108-94-1

• 常用中文名：环己酮
• 常用英文名：Cyclohexanone
• CAS号：108-94-1
• 分子式：C₆H₁₀O
• 分子量：98.143
• 相关类别： 有机原料 酮类化合物
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:33:43
• 【用途一】
  用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂
  【用途二】
  用作有机溶剂
  【用途三】
  是生产己内酰胺和己二酸的原料，用作油漆、油墨、合成树脂、合成橡胶的溶剂和稀释剂，还用作皮革脱脂剂等
  【用途四】
  环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。
  【用途五】
  纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶和DDT的溶剂，有机合成，能溶解许多由元素与有机试剂所形成的络合物，测定铋，萃取稀有金属铀、钍、钴和钛的试剂。

名称

• 中文名: 环己酮
• 英文名: Cyclohexanone
• 中文别名: 环状己酮; 安酮; 环已酮
• 英文别名: 2-cyclohexanone; MFCD00001625; cyclohexyloxide; cyclo-hexanone; EINECS 203-631-1; Cyclohexanon

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 155.7±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -47 °C
• 分子式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.143
• 闪点: 46.7±0.0 °C
• 精确质量: 98.073166
• PSA: 17.07000
• LogP: 0.76
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽密度: 3.4 (vs air)
• 蒸汽压: 3.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.453
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.化学性质：与脂肪族酮相似，能与羟胺、苯肼、氨基脲、Grignard试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠等反应。在氧和水存在下，受日光照射时，环己酮开环生成己二酸、己酸、5-己烯醛等。在酸或碱存在下能自行缩合，条件不同，所得产物也不同。例如可以生成2-(1-羟基环己基）环己酮，2-亚环己基环己酮，2,6-二亚环己基环己酮，2,6-双(1-环己烯基)环己酮，十氢化三亚苯等。环己酮易还原成环己醇。用硝酸、高锰酸钾氧化生成己二酸，与二氧化硒作用生成1,2-环己二酮，同过钡酸作用生成1,4-环己二酮以及副产物己二酸、己二醛。在无机酸或有机过氧酸作用下生成ε-己内酯。在过氧化氢作用下得到复杂的过氧化物。易与氯、溴反应生成2-卤代环己酮。在酸催化下与乙二醇反应生成环状缩醛。

  2.高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，有毒！对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和黏膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25×10-6的气氛下刺激性小，但50×10-6以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为8000×10-6。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg／m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。

  3.稳定性 稳定

  4.禁配物 强氧化剂、强还原剂、塑料

  5.聚合危害不聚合

• 水溶解性: 150 g/L (10 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：27.80

  2、摩尔体积（cm³/mol）：102.9

  3、等张比容（90.2K）：245.8

  4、表面张力（dyne/cm）：32.5

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率：11.02

  7、单一同位素质量：98.073165 Da

  8、标称质量：98 Da

  9、平均质量：98.143 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:68.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色或浅黄色透明油状液体，有强烈的刺激性臭味。

  2.熔点（℃）：-32.1

  3.沸点（℃）：136.9~155.6

  4.相对密度（水=1）：0.95

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.4

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.5（20℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-3521.3

