76-59-5

• 常用中文名：溴百里香酚蓝(BTB)
• 常用英文名：Bromothymol blue
• CAS号：76-59-5
• 分子式：C₂₇H₂₈Br₂O₅S
• 分子量：624.381
• 相关类别： 生物化工 生化试剂 生物染料
• 发布时间：2018-06-11 11:13:22
• 更新时间：2024-01-02 11:35:55
• Bromothymol Blue 是一种 pH 指示剂,是测定弱酸弱碱时使用的一种指示剂,其酸性时为黄色,碱性时为蓝色。

名称

• 中文名: 溴百里酚蓝
• 英文名: bromothymol blue
• 中文别名: 溴百里香酚兰; 溴麝香草酚蓝; 3',3''-二溴麝香草酚磺酞; 溴百里香酚蓝(BTB); 3,3'-二溴麝香草酚磺酰酞; 3',3''-二溴百里酚磺酞; 溴百里香酚蓝
• 英文别名: 2-bromo-4-[3-(3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ⁶-benzoxathiol-3-yl]-3-methyl-6-propan-2-ylphenol; Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2-bromo-3-methyl-6-(1-methylethyl)-, S,S-dioxide; EINECS 200-971-2; a,a-Bis(6-bromo-5-hydroxycarvacryl)-a-hydroxy-o-toluenesulfonic Acid g-Sultone; 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxathiole-3,3-diyl)bis[2-bromo-3-methyl-6-(propan-2-yl)phenol]; Thymol, 6,6'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis(2-bromo-, S,S-dioxide (8CI); Phenol, 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2-bromo-3-methyl-6-(1-methylethyl)-; 4,4'-(3H-2,1-Benzoxathiol-3-ylidene)bis[2-bromo-3-methyl-6-(1-methylethyl)phenol] S,S-Dioxide; 3',3''-Dibromothymolsulfonphthalein; Bromthymol Blue; 4,4'-(1,1-Dioxido-3H-2,1-benzoxathiole-3,3-diyl)bis(2-bromo-6-isopropyl-3-methylphenol); Bromothymol blue; MFCD00005872

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 614.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 204 °C
• 分子式: C₂₇H₂₈Br₂O₅S
• 分子量: 624.381
• 闪点: 325.3±31.5 °C
• 精确质量: 622.002380
• PSA: 92.21000
• LogP: 8.60
• 外观性状: 紫色至粉红色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.634
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉处干燥保存。

• 稳定性:

  1.醌式水合物为红色结晶。

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：144.79

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：404.8

  3、 等张比容（90.2K）：1098.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：54.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：57.40

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:45

  6.拓扑分子极性表面积92.2

  7.重原子数量:35

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:818

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：近白色或乳白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：200～202

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、甲醇和稀的氢氧化碱溶液，略溶于苯、甲苯和二甲苯，微溶于水，

生物活性

• 描述: Bromothymol Blue 是一种 pH 指示剂,是测定弱酸弱碱时使用的一种指示剂,其酸性时为黄色,碱性时为蓝色。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  染料试剂
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 通过使用溴百里酚蓝(BTB)作为指示剂和磷酸钾作为缓冲剂,基于pH指示系统开发简单且直接的测量方法来进行第一次表征和比较。基于BTB作为pH指示剂和磷酸钾作为缓冲组分开发了pH变换分析[1]。测试三种pH指示剂直接测定板上2- 2-酮-L-古洛糖酸(2-KLG)的产生。结果表明,Bromothymol Blue在明显的颜色变化和合适的pH范围(pH值为6.5-7.5时为蓝色至黄色)方面优于其他两个指标。在向琼脂平板中加入溴百里酚蓝溶液(0.1％,w/v)后,K. vulgare 07突变体菌落周围的区域从蓝色变为黄色,因为K. vulgare 07突变体在琼脂平板上释放2-KLG。从而酸化了殖民地周围的区域[2]。
• 激酶实验: 对于所有三种酶，进行96深孔中的表达。因此，用相应的质粒转化电感受态大肠杆菌ArcticExpress（DE3）细胞。使用CP7200 Colony Picker挑选单个克隆，并通过MicroFlo Select分配器转移到装有1.2 mL自诱导培养基的96孔板中。孵育（36小时，37℃，1,000rpm）后，手动进行进一步处理。首先，将100μL细胞培养物转移到96孔板（U形底部）中并通过离心（4,570rpm，在室温下10分钟）收获，同时弃去上清液。将冷冻的颗粒（在-20℃下1小时）在室温下解冻1小时以改善细胞裂解。通过添加含有2mM KPi，pH 7.0,2mM MgCl2,10μg/ mL DNaseI，100μg/ mL溶菌酶的30μL裂解缓冲液（3小时，1,000rpm，37℃）继续裂解。接下来，添加120μL缓冲液（2mM KPi，pH 7.0），然后离心（3,000rpm，室温下15分钟）。对于光度测量，将20μL粗提取物转移至96孔板（F形底部），通过添加180μL主混合物开始反应，使最终体积为200μL（2.5mM KPi，pH 7.0,2mM MgCl2,25μg/ mL BTB和5mM酮 - 脱氧-D-葡糖二酸盐）。测量以2分钟的间隔进行60分钟。根据酶的不同，时间窗用于活动计算[1]。
• 参考文献:

  [1]. Pick A, et al. Identification and characterization of two new 5-keto-4-deoxy-D-Glucarate Dehydratases/Decarboxylases. BMC Biotechnol. 2016 Nov 17;16(1):80.

  [2]. Yang W, et al. A plate method for rapid screening of Ketogulonicigenium vulgare mutants for enhanced 2-keto-l-gulonic acid production. Braz J Microbiol. 2017 Jul - Sep;48(3):397-402.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Bromothymol Blue 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3′,3″-Dibromothymolsulfonphthalein 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3′,3″-Dibromothymolsulfonphthalein 别名 : C27H28Br2O5S 分子式 : 624.38 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 紫色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 200 - 202 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SJ7450000 CHEMICAL NAME : Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis(2-bromo-3-met hyl-6-(1-methylethyl) -, S,S-dioxide CAS REGISTRY NUMBER : 76-59-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0373934 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C27-H28-Br2-O5-S MOLECULAR WEIGHT : 624.43

安全

• 符号: GHS02
• 信号词: Warning
• 危害声明: H226
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R10
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: SJ450000
• 包装等级: III
• 海关编码: 29349990

合成路线

76-61-9 ~% 76-59-5

文献：J. Washington Acad., vol. 6, p. 482 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # II p. 1068 J. Washington Acad., vol. 5, p. 616 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # I p. 175

89-83-8 ~% 76-59-5

文献：J. Washington Acad., vol. 6, p. 482 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # II p. 1068

7726-95-6 76-61-9 64-19-7 ~% 76-59-5

文献：J. Washington Acad., vol. 6, p. 482 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # II p. 1068 J. Washington Acad., vol. 5, p. 616 Chem. Zentralbl., , vol. 87, # I p. 175

上下游产品

上游产品  4
76-61-9 89-83-8 7726-95-6 64-19-7
下游产品  0

制备

1.在搅拌下，在百里酚蓝的冰醋酸悬浮液中通入溴，反应在50℃下进行，可制得。 百里酚蓝的制备：百里酚与邻磺基苯甲酸酐进行缩合反应后，生成百里酚蓝。

2.在搅拌下将过量的溴  冰醋酸溶液慢慢加到百里酚蓝的水醋酸溶液中，于40～50℃下反应4h反应结束后，冷却至20℃以下，过滤，干燥即得无色溴百里酚蓝。

海关

海关编码	29349990