136831-48-6

• 常用中文名：RG13022
• 常用英文名：RG-13022
• CAS号：136831-48-6
• 分子式：C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量：266.29500
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-10-21 20:03:07
• 更新时间：2024-01-02 11:46:45
• RG13022是酪氨酸激酶 (tyrosine kinase) 抑制剂; 抑制EGF受体自身磷酸化的IC50值为4 μM。

名称

• 中文名: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-吡啶)丙烯腈
• 英文名: tyrphostin rg 13022
• 英文别名: 2-(3,4'-Dimethoxyphenyl)-1-(3''-pyridinyl)acrylonitrile; MFCD00236444; RG-13022

物化性质

• 密度: 1.172g/cm3
• 沸点: 423.8ºC at 760mmHg
• 熔点: 118 °C
• 分子式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.29500
• 闪点: 210.1ºC
• 精确质量: 266.10600
• PSA: 55.14000
• LogP: 3.16298
• 外观性状: 固体;White to Yellow to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 2.18E-07mmHg at 25°C
• 折射率: 1.605
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：78.28

  2、 摩尔体积（m³/mol）：227.1

  3、 等张比容（90.2K）：597.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.0

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：31.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积55.1

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:385

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于乙醇

生物活性

• 描述: RG13022是酪氨酸激酶 (tyrosine kinase) 抑制剂; 抑制EGF受体自身磷酸化的IC50值为4 μM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 4 μM (EGF receptor autophosphorylation)[1]

• 体外研究: RG13022抑制EGF刺激的癌细胞增殖。在无细胞反应中,RG13022抑制免疫沉淀物中EGF受体的自磷酸化反应,IC50为4μM。 RG13022以剂量依赖性方式抑制由50ng/mL EGF刺激的HER14细胞的集落形成和DNA合成。 HER14集落形成和DNA合成的IC50分别为1和3μM[1]。 RG-13022不仅抑制EGF诱导的生长,还抑制胰岛素,胰岛素样生长因子I,胰岛素样生长因子II或转化生长因子α刺激的生长。 RG-13022还完全阻断雌激素刺激的EGF受体磷酸化,以及雌激素诱导的细胞增殖,表明功能性TK通路是雌激素作用所必需的[2]。
• 体内研究: RG13022抑制裸鼠中的肿瘤生长。 RG13022也延长了这些荷瘤裸鼠的寿命[1]。
• 细胞实验: 在100％DMSO中制备40mM RG13022储备溶液，并在加入细胞之前用培养基稀释。在存在或不存在递增浓度的RG-13022或RG-14620的情况下，将MH-85细胞和HER14细胞接种在培养基中10天。在培养结束时，将细胞用4％（v / v）甲醛固定并用苏木精染色。在显微镜下计数每个孔中包括超过20个细胞的集落数[1]。
• 动物实验: 小鼠：将直径5mm的MH-85肿瘤皮下接种到4-6周龄雄性BALB / c nu / nu小鼠的右背部。在MH-85肿瘤接种后1天，每天两次腹膜内注射0.1ml 100％DMSO中的RG-13022或RG-14620。对照动物给予相同的载体。在麻醉下使用戊巴比妥（0.05 mg / g体重，ip）每周测量一次肿瘤大小并计算[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yoneda T, et al. The antiproliferative effects of tyrosine kinase inhibitors tyrphostins on a human squamous cell carcinoma in vitro and in nude mice. Cancer Res. 1991 Aug 15;51(16):4430-5.

  [2]. Reddy KB, et al. Inhibition of breast cancer cell growth in vitro by a tyrosine kinase inhibitor. Cancer Res. 1992 Jul 1;52(13):3636-41.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

6443-85-2 120-14-9 ~% 136831-48-6

文献：Biersack; Zoldakova; Effenberger; Schobert European Journal of Medicinal Chemistry, 2010 , vol. 45, # 5 p. 1972 - 1975

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