29307-60-6

• 常用中文名：京尼平龙胆双糖苷
• 常用英文名：Genipin-1-O-gentiobioside
• CAS号：29307-60-6
• 分子式：C₂₃H₃₄O₁₅
• 分子量：550.507
• 相关类别： 研究领域 炎症/免疫
• 发布时间：2018-09-20 21:54:44
• 更新时间：2024-01-08 14:04:00
• Genipin 1-β-D-gentiobioside (Genipin 1-gentiobioside) 是栀子中最丰富和具有生物活性的环烯醚萜苷之一,具有保肝,抗炎,抗氧化和抗血栓形成活性。

名称

• 中文名: 京尼平1-β-D龙胆双糖苷
• 英文名: methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 中文别名: 京尼平1-Beta-D龙胆双糖苷; 京尼平龙胆双糖苷
• 英文别名: genipingentiobioside; Methyl (1S,4aS,7aS)-1-{[6-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate; Genipin 1-gentiobioside; Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S,4aS,7aS)-; GBGB; Genipin 1-β-D-gentiobioside

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 835.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₄O₁₅
• 分子量: 550.507
• 闪点: 281.0±27.8 °C
• 精确质量: 550.189758
• PSA: 234.29000
• LogP: -1.62
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.647
• 储存条件: 2-8C

生物活性

• 描述: Genipin 1-β-D-gentiobioside (Genipin 1-gentiobioside) 是栀子中最丰富和具有生物活性的环烯醚萜苷之一,具有保肝,抗炎,抗氧化和抗血栓形成活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 体内研究: 京尼平1-β-D-龙胆二糖苷(Genipin gentiobioside)具有适度的终末消除半衰期(t1/2 = 1.65±0.87 h,对于正常大鼠(11.4 mg/kg)和胆汁淤积性肝损伤(CLI)大鼠为2.43±2.30 h (11.4 mg/kg),分别)[1]。
• 动物实验: 大鼠[1]将12只雄性大鼠随机分为正常和急性胆汁淤积性肝损伤（CLI）组，每组6只。将大鼠保持在22-24℃的温度和50±10％的相对湿度的空调环境中，获得标准的实验室食物和水。禁食12小时后，大鼠给予止痢大黄汤（ZZDHD），剂量为8 g / kg（生药/体重，相当于35.9 mg / kg栀子苷，11.4 mg / kg京尼平1号）通过口服给予-β-D-龙胆二糖苷，2.50mg / kg大黄酸，0.23mg / kg大黄素，11.2mg / kg Isonaringin，83.5mg / kg柚皮苷，12.4mg / kg橙皮苷和79.6mg / kg新橙皮苷。在剂量之前使用肝素化的1.5mL聚乙烯管从眶眶静脉采集血样（约0.3mL），并且在0.08,0.17,0.33,0.67,1,1.5,2,3,4,6,8,10,12给药后24小时，36小时和48小时，然后立即以13,000rpm离心5分钟。将血浆转移到干净的试管中并储存在-80℃直至分析[1]。
• 参考文献:

  [1]. Zhu H, et al. Simultaneous determination of two iridoid glycosides, two anthraquinones and four flavonoid glycosides of Zhi-Zi-Da-Huang decoction in rat plasma by UFLC-MS/MS: application to a comparative pharmacokinetic study in normal and cholestatic liver injury rats. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2014 Jun 1;960:116-25.

合成路线

114653-46-2 ~% 29307-60-6

文献：Nishizawa; Izuhara; Kaneko; Koshihara; Fujimoto Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988 , vol. 36, # 1 p. 87 - 95