13669-70-0

• 常用中文名：奈福泮
• 常用英文名：Nefopam
• CAS号：13669-70-0
• 分子式：C₁₇H₁₉NO
• 分子量：253.339
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 镇痛药
• 发布时间：2018-02-13 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 18:57:28
• 奈福泮(非那唑辛)是一种口服活性、非阿片类和非甾体类中枢镇痛剂。奈福泮阻断电压敏感性钠通道(IC50=27µM)并调节啮齿动物的谷氨酸能传递。奈福泮可用于神经性疼痛、抗惊厥以及预防术后颤抖和打嗝的研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 奈福泮
• 英文名: 3-Methyl-7-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[6.4.0]dodeca-8,10,12-triene
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2,5-benzoxazocine; Sinalgico; EINECS 237-148-2; 5-methyl-1-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2,5-benzoxazocine hydrochloride; 5-Methyl-1-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f][1,4]oxazocine; Ajan; 1H-2,5-Benzoxazocine, 3,4,5,6-tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-; 3,4,5,6-Tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-1H-2,5-benzoxazocine; Nefopam; MFCD00056181; Acupan

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 369.5±37.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.339
• 闪点: 109.0±28.8 °C
• 精确质量: 253.146667
• PSA: 12.47000
• LogP: 3.44
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.564
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: 奈福泮(非那唑辛)是一种口服活性、非阿片类和非甾体类中枢镇痛剂。奈福泮阻断电压敏感性钠通道(IC50=27µM)并调节啮齿动物的谷氨酸能传递。奈福泮可用于神经性疼痛、抗惊厥以及预防术后颤抖和打嗝的研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 奈福泮(0.1-100µM；15分钟)以浓度依赖性方式抑制SK-N-SH细胞中22Na的摄取[1]。细胞活力测定[1]细胞系：SK-N-SH细胞浓度：0.1-100µM培养时间：15分钟(预培养)结果：抑制22Na的摄取,IC50值为27µM。
• 体内研究: 奈福泮(0-10 mg/kg；静脉注射；单次)可保护小鼠免受电击诱发的癫痫发作[1]。在长春新碱诱导的周围神经病变模型中,奈福泮(10、30、60 mg/kg；i.p.；单次)显示出机械性异常疼痛的剂量依赖性减弱和神经激肽-1受体浓度的降低[2]。动物模型：成年雄性NMRI小鼠(25-30 g；6-7周龄；电击诱发癫痫模型)[1]剂量：0-10 mg/kg给药：静脉注射；单一结果：在ED50为3.8(2.9-5.1)mg/kg的小鼠中产生了对最大电击发作的剂量依赖性保护。动物模型：成年雄性小鼠(10周龄；25-30g；长春新碱诱导的周围神经病变模型)[2]。剂量：10、30、60 mg/kg给药：腹膜内注射；单一结果：60 mg/kg剂量显著降低脊髓中NK1受体的百分比。在机械刺激下,爪子收回阈值持续增加。

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DM4210000 CHEMICAL NAME : 1H-2,5-Benzoxazocine, 3,4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-1-phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 13669-70-0 LAST UPDATED : 199703 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C17-H19-N-O MOLECULAR WEIGHT : 253.37 WISWESSER LINE NOTATION : T68 HN KO&TJ H1 LR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 15 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Cardiac - change in rate REFERENCE : BMJOAE British Medical Journal. (British Medical Assoc., BMA House, Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK) V.1- 1857- Volume(issue)/page/year: 283,1508,1981 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 17 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - excitement Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP REFERENCE : BMJOAE British Medical Journal. (British Medical Assoc., BMA House, Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK) V.1- 1857- Volume(issue)/page/year: 283,1508,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 180 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4198424 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) REFERENCE : DDEVD6 Drug Development and Evaluation. (Gustav Fischer Verlag, Postfach 720143, D-7000 Stuttgart 70, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 3,10,1979

安全

• 海关编码: 2933990090

合成路线

23327-57-3 ~98% 13669-70-0

文献：ARAKIS LTD. Patent: WO2005/56539 A2, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 3 ;

17494-19-8 ~% 13669-70-0

文献：Australian Journal of Chemistry, , vol. 35, # 11 p. 2307 - 2314

18409-76-2 ~% 13669-70-0

文献：Australian Journal of Chemistry, , vol. 35, # 11 p. 2307 - 2314

84940-28-3 ~% 13669-70-0

文献：Australian Journal of Chemistry, , vol. 35, # 11 p. 2307 - 2314

上下游产品

上游产品  3
23327-57-3 18409-76-2 84940-28-3
下游产品  1
865-50-9

制备

【方法一】
由2-苯酰苯酸与亚硫酰氯反应，然后再与2-甲氨基乙醇反应制取2-[[N-（2-羟乙基）-N-甲基]胺]甲基二苯基甲醇，将其与对甲苯磺酸和苯一起加热蒸苯，生成的油状物碱化即得奈福泮盐基。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%