151720-43-3

• 常用中文名：Oxamflatin
• 常用英文名：Oxamflatin
• CAS号：151720-43-3
• 分子式：C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量：342.369
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2016-04-10 21:12:07
• 更新时间：2024-01-09 15:57:28
• Oxamflatin (Metacept-3) 是高效的 HDAC 抑制剂,IC50 值为15.7 nM。

名称

• 中文名: Oxamflatin
• 英文名: Oxamflatin
• 英文别名: 2-Penten-4-ynamide, N-hydroxy-5-[3-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl]-, (2E)-; (2E)-N-hydroxy-5-{3-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}pent-2-en-4-ynamide; (2E)-N-Hydroxy-5-{3-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}-2-penten-4-ynamide; (2E)-5-[3-(Phenylsulfonylamino)phenyl]-pent-2-en-4-ynohydroxamic acid; (E)-5-[3-(benzenesulfonamido)phenyl]-N-hydroxypent-2-en-4-ynamide

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 分子式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.369
• 精确质量: 342.067413
• PSA: 103.88000
• LogP: 3.26
• 折射率: 1.686
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Oxamflatin (Metacept-3) 是高效的 HDAC 抑制剂,IC50 值为15.7 nM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  HDAC:15.7 nM (IC50)

• 体外研究: Oxamflatin在各种NIH3T3衍生的转化细胞系中诱导junD的转录激活和形态学逆转。 Oxamflatin对各种小鼠和人肿瘤细胞系显示出抗增殖活性,细胞形态发生剧烈变化。 Oxamflatin导致具有丝状突起的细长细胞形状以及HeLa细胞中G1期细胞周期的停滞。 Oxamflatin以剂量依赖性方式极大地增强CMV启动子的转录活性,并抑制细胞内HDAC活性[1]。纳摩尔范围内的Oxamflatin诱导OVCAR-5和SKOV-3卵巢癌细胞系的形态变化。用oxamflatin治疗也导致细胞活力降低。 Oxamflatin能够显着抑制DNA合成和细胞增殖[2]。 Oxamflatin可诱导MK-45细胞系中E-钙粘蛋白的表达并降低细胞活力[3]。
• 体内研究: 以20mg/kg的剂量注射oxamflatin六次,显示存活天数显着增加(ILS的38％)。计算出以50mg/kg的剂量用oxamflatin处理的小鼠的ILS超过67％并且一只小鼠在肿瘤接种后超过60天存活。至少在该剂量下没有观察到诸如体重减轻之类的辅助效应[1]。
• 细胞实验: 在接种细胞后第1天，用补充有10％胎牛血清的DMEM中生长的细胞用连续两倍稀释的oxamflatin攻击，并孵育2天用于悬浮细胞培养物，并培养3天用于贴壁细胞培养。如前所述，通过用MTT染色来确定对oxamflatin的细胞生长的抑制[1]。
• 动物实验: 小鼠：在第1,3,5,7,9和11天以及腹膜内接种B16黑素瘤细胞的单细胞悬液后，将Oxamflatin腹膜内注射到BDF1小鼠中。记录动物的存活天数并计算增加的寿命百分比（ILS％）[1]。
• 参考文献:

  [1]. Kim YB, et al. Oxamflatin is a novel antitumor compound that inhibits mammalian histone deacetylase. Oncogene. 1999 Apr 15;18(15):2461-70.

  [2]. Wang YL, et al. HDAC Inhibitor Oxamflatin Induces Morphological Changes and has Strong Cytostatic Effects in Ovarian Cancer Cell Lines. Curr Mol Med. 2016;16(3):232-42.

  [3]. Faghihloo E, et al. The effect of oxamflatin on the E-cadherin expression in gastric cancer cell line. Cancer Gene Ther. 2016 Nov;23(11):396-399.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2935009090

合成路线

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 39, # 15 p. 2871 - 2873

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 39, # 15 p. 2871 - 2873

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 39, # 15 p. 2871 - 2873

上下游产品

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