329689-23-8

• 常用中文名：星素
• 常用英文名：Monastrol
• CAS号：329689-23-8
• 分子式：C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量：292.353
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 驱动蛋白
• 发布时间：2016-11-23 20:23:34
• 更新时间：2024-01-09 22:36:22
• Monastrol是具有高效性和细胞渗透性的有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂,IC50值为14 μM.

名称

• 中文名: 星素
• 英文名: Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5- pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate; 5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-, ethyl ester; Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate; 5-pyrimidinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-6-(3-hydroxyphenyl)-2-mercapto-4-methyl-, ethyl ester; 4-(3-Hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-4H-pyrimidin-5-carboxylic acid ethyl ester; Ethyl 6-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate; Monastrol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.353
• 闪点: 220.7±31.5 °C
• 精确质量: 292.088165
• PSA: 109.72000
• LogP: 2.18
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.648
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：78.98

  2、 摩尔体积（m³/mol）：217.0

  3、 等张比容（90.2K）：616.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：65.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：31.31

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Monastrol是具有高效性和细胞渗透性的有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂,IC50值为14 μM.
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 驱动蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 驱动蛋白
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Eg5:14 μM (IC50)

• 体外研究: Monastrol是一种小的细胞渗透性分子,通过特异性抑制驱动蛋白-5家族成员Eg5来阻止细胞有丝分裂。 Monastrol处理分裂细胞导致纺锤体塌陷和细胞周期阻滞与单侧纺锤体,这类似于Eg5被抗Eg5抗体抑制时观察到的表型[1]。 Monastrol是有丝分裂驱动蛋白Eg5的变构抑制剂,对几种细胞系具有抗增殖作用。 Monastrol治疗可降低MCF-7肿瘤细胞的细胞活力。实时细胞生长动力学分析显示暴露于monastrol的MCF-7细胞增殖减少[2]。
• 细胞实验: 用MTT进行细胞毒性测定。将细胞接种在96孔培养板（5000个细胞/孔）中并孵育24小时以稳定化。在此期间后，给予以下治疗24和48小时：载体对照（0.5％DMSO）; 1μM多柔比星和monastrol在5,25,50,75和100μM。每次处理后，取出培养基，加入含有0.5mg / mL MTT盐的无血清培养基并培养4小时，并稀释甲crystals晶体产物[2]。
• 参考文献:

  [1]. Cochran JC, et al. Monastrol inhibition of the mitotic kinesin Eg5. J BiolChem. 2005 Apr 1;280(13):12658-67.

  [2]. Marques LA, et al. Antiproliferative activity of monastrol in human adenocarcinoma (MCF-7) and non-tumor (HB4a) breast cells. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2016 Dec;389(12):1279-1288.

  [3]. Mayer TU, et al. Small molecule inhibitor of mitotic spindle bipolarity identified in a phenotype-based screen. Science. 1999 Oct 29;286(5441):971-4.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

合成路线

141-97-9 100-83-4 17356-08-0 ~98% 329689-23-8

文献：Romanelli, Gustavo P.; Sathicq, Angel G.; Autino, Juan C.; Baronetti, Graciela; Thomas, Horacio J. Synthetic Communications, 2007 , vol. 37, # 22 p. 3907 - 3916

37622-16-5 141-97-9 100-83-4 ~87% 329689-23-8

文献：Salehi, Peyman; Dabiri, Minoo; Zolfigol, Mohammad Ali; Baghbanzadeh, Mostafa Heterocycles, 2005 , vol. 65, # 5 p. 1177 - 1181

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