85-85-8

• 常用中文名：1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚
• 常用英文名：PAN
• CAS号：85-85-8
• 分子式：C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量：249.267
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
• 发布时间：2018-07-16 10:18:14
• 更新时间：2024-01-02 07:28:36
• 【用途一】
  该品为络合指标剂。
  【用途二】
  金属指示剂和过渡金属的光谱分析试剂。具体表现为：用作光度法和萃取光度法或荧光光度法测定Al3+、Sb3+、Cd2+、Zn2+、Co2+、Cu2+、Ga3+、In3+、Fe3+、Pd 2+等金属离子的显色剂。并用作EDTA配合滴定测定Bi3+、Ga3+、In3+、Ni2+、Cu2+、Ce3+等的金属指示剂，还用作痕量金属沉淀剂，用于捕集钛、钒、锰、铁、钴、镍、铜、锌和铅等微量痕量金属。

名称

• 中文名: 1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚
• 英文名: 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
• 中文别名: A-吡啶偶氮-B-萘酚; 1-(吡啶偶氮)-2-萘酚; 2-吡啶偶氮-2-萘酚; 1-(2-联氮吡啶)-2-萘酚; 1-(2-吡啶基偶氮)-2-萘酚; Α-吡啶偶氮-Β-萘酚
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yldiazenyl)naphthalen-2-ol; 2-Naphthalenol, 1-[2-(2-pyridinyl)diazenyl]-; 1-(2'-pyridylazo)-2-naphthol; PAN-2; PAN,Reagent; 1-(2-Pyridinyldiazenyl)-2-naphthol; EINECS 201-637-9; Pyridylazonaphthol; O-PAN; PanIndicatorGr; MFCD00004071; Hpan; 1-(Pyridin-2-yldiazenyl)-2-naphthol; PAN,REAGENT,ACS; 2-hydroxy-1-(2-pyridylazo)naphthalene; PAN; 2-(2-hydroxynaphth-1-ylazo)pyridine; PAN INDICATOR; 1-(2-pyridylazo)-2-hydroxynaphthalene

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 469.6±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 138-140 °C
• 分子式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.267
• 闪点: 237.8±23.2 °C
• 精确质量: 249.090210
• PSA: 57.84000
• LogP: 2.74
• 外观性状: 橙色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.662
• 储存条件:

  密封保存。

• 稳定性:

  在一定ph值溶液中，与大多数金属离子形成红色或其他颜色的配合物，配合物不溶于水。

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：74.04

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：199.9

  3、 等张比容（90.2K）：534.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：29.35

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：54.4

  7、 重原子数量：19

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：402

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：1

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：橙红色无定形粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：141℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、苯、醚、氯仿和热稀碱液，不溶于水。

MSDS

PAN[=1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚][过渡金属用金属指示剂和分 修改号码：5 光光度试剂] 模块1. 化学品 产品名称： PAN [=1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol] [Metal indicator and spectrophotometric reagent for transition metals] 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： PAN[=1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚][过渡金属用金属指示剂和分光光度试剂] 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 85-85-8 修改号码：5 示剂和分光光度试剂] 模块3. 成分/组成信息 俗名： 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol 分子式： C15H11N3O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 修改号码：5 示剂和分光光度试剂] 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 黄色-深黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 142°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]极微溶于 [其他溶剂] 溶于： 醚, 酒精, 氯仿, 许多有机溶剂 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 强酸 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 修改号码：5 示剂和分光光度试剂] 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 29333999

合成路线

41122-56-9 135-19-3 ~54% 85-85-8

文献：Wiejak, Stanislaw; Pasternak, Ewaryst E.; Tomasik, Piotr Polish Journal of Chemistry, 1984 , vol. 58, # 7-8-9 p. 895 - 897

135-19-3 ~% 85-85-8

文献：Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, , vol. 47, p. 1575 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # II p. 228 Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, , vol. 50, p. 516,518 Chem. Zentralbl., , vol. 94, # III p. 1022

上下游产品

上游产品  2
41122-56-9 135-19-3
下游产品  1
1198-27-2

制备

1.由2-氨基吡啶经重氮化后，与2-萘酚偶合而得。将无水乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，然后加入2-氨基吡啶的乙醇溶液，通入亚硝酸乙酯蒸气于45-50℃反应。能毕，保温8小时，过滤出重氮盐用乙醚洗涤。将重氮盐加入2-萘酚的乙醇溶液中，在45-50℃通入二氧化碳进行偶合反应，6小时后过滤出结晶，用蒸馏水洗涤后再用乙醇重结晶，干燥即为成品。

2.按理论量在α- 氨基吡啶的乙醇溶液中，加入由无水乙醇和金属钠反应得到的乙醇钠，然后再通入亚硝酸乙酯蒸气，并控制反应温度在45～50℃，蒸气通入结束后保温8h，滤出的重氮盐结晶用乙醚洗涤，经过洗涤的重氮盐加到相同物质量的2-萘酚的乙醇溶液中，控制温度在45～50℃，然后通入二氧化碳进行偶合，6h后滤出结晶，用蒸馏水洗涤后，用7倍量的乙醇重结晶，并于80℃以下干燥，即得精制的1-（2-吡啶偶氮)-2-萘酚。
过程反应式为：

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%