95-80-7

• 常用中文名：2,4-二氨基甲苯
• 常用英文名：2,4-Diaminotoluene
• CAS号：95-80-7
• 分子式：C₇H₁₀N₂
• 分子量：122.168
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 多胺
• 发布时间：2018-06-12 16:55:17
• 更新时间：2024-01-05 23:30:11
• 【用途一】
  用于制取TDI、硫化染料、碱性染料、分散染料、医药中间体及其他有机合成的中间体
  【用途二】
  有机合成中间体。用于生产甲苯二异氰酸酯，染料毛皮黑DB、硫化黄棕5G、硫化黄棕6G、硫化红棕B3R等。制成的染料可使皮毛、头发直接氧化成黑色。
  【用途三】
  是有机合成原料之一，可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑

名称

• 中文名: 2,4-二氨基甲苯
• 英文名: 2,4-diaminotoluene
• 中文别名: 4-甲基间苯二胺; 4-甲基-1,3-苯二胺; 2,4-二氨基甲; 间甲苯二胺; 2,4-二胺; 甲苯-2,4-二胺
• 英文别名: 1,3-Benzenediamine, 4-methyl-; 4-Methylbenzene-1,3-diamine; 2,4-TDA; tertralg; 2,4-TOLUENEDIAMINE; 4-Methyl-1,3-benzenediamine; 2,4-diamino-toluene; Fouramine; EINECS 202-453-1; Toluene-2,4-diamine; 1,3-diamino-4-methyl-benzene; MFCD00007804; UNII-IS1AKN4HYB; 2,4-Diaminotoluene; 2,4-toluylenediamine

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 292.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 97-99 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.168
• 闪点: 149.5±21.3 °C
• 精确质量: 122.084396
• PSA: 52.04000
• LogP: 0.15
• 外观性状: 无色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.636
• 储存条件:

  1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  2.采用铁桶包装，每桶５０ｋｇ。贮存时要防潮、防晒。为防止氧化，加入适量的还原剂。按有毒危险品规定贮运。

• 稳定性:

  1.有毒。其毒性及防护方法参见邻苯二胺。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

  4.避免接触的条件 受热

  5.聚合危害 不聚合

  6.分解产物 氨

• 水溶解性: 50 g/l (25 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：39.55

  2、摩尔体积（cm³/mol）：110.2

  3、等张比容（90.2K）：296.5

  4、表面张力（dyne/cm）：52.3

  5、介电常数：

  6、偶极距（10^-24cm³）：

  7、极化率：15.67

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:92.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色针状或菱形结晶。

  2.熔点（℃）：97~99

  3.沸点（℃）：292

  4.饱和蒸气压（kPa）：0.13（106.5℃）

  5.临界压力（MPa）：4.38

  6.辛醇/水分配系数：0.337

  7.引燃温度（℃）：477

  8.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。

MSDS

国标编号: 61800 ＣＡＳ: 95-80-7 中文名称: 2，4-二氨基甲苯 英文名称: 2,4-Diaminotoluene；Toluene-2,4-diamine 别 名: 甲苯-2，4-二胺 分子式: C7H10N2；H3CC6H3(NH2)2 分子量: 122.17 熔 点: 99℃ 沸点：280℃ 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚 稳定性: 稳定 外观与性状: 无色针状或菱形结晶 危险标记: 15(毒害品) 用 途: 是有机合成原料之一，可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收可引起中毒。可引起湿疹、类似丹毒的痂皮。中毒表现有支气管炎、气管炎、喘息等。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：中等毒性。 急性毒性：LD50260mg/kg(大鼠经口) 致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌100μg/皿。 致癌性：IARC致癌性评论：对人可能致癌。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》 周文敏等编译 5.环境标准: 前苏联(1975)车间卫生标准 2mg/m3 前苏联(1995)水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：590mg/kg（大鼠经口，24h）；650mg/kg（兔经皮，24h） 2.刺激性 家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。 家兔经眼：100mg（24h），重度刺激。 3.致突变性 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。DNA损伤：人成纤维细胞100μmol/L。程序外DNA合成：人类肝脏100μmol/L。微核试验：大鼠经口300mg/kg。 4.致癌性 IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。 生态学数据: 1.生态毒性 LC50：1420mg/L（96h）（黑头呆鱼） EC50：1290~1440mg/L（96h）（黑头呆鱼） 2.生物降解性 好氧生物降解（h）：672~4320 厌氧生物降解（h）：2688~17280 3.非生物降解性 水中光氧化半衰期（h）：31~1740 空气中光氧化半衰期（h）：0.27~2.7 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XS9625000 CHEMICAL NAME : Toluene-2,4-diamine CAS REGISTRY NUMBER : 95-80-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2205839 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 64 MOLECULAR FORMULA : C7-H10-N2 MOLECULAR WEIGHT : 122.19 WISWESSER LINE NOTATION : ZR CZ D1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 325 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 350 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Cardiac - pulse rate Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 480 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2100 mg/kg/90W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8050 mg/kg/101W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 17 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5030 mg/kg/84W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 9000 mg/kg/36W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8400 mg/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 16800 mg/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1260 mg/kg SEX/DURATION : male 10 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females per # females mated; # copulations per # estrus cycles) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1260 mg/kg SEX/DURATION : male 10 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 210 mg/kg SEX/DURATION : male 1 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1200 mg/kg SEX/DURATION : female 6-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : DNA adduct TYPE OF TEST : DNA damage TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis TYPE OF TEST : DNA inhibition TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 135,115,1984 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 16,83,1978 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 16,83,1978 IARC Cancer Review:Group 2B IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-FINLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL-GERMANY;Carcinogen JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWEDEN;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWITZERLAND;Carcinogen JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO TOLUENEDIAMINE-air:CA lowest feasible concentration REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5386 No. of Facilities: 130 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 8511 (estimated) No. of Female Employees: 396 (estimated)

