并由其喂养的幼鼠,其免疫反应和脱发、驼背姿势以及易患主动脉瘤[2]。
• 参考文献:

  [1]. Moog RS, et al. Evidence for methoxatin (pyrroloquinolinequinone) as the cofactor in bovine plasma amine oxidase from resonance Raman spectroscopy. Proc Natl Acad Sci U S A. 1986 Nov;83(22):8435-9.

  [2]. Bishop A, et al. Methoxatin (PQQ) in guinea-pig neutrophils. Free Radic Biol Med. 1994 Oct;17(4):311-20.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
80721-47-7 78939-40-9 74447-88-4 78939-37-4
24985-85-1 80721-44-4 78891-38-0
下游产品  9
144219-07-8 623-05-2 132847-84-8 100-52-7
136842-77-8 73030-04-3 74447-88-4 79127-57-4
882-33-7

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%