134-20-3

• 常用中文名：邻氨基苯甲酸甲酯
• 常用英文名：Methyl 2-aminobenzoate
• CAS号：134-20-3
• 分子式：C₈H₉NO₂
• 分子量：151.163
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 含卤、含硫、含氮化合物 含氮化合物
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:51:48
• 邻氨基苯甲酸甲酯是一种植物香料提取物,是一种群体感应抑制剂和抗sobria气单胞菌生物膜剂。邻氨基苯甲酸甲酯已广泛用于食品加工业中食用香料和食品添加剂的制备[1]。

名称

• 中文名: 氨茴酸甲酯
• 英文名: Methyl anthranilate
• 中文别名: 邻氨基苯甲酸甲酯; 氨茴酸甲; 2-氨基苯甲酸甲酯
• 英文别名: nerolioil,artifical; 1-aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester; EINECS 205-132-4; 2-Aminobenzoic Acid Methyl Ester; Carbomethoxyaniline; FEMA 2682; Methyl anthranylate; methyl o-amino-benzoate; methyl anthranlate; Methyl anthanilate; 2-methoxycarbonylaniline; Anthranilic Acid Methyl Ester; MFCD00007710; methyl 2-amino-benzoate; Methylaminobenzoate; Methyl anthranilate; Methyl 2-aminobenzoate; NEROLI; Benzoic acid, 2-amino-, methyl ester; Nevoli oil

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 256.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 24 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.163
• 闪点: 104.4±0.0 °C
• 精确质量: 151.063324
• PSA: 52.32000
• LogP: 2.04
• 外观性状: 淡黄色至暗液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.566
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 稳定性:

  1. 无色到淡黄色液体。熔点24-25℃，沸点256℃，135.5℃（2.0kPa），相对密度1.1682（18/4℃），折光率1.5820-1.5840。溶于乙醚、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二酯、不挥发性油、丙二醇、挥发性油。溶于6倍体积的60%的乙醇中。微溶于水，不溶于甘油。有蓝色荧光，长期露光变色。

  2. 存在于白肋烟烟叶中。

  3. 天然存在于可可、葡萄酒、草莓中。

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：42.26

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：129.6

  3、 等张比容（90.2K）：337.9

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：46.2

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：16.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积52.3

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:147

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  1. 性状：无色至淡黄色液体，带蓝色荧光，具有橙花果香香气，微有苦味的辣味道。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.168

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：24-25

  5. 沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）：256

  6. 折射率_(n²⁰_D)：1.581

  7. 闪点（ºC）：104

  8. 比旋光度（ºC）：不确定

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）不确定

  10. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  12. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  13. 临界温度（ºC）：不确定

  14. 临界压力（KPa）：不确定

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  16. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  18. 溶解性：溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于水和甘油。

生物活性

• 描述: 邻氨基苯甲酸甲酯是一种植物香料提取物,是一种群体感应抑制剂和抗sobria气单胞菌生物膜剂。邻氨基苯甲酸甲酯已广泛用于食品加工业中食用香料和食品添加剂的制备[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 0.5μL/mL邻氨基苯甲酸甲酯可明显减少生物膜形成(51.44%)、摆动运动(74.86%)、群集运动(71.63%)、蛋白酶活性(43.08%)和酰基高丝氨酸内酯(AHL)的产生。邻氨基苯甲酸甲酯可能抑制A中的群体感应(QS)系统。sobria通过干扰AHL的生物合成以及与受体蛋白的竞争性结合[1]。
• 参考文献:

  [1]. Tingting Li, et al. Methyl anthranilate: A novel quorum sensing inhibitor and anti-biofilm agent against Aeromonas sobria. Food Microbiol. 2020 Apr;86:103356.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 邻氨基苯甲酸甲酯 产品名称 : Supelco 1.2 鉴别的其他方法 Methyl anthranilate 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 急性水生毒性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 H401对水生生物有毒。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Methyl anthranilate 别名 : C8H9NO2 C8H9NO2 分子式 : 151.16 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Methyl anthranilate <=100% 化学文摘登记号(CAS134-20-3 No.)205-132-4 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 24 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 256 °C - lit. g) 闪点 123 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 1 hPa 在 20 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.168 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 酸, 酰基氯, 酸酐, 氯甲酸酯, 强氧化剂, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,910 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：昏迷 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 小鼠 - 经口 对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CB3325000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Lepomis macrochirus - 9.12 mg/l - 96 h 死亡率 无可观察效应浓度 - 虹鳟 (红鳟鱼) - 5 mg/l - 96 h 对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 18.2 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有毒。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 皮肤/眼睛刺激数据 兔子皮肤接触：500mg/24H中度反应 急性毒性数据： 大鼠经口LD50：2910mg/kg 小鼠经口LD50：3900mg/kg 兔子皮肤LD50：>5mg/kg 豚鼠经口LD50：2780mg/kg 繁殖数据： 小公鼠交配前8天或小母鼠交配前21天TDLo：34800mg/kg 致突变数据： 细菌-枯草芽孢杆菌DNA修复：23mg/disc CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CB3325000 CHEMICAL NAME : Anthranilic acid, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 134-20-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0606965 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C8-H9-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 151.18 WISWESSER LINE NOTATION : ZR BVO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2910 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - coma TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2780 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 34800 mg/kg SEX/DURATION : male 8 day(s) pre-mating female 21 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 23 mg/disc REFERENCE : OIGZDE Osaka-shi Igakkai Zasshi. Journal of Osaka City Medical Association. (Osaka-shi Igakkai, c/o Osaka-shiritsu Daigaku Igakubu, 1-4-54 Asahi-cho, Abeno-ku, Osaka, 545, Japan) V.24- 1975- Volume(issue)/page/year: 34,267,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1207 No. of Facilities: 174 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 17 No. of Employees: 2956 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1207 No. of Facilities: 7048 (estimated) No. of Industries: 66 No. of Occupations: 71 No. of Employees: 104513 (estimated) No. of Female Employees: 49243 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: CB3325000
• 海关编码: 2922499990

合成路线

上下游产品

上游产品  10
606-27-9 67-56-1 118-48-9 118-92-3
16714-23-1 610-96-8 201230-82-2 615-36-1
610-94-6 5344-90-1
下游产品  10
107027-12-3 105908-32-5 606-27-9 93-58-3
6587-24-2 119-36-8 5081-87-8 31739-56-7
5471-20-5 31827-04-0

制备

1.在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加硫酸，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。

2.由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化，经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。

3. 烟草：BU，14。

海关

海关编码	2922439000
中文概述	2922439000. 邻氨基苯甲酸(氨茴酸)盐. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:23(两用物项和技术进口许可证,两用物项和技术出口许可证). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
Summary	2922439000 anthranilic acid salts。supervision conditions:23(import license for dual-use item and technologies,export license for dual-use item and technologies)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%