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H312-H317-H341-H350-H361f-H373-H411
• 警示性声明: P201-P273-P280-P301 + P310-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R21;R25;R36;R43;R45;R51/53
• 安全声明 (欧洲): S53-S45-S61
• 危险品运输编码: UN 1709 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: XS9625000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 29331990

合成路线

上下游产品

上游产品  10
121-14-2 606-20-2 584-84-9 29213-02-3
1866-39-3 99-55-8 386756-54-3 618-85-9
602-01-7 610-39-9
下游产品  10
106917-61-7 5421-66-9 141922-21-6 1519-71-7
221875-98-5 2095-01-4 2095-02-5 19318-83-3
29455-59-2 99-55-8

制备

由对硝基甲苯用混酸硝化得2,4-二硝基甲苯，然后用铁粉还原得粗品，再经浓缩、蒸馏得成品。生产工艺如下：（1）硝化 将熔化的对硝基甲苯（100%，643.9kg)小心送入硝化釜中（釜中预先放有废酸94.7kg，废酸中硫酸含量约77%。第一次硝化无废酸，可用相当浓度的硫酸代替），搅拌并使釜内温度冷却至（55±2）℃然后细流注入混酸316.2kg（混酸组成：硝酸31.75%，硫酸64.85%，水3.4%。脱水值=5）。第一阶段加入一半混酸，加料温度52-56℃；第二阶段加佘下的一半混酸，温度自54℃逐渐提升到70℃，混酸加完后控制温度在（70±2）℃。加混酸时间视反应温度而定，一般约6-7h。混酸加毕，升温到75℃，保温搅拌2.25h测定终点，以凝固点达到67℃以上为合格。在搅拌下细心地徐徐加入冷水70L进行稀释，温度控制在75-77℃，水加完后搅拌15min。停止搅拌，静置0.5h，然后插入塑料管直至釜底，冷却至室温，在冷却过程中，请注意凝结，在将要凝结成固体时，要小心不断地转动塑料管并勿使液体搅浑。待反应物全部凝固。拔出塑料管，放去废酸，加热使反应物重新熔化，温度不超过80℃。熔毕，停止加热，搅拌3-5min后，静置30min，冷却，并插入塑料管，如上法，待完全凝结后，拔去塑料管，放尽废酸，再加热熔化，温度不超过80℃反应物为黄色油状物，在75℃保温。于精制釜内放水1300L，升温至68-70℃，在搅拌下细流注入黄色油状物，随时加入液碱进行中和，严格控制PH=5-6。使反应物温度在67-68℃，即喷入冷水进行降温，有黄色针状结晶出，继续搅拌冷却到35℃左右，放料过滤，滤饼用喷淋冷水洗涤，得黄色结晶的2，4-二硝基甲苯。 （2）还原 于还原釜中加入水1300L，在搅拌下先加入铁粉500kg，加热到70℃后，再加30%盐酸40kg，升温到90-95℃，取样滴于滤纸上，润圈与5%硫化碱液相交处有黑色出现，即可开始分批加入二硝基甲苯（100%364kg），使反应剧烈进行，保持100-102℃的沸腾状态。加料时要随时检查，取样滴于滤纸上无黄色润留，与5%硫化碱液相交处显黑色，与石蕊试纸应显红色。待二硝基甲苯加入总量的75%后，再测试终点。危重再将铁粉100kg同料交叉加入，全部加料时间为1-1.5h，始终保持沸腾，料加完再搅拌0.5h，以反应液在滤纸上润圈不显黄色为终点。还原终点到后，停止加热，降温到85-90℃，小心加入用石灰30kg及水调成的石灰浆，使PH值为8-9，然后加入50%硫化碱5kg，继续搅拌15min，以料液在滤纸上润圈与5%硫化碱液相交无黑色痕迹为中和终点。中和毕，再加入亚硫酸钠2kg，搅拌15min，静置0.5h，使铁泥充分沉淀。 (3)过滤、浓缩 铁泥沉降后，将上层清液吸入贮槽中，残留在还原釜中的铁泥加水1000-1200L，搅拌升温到95℃静置0.5h，然后将上层洗涤清液吸入贮槽中，如上法反复进行三次洗涤，洗液均合并还原母液中进行吸滤；吸滤后，料液在真空度80kg下蒸发浓缩，约6h完成。 （4）减压蒸馏 将浓缩液吸到蒸馏釜中，在真空度74.7-90.7kpa，夹层油温180-210℃，顶温50-60℃，搅拌下，进行脱水。当真空度上升到94.7-97.3kpa，顶温为190-200℃，夹层油温为280-290℃下进行蒸馏，随着蒸馏釜内物料减少，真空逐渐上升，顶温逐渐下降到170-180℃，油温提高到300-320℃左右，此时可认为蒸馏已到终点。每批操作得成品约500kg。 原料消耗定额：对硝基甲苯1600kg/t、硫酸（98%）1616kg/t、硝酸（98%）760kg/t、铁粉（90%）2700kg/t。

海关

海关编码	2921519020
中文概述	2921519020 2,4-二氨基甲苯。监管条件:X(有毒化学品环境管理放行通知单)。增值税率:17.0%。退税率:17.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	X.有毒化学品环境管理放行通知单
Summary	2921519020 4-methylbenzene-1,3-diamine。supervision conditions:x(environment control release notice for poisonous chemicals)。VAT:17.0%。tax rebate rate:17.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%