106-26-3

• 常用中文名：(Z)-citral
• 常用英文名：(Z)-citral
• CAS号：106-26-3
• 分子式：C₁₀H₁₆O
• 分子量：152.23300
• 发布时间：2016-01-16 15:31:23
• 更新时间：2024-01-04 09:58:34

名称

• 英文名: neral
• 英文别名: (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal; NERAL; cis-Citral; Neroli aldehyde; Citral b

物化性质

• 密度: 0.856g/cm3
• 沸点: 229ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.23300
• 闪点: 101.7ºC
• 精确质量: 152.12000
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.87800
• 蒸汽压: 0.0712mmHg at 25°C
• 折射率: 1.456
• 稳定性:

  1. 存在于主流烟气中。

  2. 天然存在于柠檬、橘子等精油中。

  3. 老鼠口服为LD₅₀4.96g/kg

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.36

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：177.7

  3、 等张比容（90.2K）：405.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：27.1

  5、 极化率（10-24cm3）：19.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:171

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 沸点（ºC）：229

  2. 闪点（ºC）：99.5

  3. 相对密度(d²⁰₄₎ ：0.8888

  4. 折射率 _(n²⁰_D) ：1.4898

  5. 性状：具有强烈柠檬气味的淡黄色油状液体。

合成路线

上下游产品

上游产品  9
106-25-2 552-89-6 106-24-1 72237-31-1
29171-20-8 624-15-7 107-86-8 556-82-1
115-18-4
下游产品  10
2111-53-7 5392-40-5 110-93-0 75-07-0
106-25-2 106-24-1 18951-85-4 79-77-6
106-23-0 7540-51-4

制备

1.制法：

于装有搅拌器的反应瓶中，加入（z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇（橙花醇）（2）5.7mL（32.5mmol），乙腈28mL，PH7的缓冲液8mL（购自Fluka公司），2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物（TEMPO）490mg（3.24mmol），碘苯二醋酸酯11.49g（35.71mmol）。于0℃搅拌反应直至TLC检测不再显示橙花醇的原料吸收斑点（反应进行得很快，约20min反应基本结束）。加入100mL乙醚，转入分液漏斗中，用硫代硫酸钠溶液洗涤2次。分出有机层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠、饱和盐水洗涤。无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸出溶剂，剩余物过硅胶柱纯化，乙醚-己烷（1:9）洗脱，最后得无色油状液体（1）^①4.30～4.39g，收率87%～89%。注：①采用类似的方法可以由醇合成如下各种碳基化合物（表-7-3）。