571-31-3

• 常用中文名：3β-羟基-5β-雄甾烷-17-酮
• 常用英文名：Androstan-17-one,3-hydroxy-, (3b,5b)
• CAS号：571-31-3
• 分子式：C₁₉H₃₀O₂
• 分子量：290.44000
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2018-12-02 18:55:09
• 更新时间：2026-06-30 10:32:30
• 5β-雄甾-3β-醇-17-酮(3β-乙氧基喹啉酮；5β-表雄酮)是一种具有5β还原作用的类固醇,是脱氢表雄酮(DHEA)的主要代谢产物之一。5β-雄激素-3β-醇-17-酮对C57BL/KsJ基因型糖尿病(db/db)小鼠具有强烈的降血糖作用。5β-雄激素-3β-醇-17-酮也对神经元产生抑制作用[1][2]。

名称

• 中文名: 3β-羟基-5β-雄甾烷-17-酮
• 英文名: (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 中文别名: 甲醇中5Β-雄甾烷-3Β-醇-17-酮; 5Β-雄烷-3Β-醇-17-酮(溶液); 5Β-雄甾烷-3Β-醇-17-酮(溶液); 5Β-雄甾烷-3Β-醇-17-酮; 5Β雄烷-3Β醇-17-酮
• 英文别名: Androstan-3beta-ol-17-one; 5β-iandrosterone; 3β-Hydroxy-5β-Androstan-17-One; 3-BETA-HYDROXY-5-BETA-ANDROSTAN-17-ONE; i-5beta-androsterone; 5b-Epiandrosterone; 5beta-Androstan-17-one, 3beta-hydroxy; 3b-Etiocholanolone; Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3β,5β); ETIOCHOLAN-3-BETA-OL-17-ONE; Epiaetiocholanolone; i-5β-Androsterone; 3beta-Hydroxy-5beta-androstane-17-one; 5beta-iandrosterone; Epietiocholanolone; b-Etiocholanolone; 3b-hydroxy-5b-androstan-17-one; (3b,5b)-3-hydroxy-Androstan-17-one; Etiocholan-3β-Ol-17-One; 5β-Androstan-3β-ol-17-one in Methanol; 3β-Hydroxy-5β-androstan-17-one, ietiocholanolone; IETIOCHOLANOLONE; 3-BETA-HYDROXYETIOCHOLAN-17-ONE; 5β-iandrosterone (1.0mg/ml in Acetonitrile); epi-5b-Androsterone; Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3beta,5beta); 5BETA-ANDROSTAN-3BETA-OL-17-ONE; 5B-Androstan-3B-ol-17-one; 5β-Androstan-3β-ol-17-one (Solution); 5β-Androstan-3β-ol-17-one; 3BETA-ETIOCHOLANOLONE; ETIOCHOLAN-3B-OL-17-ONE

物化性质

• 密度: 1.085 g/cm3
• 沸点: 413.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 154-156ºC
• 分子式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.44000
• 闪点: 176.4ºC
• 精确质量: 290.22500
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.95910
• 外观性状: 白色粉末
• 折射率: 1.536

生物活性

• 描述: 5β-雄甾-3β-醇-17-酮(3β-乙氧基喹啉酮；5β-表雄酮)是一种具有5β还原作用的类固醇,是脱氢表雄酮(DHEA)的主要代谢产物之一。5β-雄激素-3β-醇-17-酮对C57BL/KsJ基因型糖尿病(db/db)小鼠具有强烈的降血糖作用。5β-雄激素-3β-醇-17-酮也对神经元产生抑制作用[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 5β-雄激素-3β-醇-17-酮(2mg/小鼠；皮下注射; 每天 1.次, 共 4.周) 缺乏任何有益的影响,这表明这些代谢物需要一些生物转化才能完全有效[1]。 5β-雄激素-3β-醇-17-酮(添加饲料中, 质量比分别为 0.025%, 0.05%, 0.1%; 口服; 共 18周) 在小鼠中,防止严重糖尿病的发生,调节高血糖状态正常化,同时对进食量或体重增加率无影响[1]。 5β-雄激素-3β-醇-17-酮(1mg/kg-20mg/kg；静脉注射; 单剂量) 在高剂量下,对成年公猫的神经元有强烈的抑制作用[2]。 动物模型：C57BL/KsJ基因糖尿病(db/db)小鼠模型[1]剂量：0.025%、0.05%、0.1%饮食给药：口服灌胃；每第二天补充一次饮食；结果：发挥了强烈的降血糖作用。
• 参考文献:

  [1]. Coleman DL, et al. Therapeutic effects of dehydroepiandrosterone metabolites in diabetes mutant mice (C57BL/KsJ-db/db). Endocrinology. 1984 Jul;115(1):239-43.

  [2]. Kubli-Garfias C, et al. Depressant effect of androgens on the cat brain electrical activity and its antagonism by ruthenium red. Neuroscience. 1982;7(11):2777-82.

合成路线

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