86390-77-4

• 常用中文名：1-油酰基-2-乙酰基-sn-丙三醇
• 常用英文名：1-Oleoyl-2-acetyl-rac-glycerol
• CAS号：86390-77-4
• 分子式：C₂₃H₄₂O₅
• 分子量：398.577
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 PKC
• 发布时间：2018-08-01 12:18:01
• 更新时间：2024-01-11 02:13:14
• 1-油酰-2-乙酰-sn甘油是一种合成的、细胞可渗透的二酰甘油类似物。1-油酰-2-乙酰-sn甘油激活钙依赖性蛋白激酶C(PKC)并诱导超氧化物的产生。

名称

• 中文名: 1-油酰基-2-乙酰基-sn-丙三醇
• 英文名: 1-Oleoyl-2-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-hydroxypropyl (9Z)-9-octadecenoate; 9-Octadecenoic acid, 2-(acetyloxy)-3-hydroxypropyl ester, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, (2S)-2-(acetyloxy)-3-hydroxypropyl ester, (9Z)-; 1-oleoyl-2-acetyl-sn-glycerol; (2S)-2-Acetoxy-3-hydroxypropyl (9Z)-9-octadecenoate; 2-(acetyloxy)-3-hydroxypropyl (9Z)-octadec-9-enoate; MFCD00166985; 1-Oleoyl-2-acetyl-rac-glycerol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 490.0±15.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.577
• 闪点: 152.3±13.9 °C
• 精确质量: 398.303223
• PSA: 72.83000
• LogP: 7.45
• 外观性状: 无色油状或蜡质固体
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.471
• 储存条件:

  -20°C冷藏、密闭、干燥处

• 稳定性:

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物

• 水溶解性: ethanol: 20 mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.9

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:21

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积72.8

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:406

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色粘性液体

  2. 密度（g/mL25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.1mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：乙醇: 20 mg/mL

生物活性

• 描述: 1-油酰-2-乙酰-sn甘油是一种合成的、细胞可渗透的二酰甘油类似物。1-油酰-2-乙酰-sn甘油激活钙依赖性蛋白激酶C(PKC)并诱导超氧化物的产生。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
• 参考文献:

  [1]. Fujita I, Irita K, Takeshige K, Minakami S. Diacylglycerol, 1-oleoyl-2-acetyl-glycerol, stimulates superoxide-generation from human neutrophils. Biochem Biophys Res Commun. 1984;120(2):318-324.

  [2]. Martin AC, Cooper DM. Capacitative and 1-oleyl-2-acetyl-sn-glycerol-activated Ca(2+) entry distinguished using adenylyl cyclase type 8. Mol Pharmacol. 2006;70(2):769-777.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): F+
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

868368-11-0 ~97% 86390-77-4

文献：Stamatov, Stephan D.; Stawinski, Jacek Organic and Biomolecular Chemistry, 2010 , vol. 8, # 2 p. 463 - 477

868368-09-6 ~% 86390-77-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 40 p. 6855 - 6859

868368-10-9 ~% 86390-77-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 46, # 40 p. 6855 - 6859