  8.临界温度（℃）：356

  9.临界压力（MPa）：3.8

  10.辛醇/水分配系数：0.81

  11.闪点（℃）：44（CC）

  12.引燃温度（℃）：420

  13.爆炸上限（%）：9.4

  14.爆炸下限（%）：1.1

  15.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

  16.蒸发热（KJ/mol,29.21ºC）：44.88

  17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：40.28

  18.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-271.47

  19.比热容（KJ/(kg·K),15~18ºC,定压）：1.81

  20.电导率（S/m,35ºC）：5×10^-8

  21.热导率（W/(m·K)）：0.1378

  22.溶解度（%,20ºC,水）：2.3

  23.体膨胀系数（K^-1）：0.00091

  24.相对密度（25℃，4℃）：0.9411

  25.常温折射率（n²⁵）：1.4485

  26.偏心因子：0.450

  27.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.143

  28.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.350×10⁹

  29.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：62.850

  30.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3564.1

  31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-226.1

  32.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：330.5

  33.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-89.2

  34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3519.0

  35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-271.2

  36.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：176.6

MSDS

国标编号: 33590 ＣＡＳ: 108-94-1 中文名称: 环已酮 英文名称: cyclohexanone；ketohexamethylene 分子式: C6H10O；(CH2)5CO 分子量: 98.14 熔 点: -45℃ 沸点：115.6℃ 密 度: 相对密度(水=1)0.95； 蒸汽压: 43℃ 溶解性: 微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 稳定性: 稳定 外观与性状: 无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味 危险标记: 7(易燃液体) 用 途: 主要用于制造已内酰胺和已二酸，也地优良的溶剂 2.对环境的影响: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD 501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC 5032080mg/m ^3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m ^3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m ^3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。 刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。 亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m ^3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m ^3，10周，轻微粘膜刺激。 致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL 0)：105mg/m ^3，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL 0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。 致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。 危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法；溶剂解吸-气相色谱法 糠醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第2版)，杭士平主编 5.环境标准: 中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 50mg/m^3 前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.04mg/m^3(最大值，昼夜均值) ^前苏联(1978) ^地面水最高容许浓度 ^0.2mg/l 前苏联(1975) 污水排放标准 50mg/L 　 嗅觉阈浓度 0.24mg/m^3 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

毒性和生态

毒理学数据: 1、刺激性：人经眼：75ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。 2、急性毒性：大鼠经口LD50：1535mg/kg；大鼠吸入LD50：32080mg/m3/4H；兔径皮LD50：948mg/kg 3、高浓度的环己酮蒸气具有麻醉性，对皮肤和黏膜有刺激性。对中枢神经有抑制作用。属低毒类。毒性比甲基异丁烯酮、亚异丙基丙酮、环己醇低，但比环己烷和甲基环己醇高。高浓度蒸气有麻醉性，能引起呼吸衰竭，但不像苯那样能使血液中毒。由于沸点高，挥发性低，吸入蒸气引起中毒的情况较少。对人体，200.5mg/m3时刺激黏膜，280.7 mg/m3时对眼、鼻、舌有明显刺激作用。液体进入眼睛时有强烈的刺激感，能伤害角膜。大鼠在32080mg/m3时4小时死亡。能通过皮肤吸收而中毒，与皮肤接触时，应用水和肥皂洗净。嗅觉阈浓度0.24mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。大鼠经口LD50为3460mg/kg，小鼠腹腔注射LC50为1950mg/kg。 4.急性毒性 LD50：1620μl（1544mg）/kg（大鼠经口）；1ml（950mg）/kg（兔经皮） LC50：8000ppm（大鼠吸入，4h） 5.刺激性 家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。 人经眼：75ppm，引起刺激。 6.亚急性与慢性毒性 家兔吸入12.39g/m^3，每天6h，3周，4只中2只死亡；5.68g/m^3,10周，轻微黏膜刺激。 7.致突变性 微生物致突变试验：鼠伤寒沙门菌20μl/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5μg/L。 8.致畸性 小鼠孕后6~17d吸入最低中毒剂量（TCLo）1400ppm（6h），致肌肉骨骼系统发育畸形。 9.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。 10.其他 大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：105mg/m^3（4h）（孕1~20d用药），致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：11g/kg（孕8~12d用药），影响新生鼠的生长统计（如体重增长的减少）。 生态学数据: 1.生态毒性 LC50：527mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态） EC50：20mg/L（96h）（绿藻）；820mg/L（48h）（水蚤）； 18.7mg/L（5min）（发光菌，Microtox测试） 2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解87.4%。 3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10^5个/cm^3时，降解半衰期为1.3d（理论）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GW1050000 CHEMICAL NAME : Cyclohexanone CAS REGISTRY NUMBER : 108-94-1 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 73 MOLECULAR FORMULA : C6-H10-O MOLECULAR WEIGHT : 98.16 WISWESSER LINE NOTATION : L6VTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Human TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 75 ppm TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Sense Organs and Special Senses (Eye) - conjunctive irritation Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1620 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8000 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1130 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2170 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 568 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 19200 mg/m3/90M TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1230 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : 284 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1540 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 400 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 760 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 1900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 25 gm/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 4260 mg/kg/21D-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified) Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3082 ppm/6H/3W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 105 mg/m3/4H SEX/DURATION : female 1-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 11 gm/kg SEX/DURATION : female 8-12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary REFERENCE : ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 7(Suppl 3),60,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 47,157,1989 IARC Cancer Review:Group 3 IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 47,157,1989 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 MSHA STANDARD-air:TWA 50 ppm (200 mg/m3) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,66,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 50 ppm (200 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 50 ppm (200 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 50 ppm (200 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 50 ppm (200 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 25 ppm (100 mg/m3) JAN 1993 OEL-AUSTRIA:TWA 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 25 ppm (100 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 25 ppm (100 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 50 ppm (200 mg/m3);STEL 75 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 25 ppm (100 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-HUNGARY:TWA 100 mg/m3;STEL 200 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-JAPAN:TWA 25 ppm (100 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-POLAND:TWA 2 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:TWA 25 ppm;STEL 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWEDEN:TWA 25 ppm (100 mg/m3);STEL 50 ppm (200 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 25 ppm (100 mg/m3);STEL 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 50 ppm (200 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 25 ppm (100 mg/m3);STEL 100 ppm JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO CYCLOHEXANONE-air:10H TWA 25 ppm (Sk) REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 21660 No. of Facilities: 13457 (estimated) No. of Industries: 123 No. of Occupations: 98 No. of Employees: 151748 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 21660 No. of Facilities: 33556 (estimated) No. of Industries: 160 No. of Occupations: 117 No. of Employees: 436935 (estimated) No. of Female Employees: 43406 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H302 + H312 + H332-H315-H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R10;R20
• 安全声明 (欧洲): S25
• 危险品运输编码: UN 1915 3/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: GW1050000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2914220000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
930-68-7 822-67-3 110-82-7 108-93-0
100-64-1 4545-18-0 64-17-5 110-83-8
1122-60-7 286-20-4
下游产品  10
1080-41-7 112022-16-9 110129-39-0 111729-74-9
100693-33-2 106795-52-2 10468-26-5 111999-87-2
10496-51-2 893-00-5

