516-50-7

• 常用中文名：牛磺脱氧胆酸
• 常用英文名：taurodeoxycholic acid
• CAS号：516-50-7
• 分子式：C₂₆H₄₅NO₆S
• 分子量：499.70400
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-08-04 00:45:37
• 更新时间：2024-01-02 10:33:11
• 牛磺酸,一种胆汁酸,稳定线粒体膜,减少自由基的形成。牛磺胆酸通过阻断钙介导的凋亡途径以及caspase-12激活来抑制细胞凋亡。牛磺胆酸在3-硝基丙酸诱导的亨廷顿舞蹈症(HD)小鼠模型或遗传小鼠模型中表现出神经保护作用[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 牛磺脱氧胆酸
• 英文名: taurodeoxycholic acid
• 英文别名: taurochenodeoxycholic acid; Deoxycholyltaurine; 2-[4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoylamino]ethanesulfonic acid; Tudcabil; Taurodeoxychloic Acid; [3H]-Deoxycholyltaurine; Taurodesoxycholic Acid; Deoxytaurocholic Acid; N-(3a,12a-Dihydroxy-5-cholan-24-oyl)taurine; 2-[[(3a,5,12)-3,12-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]ethanesulfonic Acid

物化性质

• 分子式: C₂₆H₄₅NO₆S
• 分子量: 499.70400
• 精确质量: 499.29700
• PSA: 132.31000
• LogP: 4.86900

生物活性

• 描述: 牛磺酸,一种胆汁酸,稳定线粒体膜,减少自由基的形成。牛磺胆酸通过阻断钙介导的凋亡途径以及caspase-12激活来抑制细胞凋亡。牛磺胆酸在3-硝基丙酸诱导的亨廷顿舞蹈症(HD)小鼠模型或遗传小鼠模型中表现出神经保护作用[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Microbial Metabolite

• 体外研究: 牛磺胆酸(50μM,100μM；4小时)增加原代人肝细胞中寡核体 脱氧核糖核酸切割和细胞核凋亡[1]。 牛磺胆酸(400μM；18-24小时)在人肝来源的 第七季度细胞中增加 脱氧核糖核酸碎片和 帕普切割,诱导凋亡[2]。
• 体内研究: 牛磺胆酸(50 mg/kg腹腔注射；每天 1.次,共 34天) 预防亨廷顿舞蹈病 (高清)大鼠模型的神经病理和相关的行为缺陷[3]。 牛磺胆酸(500mg/kg皮下注射；每 3.天 1.次,共 7.周) 导致 第6页,共2页转基因 高清小鼠纹状体神经病理的显著降低[4]。 动物模型：小鼠亨廷顿舞蹈症模型[3]剂量：50 mg/kg给药：腹腔注射；结果：纹状体萎缩减少,纹状体细胞凋亡减少,泛素化神经元核内亨廷顿蛋白内含物越来越少。显著改善了运动和感觉运动缺陷。
• 参考文献:

  [1]. Benz C, et al. Effect of tauroursodeoxycholic acid on bile acid-induced apoptosis in primary human hepatocytes. Eur J Clin Invest. 2000 Mar;30(3):203-9.

  [2]. Xie Q, et al. Effect of tauroursodeoxycholic acid on endoplasmic reticulum stress-induced caspase-12 activation. Hepatology. 2002 Sep;36(3):592-601.

  [3]. Keene CD, et al. A bile acid protects against motor and cognitive deficits and reduces striatal degeneration in the 3-nitropropionic acid model of Huntington's disease. Exp Neurol. 2001 Oct;171(2):351-60.

  [4]. Keene CD, et al. Tauroursodeoxycholic acid, a bile acid, is neuroprotective in a transgenic animal model of Huntington's disease. Proc Natl Acad Sci U S A. 2002 Aug 6;99(16):10671-6.

合成路线

107-35-7 ~% 516-50-7

文献：Cortese Journal of the American Chemical Society, 1937 , vol. 59, p. 2532 Full Text View citing articles Show Details Wieland Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1919 , vol. 106, p. 181,185

107-35-7 86678-83-3 ~% 516-50-7

文献：Cortese; Bashour Journal of Biological Chemistry, 1937 , vol. 119, p. 177,180

83-44-3 ~% 516-50-7

文献：Norman Arkiv foer Kemi, 1956 , vol. 8, p. 331,338

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