20283-92-5

• 常用中文名：迷迭香酸
• 常用英文名：Rosmarinic acid
• CAS号：20283-92-5
• 分子式：C₁₈H₁₆O₈
• 分子量：360.315
• 相关类别： 天然产物 木脂素
• 发布时间：2018-04-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:00:50
• 迷迭香酸 (Rosmarinic acid) 是一种天然多酚物质,具有抗氧化、抗炎活性。

名称

• 中文名: 迷迭香酸
• 英文名: rosmarinic acid
• 中文别名: 迭香酸
• 英文别名: R-(+)-2-(3,4-Dihydroxycinnamoyloxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid; MFCD00017740; ROSMARINATE; (R)-rosmarinic acid; (+)-Rosmarinic acid; Benzenepropanoic acid, α-[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-, (αR)-; Rosemary acid; (2R)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}propanoic acid; (2R)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]oxy}propanoic acid; RosmarinicAcid; Rosmarinic acid; rosemaryacid; Rosmarinic; Rosemaricacid; Labiatenic acid; 3,4-Dihydroxycinnamicacid(R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylester; (R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid; 4-dihydroxy

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 694.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 171-175 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.315
• 闪点: 254.5±25.0 °C
• 精确质量: 360.084503
• PSA: 144.52000
• LogP: 1.70
• 外观性状: 红色-橙色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.714
• 储存条件:

  干燥、阴凉、密闭处、惰性气体中

• 稳定性:

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物、空气

• 更多:

  1. 性状：深褐色至红色粉末

  2. 密度（g/mL25 ºC）：1.33

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：171-175

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，0.87hPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20 ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 迷迭香酸 (Rosmarinic acid) 是一种天然多酚物质,具有抗氧化、抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  IC50: 50.1 μM (MAO-A), 184.6 μM (MAO-B), 26.7 μM (COMT)[1]

• 体外研究: 迷迭香酸(RA)显示出体外多功能特征,其特征在于抗氧化作用,和单胺氧化酶(MAO-A和MAO-B)和儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)抑制。迷迭香酸对羟基(HO(●))和一氧化氮(NO)自由基具有抗氧化作用(IC50分别为29.4和140μM),并且抑制脂质过氧化(IC50为19.6μM)[1]。迷迭香酸(RA)通过清除由UVB诱导的细胞内ROS而发挥显着的细胞保护作用。在H2O2处理的细胞中,2.5μM迷迭香酸清除60％的细胞内ROS,相比之下,77％的细胞内ROS清除N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)[2]。
• 体内研究: 迷迭香酸(RA)是植物中广泛存在的酚酯化合物,特别是唇形科植物中的那些,例如迷迭香(Rosmarinus officinali),丹参(Salvia miltiorrhiza)和夏枯草(Prunella vulgaris)。迷迭香酸通过NF-κB和STAT3活化的双重抑制抑制葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的小鼠中的结肠炎症。在DSS诱导的结肠炎模型中,迷迭香酸(30,60 mg/kg,po)治疗显着减弱了细胞因子的产生[3]。
• 细胞实验: 用迷迭香酸（0.625,1.25,2.5或5μM）处理人角质形成细胞（HaCaT细胞）并在1小时后暴露于UVB辐射。然后将它们在37℃下孵育48小时。此时，向每个孔中加入MTT以获得200μL的总反应体积。温育4小时后，通过抽吸除去上清液。将每个孔中的甲crystals晶体溶解在二甲基亚砜（DMSO;150μL）中，并在扫描多孔分光光度计上测量540nm处的吸光度[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]通过给予含有5％（w / v）DSS的小鼠自由饮水7天来诱导实验性结肠炎。每天仔细监测每组的小鼠以确认它们已经消耗了大约等体积的含有DSS的水。对于每个实验，将小鼠分成五个实验组（n = 10 /组）。第一组保持为载体处理对照，第二组仅在实验期间给予DSS饮用水。其他三组由接受5％DSS的小鼠组成，每天施用5-ASA（75mg / kg /天口服）或迷迭香酸（30或60mg / kg /天口服），持续7天。对照组每天给予载体7天，视情况而定。每种药物的给药与DSS治疗同时开始。
• 参考文献:

  [1]. Andrade JM, et al. Combining in vitro and in silico approaches to evaluate the multifunctional profile of rosmarinic acid from Blechnum brasiliense on targets related to neurodegeneration. Chem Biol Interact. 2016 Jul 25;254:135-45.

  [2]. Fernando PM, et al. Rosmarinic Acid Attenuates Cell Damage against UVB Radiation-Induced Oxidative Stress via Enhancing Antioxidant Effects in Human HaCaT Cells. Biomol Ther (Seoul). 2016 Jan;24(1):75-84.

  [3]. Jin BR, et al. Rosmarinic acid suppresses colonic inflammation in dextran sulphate sodium (DSS)-induced mice via dual inhibition of NF-κB and STAT3 activation. Sci Rep. 2017 Apr 6;7:46252.

MSDS

1.1 产品标识符 : 迷迭香酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)lactic acid 3,4-Dihydroxycinnamic acid (R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 当心 - 物质尚未完全测试。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)lactic acid 别名 3,4-Dihydroxycinnamic acid (R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester : C18H16O8 分子式 : 360.31 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 对空气敏感。 充气保存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 深棕, 红色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 171 - 175 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 对空气敏感。 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 561 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD8990000 CHEMICAL NAME : Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-, 2-ester with 3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid CAS REGISTRY NUMBER : 20283-92-5 LAST UPDATED : 199409 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C18-H16-O8 MOLECULAR WEIGHT : 360.34 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 561 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 10,756,1985

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H400
• 警示性声明: P273-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GD8990000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  7
179462-78-3 179462-77-2 68307-79-9 23028-17-3
71186-67-9 179128-86-0 179129-01-2
下游产品  4
331-39-5 23028-17-3 59-02-9 71038-25-0

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%