95927-67-6

• 常用中文名：Swinholide A
• 常用英文名：Swinholide A
• CAS号：95927-67-6
• 分子式：C₇₈H₁₃₂O₂₀
• 分子量：1389.87
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2017-12-13 05:53:55
• 更新时间：2024-01-02 18:23:17
• 猪苓内酯A是一种结合肌动蛋白的海洋聚酮,可使肌动蛋白二聚,Kd约为50 nM[1]。猪脑磷脂A是一种破坏微丝的海洋毒素,可稳定肌动蛋白二聚体并切断肌动蛋白丝。猪脑磷脂A破坏细胞的肌动蛋白细胞骨架。抗真菌活性[2]。

名称

• 英文名: swinholide a
• 英文别名: isostearic acid N; MFCD01861928; isostearoyl chloride; isoswinholide A

物化性质

• 密度: 1.15 g/cm3
• 沸点: 1249.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₇₈H₁₃₂O₂₀
• 分子量: 1389.87
• 闪点: 307.3ºC
• 精确质量: 1388.93000
• PSA: 288.28000
• LogP: 9.96570
• 外观性状: 无色油状或非晶形的固体
• 折射率: 1.549
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:10.5

  2.氢键供体数量:8

  3.氢键受体数量:20

  4.可旋转化学键数量:16

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积288

  7.重原子数量:98

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:2320

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:29

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 猪苓内酯A是一种结合肌动蛋白的海洋聚酮,可使肌动蛋白二聚,Kd约为50 nM[1]。猪脑磷脂A是一种破坏微丝的海洋毒素,可稳定肌动蛋白二聚体并切断肌动蛋白丝。猪脑磷脂A破坏细胞的肌动蛋白细胞骨架。抗真菌活性[2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 首先从冲绳岛海洋海绵Theonella swinhoei中分离得到的猪脑磷脂A使肌动蛋白二聚[1]。从marien海绵Theonella swinhoei中分离得到的猪脑磷脂A对多种癌细胞系具有高度的细胞毒性[2]。猪瘟肽A破坏培养细胞的肌动蛋白细胞骨架,以每肌动蛋白二聚体一个猪瘟肽A分子的结合化学计量比,在体外分离聚合和非聚合缓冲液中的肌动蛋白二聚体,并以高度协同性快速切断F-肌动蛋白[2]。细胞活力测定[2]细胞系：Balb/c 3T3和Swiss 3T3细胞浓度：5-100 nM培养时间：1-24 h结果：指数生长的细胞暴露于10 nM下24 h,呈树枝状排列,具有弥漫性细胞质染色和荧光斑点结构。在2-4小时后,微丝束开始部分细胞收缩或树枝化和缩小,在浓度为10-50 nM时,应力纤维在5-7小时内完全消失。在浓度为80nm的条件下,在1h内使培养的小鼠胚胎3T3成纤维细胞变圆。
• 参考文献:

  [1]. Inji Shin,et al. Total Synthesis of Swinholide A: An Exposition in Hydrogen-Mediated C-C Bond Formation. J Am Chem Soc. 2016 Nov 2;138(43):14246-14249.

  [2]. M R Bubb, et al. Swinholide A is a microfilament disrupting marine toxin that stabilizes actin dimers and severs actin filaments. J Biol Chem. 1995 Feb 24;270(8):3463-6.

合成路线

158751-42-9 ~43% 95927-67-6

文献：Paterson, Ian; Yeung, Kap-Sun; Ward, Richard A.; Cumming, John G.; Smith, Julian D. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 20 p. 9391 - 9392

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