831-61-8

• 常用中文名：没食子酸乙酯
• 常用英文名：Ethyl gallate
• CAS号：831-61-8
• 分子式：C₉H₁₀O₅
• 分子量：198.173
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酯类 乙酯类化合物
• 发布时间：2018-04-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:50:23
• Ethyl gallate 是一种非类黄酮酚化合物,也是过氧化氢的清除剂。

名称

• 中文名: 没食子酸乙酯
• 英文名: ethyl gallate
• 中文别名: 3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯; 倍酸乙酯
• 英文别名: N-ETHYLGALLATE; nipa48; MFCD00016430; nipagallina; ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; Nipa No. 48; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid ethyl ester; 3,4,5-trihydroxyethylbenzoate; Progallin A; Gallic acid ethyl ester; Phyllemblin; Gallic acid ethyl; EINECS 212-608-5; UNII-235I6UDD3L; Ethyl gallate; Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester; ethylgallate

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 447.3±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 149-153 °C
• 分子式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.173
• 闪点: 185.0±20.8 °C
• 精确质量: 198.052826
• PSA: 86.99000
• LogP: 2.07
• 外观性状: 白色粒状
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件:

  保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免强氧化剂接触

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：48.30

  2、摩尔体积（m3/mol）：139.1

  3、等张比容（90.2K）：396.9

  4、表面张力（dyne/cm）：66.2

  5、极化率（10-24cm3）：19.14

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:14

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:193

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：149-153°C

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: Ethyl gallate 是一种非类黄酮酚化合物,也是过氧化氢的清除剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 酚类
• 体外研究: 没食子酸乙酯是非黄酮类酚类化合物,也是过氧化氢的清除剂。用没食子酸乙酯处理24小时或48小时后,HL-60细胞显示出形态的变化,包括细胞膜的收缩和凋亡小体的发展。与这些作用一致,没食子酸乙酯处理的细胞的生存力以时间和剂量依赖性方式降低,证明没食子酸乙酯对HL-60细胞具有细胞毒性作用。没食子酸乙酯处理以浓度和时间依赖性方式增加subG1相中细胞的比例。用50μM或75μM的没食子酸乙酯处理细胞24小时或48小时,使subG1期细胞的百分比从基线分别增加2.9％至26.5％或52.6％。结果发现,没食子酸乙酯处理HL-60细胞可降低75μM没食子酸乙酯中Bcl-2的表达,并在24 h时增加Bax和截短的Bid(tBid)表达[1]。
• 体内研究: 在用没食子酸乙酯等量的饲喂A.nilotica(L.)叶提取物的大鼠和用单独的没食子酸乙酯喂养的大鼠之间,血清总蛋白,白蛋白,球蛋白和葡萄糖没有显着差异。然而,在接受A.nilotica(L.)叶提取物,500mg/kg体重(ε-镓酸盐当量为10mg/kg,0.34±0.01mg/dL)的大鼠之间存在显着的总胆红素水平差异。接受10mg/kg体重的没食子酸乙酯(0.26±0.01mg/dL)。饲喂500和1000 mg/kg体重的A. nilotica(L.)叶提取物(26.52±1.23和30.05±1.38 U/L)和10和20 mg/kg没食子酸乙酯的组之间ALT存在显着差异。 (20.50±0.94和24.67±1.13 U/L)[2]。
• 激酶实验: 通过十二烷基硫酸钠 - 聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-）测定HL-60细胞中凋亡相关蛋白（半胱天冬酶-8，-9，-3; AIF; Endo G; Bid; Bax;和Bcl-2）的表达。 PAGE）裂解物，然后进行蛋白质印迹。为此，将HL-60细胞（1.5×10 6）用50μM或75μM的没食子酸乙酯处理6小时，12小时或24小时。通过在冰冷的放射免疫沉淀测定（RIPA）缓冲液中重悬细胞30分钟，然后离心，获得总细胞裂解物。使用NanoDrop分光光度计测定蛋白质浓度。通过12％SDS-PAGE分离裂解物的等分试样（100μg蛋白质当量）并转移到硝酸纤维素膜上[1]。
• 细胞实验: 将HL-60细胞（1×10 6）用50μM或75μM没食子酸乙酯处理24小时或在37℃下处理48小时。然后通过离心收获细胞，并在4％的70％乙醇中固定24小时。将固定的细胞重悬浮于含有40μg/ mL碘化丙啶（PI），100μg/ mL RNase A和0.1％Triton X-100的PBS中，并在室温下在黑暗中孵育30分钟。在FACSCalibur上通过流式细胞术分析细胞周期分布。为了研究凋亡细胞，将HL-60细胞（1×10 6）与不同浓度的50μM，75μM和100μM没食子酸乙酯一起在37℃温育24小时或48小时，然后进行DAPI染色。使用荧光显微镜拍摄细胞[1]。
• 动物实验: 使用48至6周龄的雌性白化Wistar大鼠48只，并根据其体重分成8组。第1组大鼠作为对照，接受1.0mL载体（0.1％乙醇）;第2组大鼠接受A.nilotica（L.）叶提取物（250mg / kg体重）;第3组大鼠接受A.nilotica（L.）叶提取物（500mg / kg体重）;第4组大鼠接受A.nilotica（L.）叶提取物（1000mg / kg体重）;第5组大鼠接受A.nilotica（L.）叶提取物（2000mg / kg体重）;第6组大鼠接受没食子酸乙酯（5mg / kg体重）;第7组大鼠接受没食子酸乙酯（10mg / kg体重）;第8组大鼠接受没食子酸乙酯（20mg / kg体重）。每组在第0天和第14天记录体重，并且在禁食过夜后将所有大鼠断头[2]。
• 参考文献:

