71030-37-0

• 常用中文名：12-HETE
• 常用英文名：12-HETE
• CAS号：71030-37-0
• 分子式：C₂₀H₃₂O₃
• 分子量：320.466
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-05-05 12:10:30
• 更新时间：2024-01-02 14:22:39
• 12-HETE是花生四烯酸在12-LOX催化下的主要代谢产物,以剂量依赖性方式抑制细胞凋亡。12-HETE通过整合素连接激酶(ILK)途径促进NF-κB的激活和核转位[1]。12-HETE具有抗血栓和促血栓作用[2]。12-HETE是一种神经调节剂[3]。

名称

• 英文名: (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
• 英文别名: (±)12-HETE; 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, (5Z,8Z,10E,14Z)-; 12-Hydroxyeicosatetraenoic acid; (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid; (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosatetraenoic acid; (5Z,8Z,10E,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic acid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 487.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.466
• 闪点: 262.8±25.2 °C
• 精确质量: 320.235138
• PSA: 17.07000
• LogP: 5.45
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.514
• 储存条件: -20°C， 充氩

生物活性

• 描述: 12-HETE是花生四烯酸在12-LOX催化下的主要代谢产物,以剂量依赖性方式抑制细胞凋亡。12-HETE通过整合素连接激酶(ILK)途径促进NF-κB的激活和核转位[1]。12-HETE具有抗血栓和促血栓作用[2]。12-HETE是一种神经调节剂[3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 12-HETE通过激活ILK/NF-κB通路参与抑制细胞凋亡,这意味着一个重要的潜在机制促进卵巢癌细胞的存活。12-HETE通过激活卵巢癌中整合素连接激酶/NF-κB途径促进细胞存活。12-HETE以浓度依赖性方式防止卵巢癌细胞凋亡。12-HETE(1µM)显著降低血清剥夺(SD)诱导的caspase-3激活。12-HETE以浓度依赖性方式抑制SD诱导的caspase-3活性增加,IC50值为1.13µM[1]。12-HETE(1µM)通过ILK促进卵巢癌细胞中NF-κB的激活和核转位[1]。12-HETE抑制胰岛素分泌,降低代谢活性,并诱导人胰岛细胞死亡。12-HETE增加凝血酶诱导的牛血小板聚集,并抑制前列腺素E1诱导的细胞内cAMP水平升高。12-HETE抑制洗涤血小板(WP)聚集[2]。12-HETE的神经元效应包括减少钙内流和谷氨酸释放,以及抑制AMPA受体(AMPA-R)激活[3]。细胞活力测定[1]细胞系：卵巢癌OVCAR-3和SKOV3细胞浓度：0,0.2,0.5和1µM培养时间：0,24,48,72和96小时结果：以剂量依赖性方式抑制SD诱导的细胞活力降低。1µM 12-HETE处理显著缓解SD条件下细胞活力的降低。Western Blot分析[1]细胞系：卵巢癌OVCAR-3和SKOV3细胞浓度：1µM培养时间：结果：导致NF-κB p65磷酸化水平升高。导致核NF-κB p65蛋白水平显著升高,同时细胞质中的NF-κB p65水平降低。
• 参考文献:

  [1]. Qian Liu, et al. 12-HETE facilitates cell survival by activating the integrin-linked kinase/NF-κB pathway in ovarian cancer. Cancer Manag Res. 2018 Nov 16;10:5825-5838.

  [2]. Benedetta Porro, et al. Analysis, physiological and clinical significance of 12-HETE: a neglected platelet-derived 12-lipoxygenase product. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2014 Aug 1;964:26-40.

  [3]. Aidan J Hampson, et al. 12-hydroxyeicosatetrenoate (12-HETE) attenuates AMPA receptor-mediated neurotoxicity: evidence for a G-protein-coupled HETE receptor. J Neurosci. 2002 Jan 1;22(1):257-64.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JX3871000 CHEMICAL NAME : 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, (E,Z,Z,Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 71030-37-0 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C20-H32-O3 MOLECULAR WEIGHT : 320.52 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 20 umol/L REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 45,561,1985

安全

• 海关编码: 2918199090

合成路线

上下游产品

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海关

海关编码	2918199090
中文概述	HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%