66504-40-3

• 常用中文名：DOV-216,303自由基
• 常用英文名：1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS号：66504-40-3
• 分子式：C₁₁H₁₁Cl₂N
• 分子量：228.12
• 相关类别： 信号通路 神经信号通路 多巴胺转运蛋白
• 发布时间：2017-10-19 20:52:20
• 更新时间：2026-07-17 06:49:57
• DOV-216,303 (Free Base) 是有效的 5-羟色胺、去甲肾上腺素、多巴胺再摄取的三重抑制剂,其对 hSERT、hNET 和 hDAT 的 IC50 值分别为 14 nM,20 nM和78 nM。在嗅球切除大鼠模型中,可增加前额皮质中单胺的释放及具有抗抑郁的作用。

名称

• 中文名: DOV-216,303自由基
• 英文名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 中文别名: 1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷; 1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
• 英文别名: inhibit,SLC6A4,Serotonin Transporter,DOV 216,303 Free Base,5-HTT,DAT,DOV-216,303,SERT,Dopamine Transporter,SLC6A3,Inhibitor,DOV216,303 Free Base; DOV-216,303 Free Base, 10 mM in DMSO; DOV216303; Dotriacontan-disaeure-dichlorid; 303 Free Base; 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo(3.1.0)hexane 11H11Cl2N; 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane; DOV-216; 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane, 1-(3,4-dichlorophenyl); dotricontanedioyl dichloride; DOV-216,303 (Free Base); dotriacontanedioic acid dichloride; 1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane

物化性质

• 分子式: C₁₁H₁₁Cl₂N
• 分子量: 228.12
• 精确质量: 227.02700
• PSA: 12.03000
• LogP: 3.18310
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: DOV-216,303 (Free Base) 是有效的 5-羟色胺、去甲肾上腺素、多巴胺再摄取的三重抑制剂,其对 hSERT、hNET 和 hDAT 的 IC50 值分别为 14 nM,20 nM和78 nM。在嗅球切除大鼠模型中,可增加前额皮质中单胺的释放及具有抗抑郁的作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺转运蛋白
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白
• 靶点:

  IC50: 14 nM (serotonin), 20 nM (norepinephrine), 78 nM (dopamine)[1].

• 体内研究: DOV-216,303(20 mg/kg,ip)的急性治疗显着增加了OBX和Sham动物的多巴胺,去甲肾上腺素和血清素水平[2]。用DOV 216,303(20mg/kg,腹腔注射,17天)慢性治疗增加OBX和假手术动物的内侧前额叶皮质中多巴胺,去甲肾上腺素和血清素的细胞外浓度,并显着增加细胞外基线血清素浓度[2]。动物模型：在OBX或假手术时体重为290至350g的雄性Sprague Dawley大鼠[2]。用量：20毫克/千克。管理：IP每天17天。结果：OBX和假手术动物的内侧前额叶皮质中细胞外多巴胺,去甲肾上腺素和血清素浓度增加,细胞外基线血清素浓度显着增加。动物模型：在OBX或假手术时体重为290至350g的雄性Sprague Dawley大鼠[2]。用量：20毫克/千克。管理：IP一次。结果：在OBX和Sham动物中测量了多巴胺,去甲肾上腺素和5-羟色胺水平的显着增加。
• 参考文献:

  [1]. Shao L, et al. Discovery of N-methyl-1-(1-phenylcyclohexyl)methanamine, a novel triple serotonin, norepinephrine, and dopamine reuptake inhibitor. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Mar 1;21(5):1438-41.

  [2]. Prins J, et al. The putative antidepressant DOV 216,303, a triple reuptake inhibitor, increases monoamine release in the prefrontal cortex of olfactory bulbectomized rats. Eur J Pharmacol. 2010 May 10;633(1-3):55-61.

合成路线

66504-44-7 ~64% 66504-40-3

文献：Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J.; Fanshawe, William J.; Hofmann, Corris M.; McKenzie, Thomas C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 24, # 5 p. 481 - 490

6725-45-7 ~% 66504-40-3

文献：Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J.; Fanshawe, William J.; Hofmann, Corris M.; McKenzie, Thomas C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 24, # 5 p. 481 - 490

41204-08-4 ~% 66504-40-3

文献：Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J.; Fanshawe, William J.; Hofmann, Corris M.; McKenzie, Thomas C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 24, # 5 p. 481 - 490

66504-43-6 ~% 66504-40-3

文献：Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J.; Fanshawe, William J.; Hofmann, Corris M.; McKenzie, Thomas C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 24, # 5 p. 481 - 490

66504-42-5 ~% 66504-40-3

文献：Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J.; Fanshawe, William J.; Hofmann, Corris M.; McKenzie, Thomas C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 24, # 5 p. 481 - 490

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