25057-89-0

• 常用中文名：苯达松
• 常用英文名：Bentazon
• CAS号：25057-89-0
• 分子式：C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量：240.279
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-06-17 12:18:41
• 更新时间：2024-01-02 10:25:39
• Bentazone 是一种出苗后除草剂,用于选择性控制豆类,大米,玉米,花生,薄荷等中的阔叶杂草和莎草。Bentazone 通过干扰光合作用起作用。

名称

• 中文名: 灭草松
• 英文名: bentazone
• 中文别名: 噻草平; 百草克; 3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物; 苯并硫二嗪酮; 3-异丙基-(1H)-苯骈-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物; 苯达松; 排草丹
• 英文别名: 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide; Leader; 3-(propan-2-yl)-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazine-2,2,4(3H)-trione; Laddok; 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide; Basagran; 3-(1-methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide; Bentazone; bentazon; MFCD00078640; Bendioxide; Basagran 480; Pentazone; Pledge; EINECS 246-585-8; 2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1H-2λ⁶,1,3-benzothiadiazin-4-one

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 395.7±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 137-139°C
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.279
• 闪点: 193.1±23.2 °C
• 精确质量: 240.056870
• PSA: 74.86000
• LogP: 2.80
• 外观性状: 无色晶体无气味的
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.583
• 储存条件:

  约4℃

• 稳定性:

  对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。无致畸、致癌、致突变作用。

• 水溶解性: 可溶于：甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：59.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：178.5

  3、 等张比容（90.2K）：469.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：23.65

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积74.9

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:385

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.47

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：137～139

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（μPa,60ºC）：13.33

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶解度（g/kg）：丙酮1509，苯33，氯仿180，乙醇861，水0.5（20℃）

生物活性

• 描述: Bentazone 是一种出苗后除草剂,用于选择性控制豆类,大米,玉米,花生,薄荷等中的阔叶杂草和莎草。Bentazone 通过干扰光合作用起作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Lina Shi, et al. Herbicide Applications Increase Greenhouse Gas Emissions of Alfalfa Pasture in the Inland Arid Region of Northwest China. PeerJ. 2020 May 25;8:e9231.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 苯达松；灭草松 化学品英文名称: Bentazon；3-Isopropyl-2，1，3-benzothiadiazinone-(4)-2，2-dioxide CAS No.: 25057-89-0 分子式: C10H12N2O3S 分子量: 240.3 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：苯达松；灭草松 有害物成分: 苯达松 CAS No.: 25057-89-0 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类 毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、粘膜有刺激作用。受热分解释出氮氧化物和氧化硫。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣物，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者，喝温食盐水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。 灭火方法及灭火剂: 抗溶性泡沫、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，装入备用袋中。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，加强通风。 呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。必要时佩戴防毒面具。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色结晶粉末。 熔点(℃): 137～139 分子式: C10H12N2O3S 分子量: 240.3 溶解性: 难溶于水、环己烷，溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等。 主要用途: 农用除草剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：1100mg／kg(大鼠经口)；>2500mg／kg(大鼠经皮) LC50： 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61904 UN编号: 2588 包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。 运输注意事项: 铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 毒性：大鼠急性经口LD50>1000mg/kg，急性经皮LD50>2500mg/kg。鲤鱼LC50（96h）>100mg/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DK9900000 CHEMICAL NAME : 1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one, 3-isopropyl-, 2,2-dioxide CAS REGISTRY NUMBER : 25057-89-0 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 15 MOLECULAR FORMULA : C10-H12-N2-O3-S MOLECULAR WEIGHT : 240.30 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BMSWNVJ DY1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GUCHAZ Guide to the Chemicals Used in Crop Protection. (Information Canada, 171 Slater St., Ottawa, Ont., Canada) Volume(issue)/page/year: 6,36,1973 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5100 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,65,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85DPAN "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel," Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976 Volume(issue)/page/year: -,-,1971/1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 26,5,1972 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1130 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 37,319,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 450 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PSSCBG Pesticide Science. (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB 88, Oxford, UK) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 3,242a,1972 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GUCHAZ Guide to the Chemicals Used in Crop Protection. (Information Canada, 171 Slater St., Ottawa, Ont., Canada) Volume(issue)/page/year: 6,36,1973 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85DPAN "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel," Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976 Volume(issue)/page/year: -,-,1971/1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 720 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GUCHAZ Guide to the Chemicals Used in Crop Protection. (Information Canada, 171 Slater St., Ottawa, Ont., Canada) Volume(issue)/page/year: 6,36,1973 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : 15 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 27,78,1973 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : AXVMAW Archiv fuer Experimentelle Veterinaermedizin. (S. Hirzel Verlag, Postfach 506, Leipzig DDR-7010, Ger. Dem. Rep.) V.6- 1952- Volume(issue)/page/year: 42,261,1988 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) REFERENCE : AXVMAW Archiv fuer Experimentelle Veterinaermedizin. (S. Hirzel Verlag, Postfach 506, Leipzig DDR-7010, Ger. Dem. Rep.) V.6- 1952- Volume(issue)/page/year: 42,261,1988

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H317-H319-H412
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36;R43;R52/53
• 安全声明 (欧洲): 2-24-37-61-36-26-16
• 危险品运输编码: UN 1648 3/PG 2
• RTECS号: DK9900000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2934999027

合成路线

109-06-8 30391-89-0 ~95% 25057-89-0

文献：BASF Aktiengesellschaft Patent: US6252069 B1, 2001 ;

30391-89-0 ~% 25057-89-0

文献：US4175184 A1, ;

98-94-2 30391-89-0 ~% 25057-89-0

文献：US4175184 A1, ;

86071-21-8 ~% 25057-89-0

文献：Farmaco, , vol. 60, # 8 p. 653 - 663

134-20-3 ~% 25057-89-0

文献：Farmaco, , vol. 60, # 8 p. 653 - 663

上下游产品

上游产品  5
109-06-8 30391-89-0 98-94-2 86071-21-8
134-20-3
下游产品  0

制备

1.由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯，再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合，最后闭环而得苯达松。1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中，加热回流反应，蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰，得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为：配料比（摩尔比）：异丙胺盐酸盐：二氯硫酰：乙腈=1：3：6反应温度和时间：沸腾回流，反应温度高于60℃的时间不少于16h，反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%，收率90%以上。2.苯达松合成在甲苯溶剂中，以氨为缚酸剂，异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯，然后加入甲醇纳使之闭环，生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥，得苯达松成品，缩合投料比（摩尔比）：异丙胺磺酰氯：邻氨基苯甲酸甲酯：甲苯=1：0.9：6；缩合反应液pH=5-6.5；缩合温度：50-55℃；反应1h。闭环投料比（摩尔比）；异丙胺磺酰氯：甲醇钠=1：2；闭环温度60-65℃，反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额：异丙胺（98%）464kg/t、乙腈（98%）275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯（工业品）957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠（30%）2537kg/t、盐酸（30%）1488kg/t、合成氨（99%）80kg/t。

2.首先将异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分，冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中，加热回流反应，处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用，制得邻甲酰胺苯甲酸钠，然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂，氨为缚酸剂，将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中，加热反应生成犖异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯，然后在甲醇钠溶液中进行环合反应，再经酸化制得灭草松。

海关

海关编码	2934999027
中文概述	2934999027 苯草灭,灭草松,灭草唑等〔包括异恶草松,恶嗪草酮,环苯草酮,丙炔氟草胺〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
Summary	2934999027 3-isopropyl-1h-benzo[c][1,2,6]thiadiazin-4(3h)-one 2,2-dioxide。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%