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用途：
（1）膦酰基吡唑的合成
添加乙醇(1 mmol),氰基酸衍生物 (1.2 mmol) and Ohira-Bestmann 试剂 (1.5 mmol) 与甲醇(4 mL)液中, 加分子筛，然后再加KOH粉末 (2 mmol)，反应物室温下搅拌1h. 反应完成后(TLC监控), 减压蒸馏甲醇. 粗品溶于乙酸乙酯(50 mL)，饱和氯化铵洗涤(2×20 mL)，浓盐水(20 mL)洗涤，无水硫酸钠干燥. 去除溶剂,利用丙酮-二氯甲烷洗脱液柱层析法洗涤得该品。
（2）“一釜法”合成末端炔烃
在碳酸钾和甲醇存在的情况下，能够与醛类反应，制得的末端炔烃，可广泛应用于各个领域，成为一个强大的末端炔烃制备方法。
很多时候，在不需要隔绝中间体的情况下，也可以通过酯类，酰胺与还原剂反应乙基醇类与氧化剂反应的“一釜法”合成末端炔烃
| 中文名 | (1-重氮-2-氧代-丙醇)-膦酸二甲酯 |
|---|---|
| 英文名 | (1-Diazo-2-Oxopropyl)Phosphonic Acid Dimethyl Ester |
| 中文别名 |
(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
膦酸,P-(1-二偶氮-2-氧代丙基)-,二甲酯 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 |
| 英文别名 |
Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate
Phosphonic acid, P-(1-diazo-2-oxopropyl)-, dimethyl ester (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester (Z)-1-diazonio-1-dimethoxyphosphorylprop-1-en-2-olate NNYV1&PO&O1&O1 Ohira-Bestmann reagent MFCD07368360 |
| 密度 | 1.28 |
|---|---|
| 分子式 | C5H9N2O4P |
| 分子量 | 192.110 |
| 闪点 | 2℃ |
| 精确质量 | 192.029999 |
| PSA | 99.80000 |
| LogP | -2.37 |
| 外观性状 | 液体;Light yellow to Brown clear liquid |
| 折射率 | n20/D1.352-1.354 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.1 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积86.7 7.重原子数量:12 8.表面电荷:0 9.复杂度:281 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：未确定 2. 密度（g/mL25 ºC）：1.28 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC0.1mmHg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC0.1mmHg）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
|
(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
修改号码：5
模块1. 化学品 产品名称： Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类
健康危害未分类 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志无 信号词无信号词 危险描述无 防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 百分比： >97.0%(LC) CAS编码： 90965-06-3 俗名： (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester , Dimethyl 1- Diazoacetonylphosphonate , 1-Diazoacetonylphosphonic Acid Dimethyl Ester , Ohira-Bestmann Reagent 分子式： C5H9N2O4P 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 修改号码：5 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产 生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用 防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：液体 外观：透明 颜色： 浅黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 修改号码：5 模块9. 理化特性 爆炸上限：无资料 密度： 1.28 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。 避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化 学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规 。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A |
| 危害码 (欧洲) | F,Xn |
|---|---|
| 风险声明 (欧洲) | 11-20/21/22-36 |
| 安全声明 (欧洲) | 16-26-36/37 |
| 危险品运输编码 | UN 1648 3 / PGII |
| 包装等级 | II |
|
~99%
90965-06-3 |
| 文献：Wijtmans, Maikel; De Graaf, Chris; De Kloe, Gerdien; Istyastono, Enade P.; Smit, Judith; Lim, Herman; Boonnak, Ratchanok; Nijmeijer, Saskia; Smits, Rogier A.; Jongejan, Aldo; Zuiderveld, Obbe; De Esch, Iwan J. P.; Leurs, Rob Journal of Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 54, # 6 p. 1693 - 1703 |
|
~80%
90965-06-3 |
| 文献：SCHERING CORPORATION Patent: WO2007/97937 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 190 ; WO 2007/097937 A1 |
|
~%
90965-06-3 |
| 文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 88, # 11 p. 2918 - 2937 |
