5508-58-7

• 常用中文名：穿心莲内酯
• 常用英文名：Andrographolide
• CAS号：5508-58-7
• 分子式：C₂₀H₃₀O₅
• 分子量：350.449
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 天然来源抗感染药
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:46:31
• Andrographolide 是一种 NF-κB 抑制剂,通过共价修饰内皮细胞中 p50 的半胱氨酸残基而抑制 NF-κB 活化,而不影响 IκBα 降解或 p50/p65 核易位。

名称

• 中文名: 穿心莲内酯
• 英文名: andrographolide
• 中文别名: 穿心连内酯; 穿心莲总内酯; 穿心莲; 穿心莲乙素.穿心莲素.雄茸内酯; 穿心莲乙素; 雄茸内酯
• 英文别名: ANDROGRAPHIS; Rhizoma Sparganii; EINECS 226-852-5; Andrographolid; MFCD07778082; ANDRO; Andrographalide; Andrographolide

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 557.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 229-232ºC
• 分子式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.449
• 闪点: 195.5±23.6 °C
• 精确质量: 350.209320
• PSA: 86.99000
• LogP: 1.62
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.568
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密光密封包装，贮存于低温干燥处。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色方形或长方形结晶，溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，不溶于水或乙醚，无臭，味极苦

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:597

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:6

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：穿心莲内酯为无色方形、长方形或棱柱结晶 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.231 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：230-231

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水和乙醚，微溶于甲醇、乙醇和氯仿，可溶于热乙醇和冰乙酸

生物活性

• 描述: Andrographolide 是一种 NF-κB 抑制剂,通过共价修饰内皮细胞中 p50 的半胱氨酸残基而抑制 NF-κB 活化,而不影响 IκBα 降解或 p50/p65 核易位。
• 相关类别:
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  p50

• 体外研究: 穿心莲内酯(AP)浓度依赖性地抑制核因子κB配体(RANKL)介导的破骨细胞分化和体外骨吸收的受体活化剂,并降低破骨细胞特异性标记物的表达。穿心莲内酯通过共价修饰p50的还原Cys62而抑制TNFα诱导的NF-κB活化,从而减弱炎症,而不影响IκBα降解或p50/p65核转位。穿心莲内酯还抑制ERK/MAPK信号传导途径而不影响p38或JNK信号传导。穿心莲内酯以浓度依赖性方式抑制RAW 264.7细胞的破骨细胞分化。在BMM和RAW 264.7细胞中,穿心莲内酯以浓度依赖性方式抑制破骨细胞形成而没有任何明显的细胞毒性作用。穿心莲内酯治疗大大减少了骨吸收面积。在用2.5μM穿心莲内酯处理后,在对照组中仅观察到约30％的骨吸收。用10μM穿心莲内酯处理后,破骨细胞骨吸收几乎完全被抑制[1]。
• 体内研究: 穿心莲内酯(5或30 mg/kg)治疗可降低LPS诱导的骨丢失程度。此外,与LPS治疗相比,穿心莲内酯略微增加BMD和皮质厚度。组织学检查证实了穿心莲内酯对LPS诱导的骨丢失的保护作用。 LPS注射导致炎性骨侵蚀和TRAP阳性破骨细胞数量增加[1]。
• 激酶实验: 进行体外破骨细胞生成测定以检查穿心莲内酯对破骨细胞分化的影响。制备骨髓巨噬细胞（BMM）细胞。简言之，将从6周龄C57 / BL6小鼠的股骨和胫骨中提取的细胞在完全细胞培养基和30ng / mL M-CSF中在T-75cm 2培养瓶中孵育用于增殖。当更换培养基时，洗涤细胞以消耗残留的基质细胞。达到90％汇合后，用PBS洗涤细胞三次并用胰蛋白酶消化30分钟以收获BMM。粘附在培养皿底部的细胞被归类为BMM;将这些BMM以每孔8×103个细胞的密度接种在96孔板中，一式三份，并在含有5％CO 2的潮湿培养箱中于37℃温育24小时。然后用各种浓度的穿心莲内酯（0,2.5,5或10μM）加M-CSF（30ng / mL）和RANKL（50ng / mL）处理细胞。 5天后，固定细胞并染色以抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性。具有超过五个细胞核的TRAP阳性多核细胞被计为破骨细胞[1]。
• 细胞实验: 穿心莲内酯对细胞增殖的影响用CCK-8测定。将BMM以每孔3×103个细胞的密度接种在96孔板中，一式三份。二十四小时后，用增加浓度的穿心莲内酯（0,2.5,5,10或20μM）处理细胞2天。接下来，向每个孔中加入10μLCCK-8，然后将板在37℃下再孵育2小时。然后用ELX800吸光度酶标仪在450nm波长（650nm参比）下测量光密度（OD）。计算细胞活力[1]。
• 动物实验: 将小鼠[1] C57BL / 6小鼠（8周龄）分成四组，每组七只小鼠。在注射LPS（5μg/ g体重）前1天，用穿心莲内酯（5或30mg / kg体重）或PBS作为对照腹膜内注射小鼠。每隔一天腹膜内注射穿心莲内酯或PBS，持续8天。在第一天和第四天腹膜内注射LPS。在初始LPS注射后8天杀死所有小鼠，并且用高分辨率微CT以9μm的分辨率扫描所有动物的左股骨。
• 参考文献:

  [1]. Zhai ZJ, et al. Andrographolide suppresses RANKL-induced osteoclastogenesis in vitro and prevents inflammatory bone loss in vivo. Br J Pharmacol. 2014 Feb;171(3):663-75.

MSDS

穿心莲内酯 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Andrographolide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：穿心莲内酯 百分比： >98.0%(LC) CAS编码： 5508-58-7 分子式： C20H30O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 穿心莲内酯 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 231°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 穿心莲内酯 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:11460 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LU3490750 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 穿心莲内酯 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 大鼠腹膜LD：11460mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LU3490750 CHEMICAL NAME : 2(3H)-Furanone, 3-(2-(decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dime thyl-2-methylene- 1-naphthalenyl)ethylidene)dihydro-4-hydroxy-, (1R-(1-alpha(E(S*)),4a-beta,5- alpha,6-alpha,8a-alpha))- CAS REGISTRY NUMBER : 5508-58-7 LAST UPDATED : 199712 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 11460 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IJMRAQ Indian Journal of Medical Research. (Indian Council of Medical Research, Ansari Nagar, New Delhi 110 029, India) V.1- 1913- Volume(issue)/page/year: 92,276,1990

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LU3490750
• 海关编码: 29322980

上下游产品

上游产品  0
下游产品  1
2131-43-3

制备

通常以穿心莲茎叶为原料提取。

穿心莲茎叶清洗干燥粉碎浸提↓95%乙醇

浸提液脱色浓缩结晶粗品纯化产品

穿心莲茎叶粗粉用95%乙醇冷浸，冷浸液加活性炭回流脱色，趁热过滤，然后将滤液浓缩至原体积的1/5左右后加入冷水，再静置结晶，过滤得穿心莲内酯粗品。然后用95%乙醇重结晶可得较纯品。若要制取纯品可按下述方法纯化。将上述产品用氯仿冷浸洗涤(可除去氧穿心莲内酯)，不溶物用15倍量(质量浓度)95%乙醇重结晶可得纯品。

海关

海关编码	29322980