  [1]. Kim WH, et al. Ethyl gallate induces apoptosis of HL-60 cells by promoting the expression of caspases-8, -9, -3, apoptosis-inducing factor and endonuclease G. Int J Mol Sci. 2012;13(9):11912-22.

  [2]. Mohan S, et al. In vitro protection of biological macromolecules against oxidative stress and in vivo toxicity evaluation of Acacia nilotica (L.) and ethyl gallate in rats. BMC Complement Altern Med. 2014 Jul 21;14:257.

MSDS

1.1 产品标识符 : 没食子酸乙酯 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C9H10O5 分子式 : 198.17 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 棕灰色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 149 - 153 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 微溶 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 5,810 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口经LD50：5810/kg 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LW7700000 CHEMICAL NAME : Gallic acid, ethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 831-61-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2116014 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-O5 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5810 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,668,1986

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T+
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: LW7700000
• 海关编码: 2918290000

合成路线

64-17-5 149-91-7 ~93% 831-61-8

文献：Takaoka, Shigeki; Takaoka, Noriko; Minoshima, Yuka; Huang, Jian-Mei; Kubo, Miwa; Harada, Kenichi; Hioki, Hideaki; Fukuyama, Yoshiyasu Tetrahedron, 2009 , vol. 65, # 40 p. 8354 - 8361

100079-21-8 ~90% 831-61-8

文献：Dodo, Kosuke; Minato, Taro; Noguchi-Yachide, Tomomi; Suganuma, Masami; Hashimoto, Yuichi Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008 , vol. 16, # 17 p. 7975 - 7982

64-67-5 149-91-7 ~82% 831-61-8

文献：Ambika; Singh, Pradeep Pratap; Chauhan Synthetic Communications, 2008 , vol. 38, # 6 p. 928 - 936

64-17-5 1486-48-2 ~% 831-61-8

文献：Synthetic Communications, , vol. 29, # 8 p. 1405 - 1408

上下游产品

上游产品  5
64-17-5 149-91-7 100079-21-8 64-67-5
1486-48-2
下游产品  10
64-17-5 82-12-2 87-66-1 5782-85-4
476-66-4 342886-38-8 31374-71-7 6178-44-5
138433-01-9 126229-90-1

海关

海关编码	2918290000
中文概述	2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%