23567-97-7

• 常用中文名：8-Bromo-ATP
• 常用英文名：8-Bromo-ATP
• CAS号：23567-97-7
• 分子式：C₁₀H₁₅BrN₅O₁₃P₃
• 分子量：586.07700
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 P2X受体
• 发布时间：2017-08-04 07:10:26
• 更新时间：2024-01-09 11:16:00
• 8-Bromo-ATP (8-Bromoadenosine 5'-triphosphate),一种 ATP 类似物,是一种嘌呤能 P2X receptor 受体的激动剂。8-Bromo-ATP 对多发性骨髓瘤细胞具有细胞毒性,IC50 为 23.1 μM。

名称

• 英文名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 英文别名: 8-bromoadenosine triphosphate; 8-Bromoadenosine 5'-triphosphate; 8-Bromo-ATP

物化性质

• 密度: 2.85g/cm3
• 沸点: 1009.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₅BrN₅O₁₃P₃
• 分子量: 586.07700
• 闪点: 564.5ºC
• 精确质量: 584.90600
• PSA: 308.56000
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.927

生物活性

• 描述: 8-Bromo-ATP (8-Bromoadenosine 5'-triphosphate),一种 ATP 类似物,是一种嘌呤能 P2X receptor 受体的激动剂。8-Bromo-ATP 对多发性骨髓瘤细胞具有细胞毒性,IC50 为 23.1 μM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 跨膜转运 >> P2X受体
• 体外研究: 8-溴-ATP(10-50μ米；5天)治疗显示对多发性骨髓瘤有细胞毒性[3]。荧光测量可以通过使用8-溴-ATP来实现,8-溴-ATP选择性地猝灭ATP酶的某些色氨酸残基。当在没有二价阳离子的情况下添加8-溴-ATP时,可将天然ATP酶的去磷酸化速率提高2-3倍[2]。细胞活力测定[3]细胞系：mm1.s细胞浓度：10μM、 20个μM、 30个μM、 40个μM、 50个μ结果：对多发性骨髓瘤有细胞毒性。
• 参考文献:

  [1]. Howson, W, et al. Synthesis and biological evaluation of ATP analogues acting at putative purinergic P2X-receptors (on the guinea pig bladder). Eur. J. Med. Chem. 23(5), 433-439 (1988).

  [2]. P Champeil, et al. ATP regulation of sarcoplasmic reticulum Ca2+-ATPase. Metal-free ATP and 8-bromo-ATP bind with high affinity to the catalytic site of phosphorylated ATPase and accelerate dephosphorylation. J Biol Chem. 1988 Sep 5;263(25):12288-94.

  [3]. Li Wang, et al. Cationic phospholiposomes: efficient delivery vehicles of anticancer derivatives of ATP to multiple myeloma cells. J Liposome Res. 2011 Dec;21(4):306-14.

合成路线

4691-96-7 ~61% 23567-97-7

文献：Gordeeva, L. S.; Kaminskii, Yu. L.; Rumyantseva, L. N.; Patokina, N. A.; Korsakova, N. A.; et al. Chemistry of Natural Compounds, 1984 , vol. 20, # 6 p. 729 - 733 Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1984 , vol. 20, # 6 p. 771 - 776

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