制备

40年代，环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇，再脱氢得环己酮。60年代，随着石油化工的发展，环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年，荷兰国家矿业公司（DSM）研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高，但原料苯酚和催化剂价格较高，因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。

1.苯酚法：以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。

2.环己烷氧化法：以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。

3.苯加氢氧化法：苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱（42.0%）230kg/t。

精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。

4.将工业环己酮用无水硫酸钠干燥，除去干燥剂。在减压下高效精馏即可。

5.以工业品环己酮为原料，加入无水硫酸钠干燥脱水，过滤后减压精馏，收集中间馏分即为成品。

6.制法：

于反应瓶中加入冰水120mL，慢慢加入浓硫酸20mL，搅拌下加入环己醇（2）20g（0.2mol），于25～30℃慢慢滴加重铬酸钠21g（Na2Cr2O7，2H2O，0.07mol）溶于12mL水的溶液，反应放热，重铬酸钠溶液由橙红色变为低价绿色铬盐。控制反应温度在55～60℃，加完后继续搅拌，直至温度有自动下降的趋势，加入少量草酸，使溶液完全变为墨绿色^①。将反应液进行水蒸汽蒸馏^②，直至馏出液澄清为止。馏出液加氯化钠使之饱和^③，静置后分出油层，无水碳酸钾干燥，常压蒸馏，收集150～156℃的馏分，得环己酮（1）13g，收率67%，nD²⁰1.4507。注：①过量的重铬酸钠若不除去，水蒸汽蒸馏时，环己酮将被进一步氧化成己二酸。②环己酮与水共沸点为95℃。③环己酮在水中溶解度31℃时为2.4g，若改用有机溶剂萃取，收率略有提高。

7.制法：

于装有磁力搅拌的反应瓶中，加入硝基环己烷（2）1mmol，6mL甲醇。搅拌下加入8mL（0.5mol/L）的Na2PO4溶于1mol/L的氢氧化钠溶液，1h后加入1mmol的过硫酸氢钾溶于3mL水的溶液。室温搅拌反应1h，以10%的盐酸酸化。二氯甲烷提取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，得环己酮^①（1），收率81%。注：①采用类似的方法可以合成如下各种化合物（表I-7—10 308页）。

海关

海关编码	2914220000
中文概述	2914220000 环已酮及甲基环已酮。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2914220000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%