120-52-5

• 常用中文名：二苯甲酰对醌二肟
• 常用英文名：2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,1,4-bis(O-benzoyloxime)
• CAS号：120-52-5
• 分子式：C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量：346.336
• 发布时间：2018-06-24 18:12:08
• 更新时间：2024-01-02 11:58:17

• 本品用作丁基橡胶、天然橡胶和丁苯橡胶的硫化剂，性能与对醌二肟相似，但抗焦烧性能较好。特别适用于丁基胶，在含有炭黑的丁基胶中，其用量为6份左右，并配以10份左右的四氧化三铅。在不含炭黑的丁基胶中，其用量也为6份左右，但四氧化三铅配合量为4份。本品是过氧化物硫化的非常有效的硫化助剂，硫化快，定伸高。本品需配以金属氧化物活性剂，可提高其硫化效率。特别适用于丁基胶制作内胎、水胎、硫化胶囊、电线及电缆的绝缘层及一般橡胶制品。

名称

• 中文名: 二苯甲酰对醌二肟
• 英文名: 4,4-Dibenzoylquinone Dioxime
• 中文别名: 4,4'-二苯甲酰醌二肟; P,P'-二苯甲醯苯醌二肟
• 英文别名: [(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate; [2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidenebis(azanylylideneoxy)]bis(phenylmethanone); EINECS 204-403-4; Benzoquinone O,O-dibenzoyl dioxime; 4,4'-Dibenzoylquinone dioxime; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, bis(O-benzoyloxime); [Cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidenebis(nitrilooxy)]bis(phenylmethanone); MFCD00045557

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 467.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -47 °C
• 分子式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.336
• 闪点: 190.0±25.9 °C
• 精确质量: 346.095367
• PSA: 77.32000
• LogP: 4.90
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.599
• 储存条件:

  储藏稳定。

• 稳定性:

  无毒。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：97.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：285.9

  3、 等张比容（90.2K）：751.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.6

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：38.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积77.3

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:564

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：紫灰色粉末。

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.37

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于氯仿，难溶于丙酮，不溶于苯、汽油、乙醇和水。

  20. 分解温度（ºC）：＞200

MSDS

4,4'-二苯甲酰醌二肟 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 4,4'-Dibenzoylquinone Dioxime 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 4,4'-二苯甲酰醌二肟 百分比： >98.0%(N) CAS编码： 120-52-5 分子式： C20H14N2O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 4,4'-二苯甲酰醌二肟 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 灰色-黑色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]极微溶于 [其他溶剂]无资料 4,4'-二苯甲酰醌二肟 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:>50 ppm (Oryzias latipes) 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 3.6 % (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF): 0.54 - 1.2 (conc. 0.07 ppm), 4.9 - 8.0 (conc. 0.007 ppm) 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 4,4'-二苯甲酰醌二肟 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：250mg/kg

安全

• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

制备

(1)对醌二肟的合成 先将30%的氢氧化钠溶液加入反应釜，在搅拌下缓缓将苯酚加入，使之溶于氢氧化钠溶液。降温至0℃再加入亚硝酸钠和30%的硫酸，使温度保持在7～8℃进行反应，逐渐有亚硝基酚结晶析出。搅拌1h后，静置过滤，结晶经水洗，得亚硝基酚。再经转位，与盐酸羟胺水溶液混合，加热至70℃进行肟化反应。反应完成后，过滤得对苯醌二肟。
(2)苯甲酰氯的合成
① 苯甲酸与光气反应而制得将苯甲酸投入光化釜，加热熔融，于140～150℃下通入光气，反应尾气中含氯化氢和未反应的光气，用碱处理后放空。反应终点时降温至―2～―3℃，脱气操作后进行减压蒸馏，即得苯甲酰氯。纯度≥98%。

② 将甲苯加入氯化釜，在光照下通入氯气进行反应制得三氯甲苯，再在酸性介质中水解而制得苯甲酰氯。

③ 二苯甲酰对醌二肟的合成由苯甲酰氯和对醌二肟反应制得。