1358-76-5

• 常用中文名：钩吻素子
• 常用英文名：Koumine
• CAS号：1358-76-5
• 分子式：C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量：306.401
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-06-25 10:42:33
• 更新时间：2024-01-02 20:35:07
• Koumine 是从钩吻 (Gelsemium elegans) 中得到的生物碱,具有高效抗肿瘤活性,在肿瘤细胞中能够增加 Bax/Bcl-2 的蛋白比例和 caspase-3 的表达[1]。Koumine 具有抗焦虑、抗应激、抗银屑病和镇痛活性[3]。在类风湿性关节炎动物模型中,Koumine 能够预防关节炎的发展[2]。

名称

• 中文名: 钩吻素子
• 英文名: Koumine
• 英文别名: 13-Methyl-15-vinyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.0.0.0.0]icosa-2,4,6,8-tetraene; 6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (3S,4R,4aR,6R,11cS)-; (1R,12S,15S,16R,17R)-13-Methyl-15-vinyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.0.0.0.0]icosa-2,4,6,8-tetraene; 6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 436.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 168℃
• 分子式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.401
• 闪点: 217.8±28.7 °C
• 精确质量: 306.173218
• PSA: 24.83000
• LogP: 2.18
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.763
• 储存条件: 2-8C

生物活性

• 描述: Koumine 是从钩吻 (Gelsemium elegans) 中得到的生物碱,具有高效抗肿瘤活性,在肿瘤细胞中能够增加 Bax/Bcl-2 的蛋白比例和 caspase-3 的表达[1]。Koumine 具有抗焦虑、抗应激、抗银屑病和镇痛活性[3]。在类风湿性关节炎动物模型中,Koumine 能够预防关节炎的发展[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: Koumine(0.5,1和2 mg/mL)剂量和时间依赖性地抑制MCF-7细胞的增殖,在72小时时IC50为124μg/ mL。 Koumine诱导细胞凋亡,导致细胞周期停滞在G2/M期[1]。 Koumine(0.5,1和2 mg/mL)在MCF-7细胞中以剂量依赖性方式上调Bax/Bcl-2比率和caspase-3表达[1]。 Koumine(25,50,100和200μM)降低LPS诱导的BV2细胞中小胶质细胞M1极化因子的蛋白质和mRNA水平[3]。
• 体内研究: Koumine的毒性较小,Wistar大鼠的半数致死量(LD50)为300.0 mg/kg。 Koumine(0.6,3或15 mg/kg/per,po)在佐剂诱导的关节炎(AIA)和胶原诱导的关节炎(CIA)大鼠中表现出抗风湿作用[2]。 Koumine抑制15 mg/kg血清中关节组织中细胞因子和TNF-α水平的增加,并抑制IL-1β在3和15 mg/kg时血清水平的升高[2]。 Koumine(0.28,7 mg/kg,sc)显着降低神经损伤后的神经性疼痛。 Koumine抑制Iba-1蛋白水平升高[3]。
• 参考文献:

  [1]. Zhang X, et al. Apoptotic Effect of Koumine on Human Breast Cancer Cells and the Mechanism Involved. Cell Biochem Biophys. 2015 Jun;72(2):411-6.

  [2]. Yang J, et al. Effects of Koumine on Adjuvant- and Collagen-Induced Arthritis in Rats. J Nat Prod. 2016 Oct 28;79(10):2635-2643.

  [3]. Jin GL, et al. Koumine Attenuates Neuroglia Activation and Inflammatory Response to Neuropathic Pain. Neural Plast. 2018 Mar 25;2018:9347696.

合成路线

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