75887-54-6

• 常用中文名：蒿乙醚
• 常用英文名：Artemotil
• CAS号：75887-54-6
• 分子式：C₁₇H₂₈O₅
• 分子量：312.401
• 相关类别： 信号通路 抗感染 寄生物
• 发布时间：2018-03-23 08:00:00
• 更新时间：2026-07-04 23:21:38
• Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病,是血液中的快速裂殖体灭杀剂。

名称

• 中文名: 蒿乙醚
• 英文名: Arteether
• 中文别名: 蒿乙醚,10 MM DMSO 溶液; 青蒿素乙醚,蒿乙醚; 阿格瑟; 10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷; (3R,5AS,6R,8AS,9R,10S,12R,12-10-乙氧基-3,6,9-三甲基十氢-3H-3,12-环氧[1,2]DIOXINO[4,3-I]异苯并呋喃; TAGLN 多克隆抗体-E-AB-70234; 蒿乙醚/黄酮; 蒿醚; 青蒿素乙醚; 蒿乙醚(标准品); 蒿乙醚/HPLC
• 英文别名: (3R,12-3,6α,9β-Trimethyl-10β-ethoxy-3β,12α-oxy-3,4,5,5aα,6,7,8,8aα,9,10-decahydropyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxin; Areether; teether; temotil; dihydrotemisinin ethyl ether; PRINOCID; dihydroartemisinin ethyl ether; temotil, 10 mM in DMSO; (4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Ethoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecane; AlphaBetateetherC17H28O5; 3,12-oxy-12H-pyrano(4,3-J)-1,2-benzodioxin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (3S-(3alpha,5alpha,6alpha,8aalpha,9beta,10beta,12beta,12aalpha)); Unii-xgl7gfb9yi; eether; 3,12-oxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12); Alpha Beta teether; (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12-10-Ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-oxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxin; β-arteether; SM-22; B-teether (WS)Q: What is B-teether (WS) Q: What is the CAS Number of B-teether (WS) Q: What is the storage condition of B-teether (WS) Q: What e the applications of B-teether (WS); 3,12-oxy-12H-pyrano(4,3-J)-1,2-benzodioxin, decahydro-10-ethoxy-3,6,9-trimethyl-, (3R-(3alpha,5abeta,6beta,8abeta,9alpha,10alpha,12beta,12*)); 10-Ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-oxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxin; teethe; (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12-10-ethoxy-3,6,9-trimethyldecahydro-3H-3,12-oxy[1,2]dioxino[4,3-i]isochromene; temisia ether; dihydroqinghaosu ethyl ether; SM-227; ateether; 10-ethoxy-1,5,9-triMethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^{4,13}.0^{8,13}]hexadecane; ARPRINOCID; teether 75-6; Beta-teether

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 372.4±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 80-820ºC
• 分子式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.401
• 闪点: 146.0±27.8 °C
• 精确质量: 312.193665
• PSA: 46.15000
• LogP: 3.60
• 外观性状: 白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.516
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：268.7

  3、 等张比容（90.2K）：675.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.7

  5、 极化率（10-24cm3）：32.18

• 更多:

  1.熔点（ºC）：80～82

  2.性状：白色结晶性固体。

生物活性

• 描述: Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病,是血液中的快速裂殖体灭杀剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Looareesuwan S, et al. Dose-finding and efficacy study for i.m. artemotil (beta-arteether) and comparison with i.m. artemether in acute uncomplicated P. falciparum malaria. Br J Clin Pharmacol. 2002 May;53(5):492-500.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

上下游产品

上游产品  8
108739-44-2 122-51-0 81496-81-3 481-05-0
64-17-5 71939-50-9 63968-64-9 82596-30-3
下游产品  0

制备

用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.

1. 二氢青蒿素的制备

在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3ºC),通过夹套降温至0~5ºC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5ºC范围.于45 ºC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5ºC,700ml×2)洗涤,滤液于4ºC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153ºC.

2. 蒿乙醚的合成

反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45ºC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70ºC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45ºC促溶#然后于-20ºC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ºC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82ºC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81ºC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.