58546-56-8

• 常用中文名：五味子酯甲
• 常用英文名：Schisantherin A
• CAS号：58546-56-8
• 分子式：C₃₀H₃₂O₉
• 分子量：536.570
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-06-22 17:01:06
• 更新时间：2024-01-02 18:36:24
• Schisantherin A 是从 Schisandra sphenanthera 果实中分离出来的一种木脂素。Schisantherin A 通过 IκBα 降解来抑制 p65-NF-κB 易位进入细胞核。

名称

• 中文名: 五味子酯甲
• 英文名: Schisantherin A
• 中文别名: 北五味子提取物
• 英文别名: Benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-diol, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, 5-benzoate; (5S,6S,7S)-6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate; Benzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-diol, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, 5-benzoate, (5S,6S,7S)-; 6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate; SCHISANTHERINGOMISIN; 6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-5-yl benzoate; SchizantherinA; Schisantherin A

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 675.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₃₂O₉
• 分子量: 536.570
• 闪点: 218.9±25.0 °C
• 精确质量: 536.204651
• PSA: 101.91000
• LogP: 6.38
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.623
• 储存条件: <0°C;存放于惰性气体之中;避免空气,加热
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：141.40

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：401.1

  3、 等张比容（90.2K）：1115.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：59.8

  5、 极化率（10-24cm3）：56.05

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积102

  7.重原子数量:39

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:833

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Schisantherin A 是从 Schisandra sphenanthera 果实中分离出来的一种木脂素。Schisantherin A 通过 IκBα 降解来抑制 p65-NF-κB 易位进入细胞核。
• 相关类别:
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  p65

• 体外研究: 与LPS对照组相比,用2.5或25mg/L的Schisantherin A预处理的细胞上清液中TNF-α和IL-6的浓度显着降低(p <0.05,p <0.01)。在不存在或存在LPS的情况下孵育细胞24小时后,通过MTT测定评估Schisantherin A的潜在细胞毒性,结果显示细胞活力不受所用浓度(0.5,2.5,25mg/L)的细胞因子的影响。将RAW 264.7鼠巨噬细胞与Schisantherin A预孵育1小时,然后用1mg/L LPS刺激12小时。 LPS和样品均未在对照组中处理。收集细胞培养基后,测定亚硝酸盐和PGE2水平,发现Schisantherin A以剂量依赖的方式降低NO和PGE2的产生[1]。
• 体内研究: 据报道,从华中五味子果实中分离出的二苯并环辛二烯木脂素Schisantherin A具有不同的有益药理作用。 Schisantherin A通过抑制NF-κB和MAPKs信号通路保护小鼠脂多糖诱导的急性呼吸窘迫综合征。用Schisantherin A预处理显着改善LPS诱导的组织病理学变化并降低BALF中TNF-α,IL-6和IL-1β的水平。另外,由LPS诱导的NF-κBp65,IκB-α,JNK,ERK和p38的磷酸化被Schisantherin A抑制。在鼻内滴注LPS后7小时评估肺湿/干重比。结果显示,对照组与Schisantherin A(40 mg/kg)组之间无差异(p> 0.05)。与对照组相比,LPS导致肺湿/干重比率显着增加(p <0.01)。与LPS组相比,Schisantherin A剂量依赖性地降低肺湿/干重比(p <0.05)[1]。
• 细胞实验: 进行MTT测定以测量细胞活力。机械刮下RAW 264.7细胞，以4×10 5个细胞/ mL接种于96孔板中，并在37℃，5％CO 2培养箱中孵育过夜。 24小时后，用50μLLPS刺激用50μL不同浓度的Schisantherin A（0-25mg / L）处理1小时的细胞18小时。随后，向每个孔中加入20μL在无FBS培养基中的5mg / mL MTT，并将细胞温育4小时。移除MTT并用150μL/孔DMSO拆分。使用酶标仪在570nm下测量光密度。确定每个样品的三个孔的浓度，并且该实验一式三份进行[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]使用6-8周龄的雄性BALB / c小鼠。将所有小鼠随机分为6组：对照组，Schisantherin A（40mg / kg）组，LPS组，Schisantherin A（10,20和40mg / kg）+ LPS组，和地塞米松（DEX）+ LPS组。 DEX + LPS组用作阳性对照。通过腹膜内进行Schisantherin A和DEX（5mg / kg）。对照小鼠和LPS组给予等体积的PBS。 1小时后，在吸入二乙醚轻微麻醉后，将小鼠鼻内（in）10μgLPS滴注于50μLPBS中以诱导肺损伤。对照小鼠给予50μLPBS而不是LPS。所有小鼠在LPS治疗7小时后仍然存活[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ci X, et al. Schisantherin A exhibits anti-inflammatory properties by down-regulating NF-kappaB and MAPK signaling pathways in lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells. Inflammation. 2010 Apr;33(2):126-36.

  [2]. Zhou E, et al. Schisantherin A protects lipopolysaccharide-induced acute respiratory distress syndrome in mice through inhibiting NF-κB and MAPKs signaling pathways. Int Immunopharmacol. 2014 Sep;22(1):133-40.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 29329990