28610-31-3

• 常用中文名：8-异戊烯基山奈酚
• 常用英文名：8-prenylkaempferol
• CAS号：28610-31-3
• 分子式：C₂₀H₁₈O₆
• 分子量：354.353
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2016-04-25 22:08:29
• 更新时间：2024-01-06 10:38:32
• 去甲基淫羊藿苷是一种植物雌激素分子,对胚胎干细胞定向分化为心肌细胞具有诱导作用。去甲基淫羊藿苷还通过Wnt/β-catenin信号通路抑制脂肪生成[1][2]。

名称

• 中文名: 去甲脱水淫羊藿黄素
• 英文名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one; Noranhydroicaritin; 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 4'-Desmethylicaritin; Desmethyl Icaritin; De-O-methylanhydroicaritin; 8-Prenylkaempferol; desmethylanhydroicaritin

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 605.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 220-222°C
• 分子式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.353
• 闪点: 219.2±25.0 °C
• 精确质量: 354.110352
• PSA: 111.13000
• LogP: 4.15
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.700
• 储存条件: Refrigerator

生物活性

• 描述: 去甲基淫羊藿苷是一种植物雌激素分子,对胚胎干细胞定向分化为心肌细胞具有诱导作用。去甲基淫羊藿苷还通过Wnt/β-catenin信号通路抑制脂肪生成[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> Wnt信号
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: 去甲基菌素是血清中淫羊藿类黄酮的生物活性代谢产物[1]。 去甲基甘草素 (0.1、1、10μM；48小时)以剂量依赖的方式抑制 3吨-1细胞的脂肪生成并抑制脂肪生成过程中的克隆扩增[1]。 去甲基孢菌素 (10μM；48小时)不影响 中央空调系统/增强子结合蛋白 δ 和 β 的 mRNA表达的表达,但降低了 中央空调系统/增强子结合蛋白 α、过氧化物酶体增殖物激活受体 γ、脂肪细胞脂质结合蛋白和脂蛋白脂肪酶的mRNA表达表达[1]。 去甲基孢菌素 (10μM；2、4、6、10天)增加了细胞质和细胞核中 β-连环蛋白的蛋白表达,免疫荧光结果证实去甲基化菌素增加了 β-连环蛋白的核转运[1]。
• 参考文献:

  [1]. Wang XL, et al. Phytoestrogenic molecule desmethylicaritin suppressed adipogenesis via Wnt/β-catenin signaling pathway. Eur J Pharmacol. 2013 Aug 15;714(1-3):254-60.

  [2]. Zhu DY, et al. Inducible effects of icariin, icaritin, and desmethylicaritin on directional differentiation of embryonic stem cells into cardiomyocytes in vitro. Acta Pharmacol Sin. 2005 Apr;26(4):477-85.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2914501900

合成路线

118525-40-9 ~% 28610-31-3

文献：Zhang, Nan; Calderwood, Stuart K. Patent: US2008/214844 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 2 ;

143724-76-9 ~82% 28610-31-3

文献：Fukai, Toshio; Nomura, Taro Heterocycles, 1992 , vol. 34, # 6 p. 1213 - 1225

852247-44-0 ~73% 28610-31-3

文献：Daskiewicz, Jean-Baptiste; Depeint, Flore; Viornery, Lionel; Bayet, Christine; Comte-Sarrazin, Geraldine; Comte, Gilles; Gee, Jennifer M.; Johnson, Ian T.; Ndjoko, Karine; Hostettmann, Kurt; Barron, Denis Journal of Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 48, # 8 p. 2790 - 2804

520-18-3 780724-90-5 ~% 28610-31-3

文献：Yamamoto, Hirobumi; Senda, Masayuki; Inoue, Kenichiro Phytochemistry, 2000 , vol. 54, # 7 p. 649 - 655

143724-66-7 ~% 28610-31-3

文献：Fukai, Toshio; Nomura, Taro Heterocycles, 1992 , vol. 34, # 6 p. 1213 - 1225

520-18-3 ~% 28610-31-3

文献：Fukai, Toshio; Nomura, Taro Heterocycles, 1992 , vol. 34, # 6 p. 1213 - 1225

143724-70-3 ~% 28610-31-3

文献：Daskiewicz, Jean-Baptiste; Depeint, Flore; Viornery, Lionel; Bayet, Christine; Comte-Sarrazin, Geraldine; Comte, Gilles; Gee, Jennifer M.; Johnson, Ian T.; Ndjoko, Karine; Hostettmann, Kurt; Barron, Denis Journal of Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 48, # 8 p. 2790 - 2804

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文献：Fukai, Toshio; Nomura, Taro Heterocycles, 1992 , vol. 34, # 6 p. 1213 - 1225

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海关

海关编码	2914501900
中文概述	2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%