123-54-6

• 常用中文名：乙酰丙酮
• 常用英文名：2,4-Pentandione
• CAS号：123-54-6
• 分子式：C₅H₈O₂
• 分子量：100.116
• 相关类别： 有机原料 酮类化合物
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 20:05:55
• 【用途一】
  用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂
  【用途二】
  用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂
  【用途三】
  戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
  【用途四】
  乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
  【用途五】
  有机合成，色层分析用试剂，过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊。

名称

• 中文名: 乙酰丙酮
• 英文名: acetylacetone
• 中文别名: 二乙酰基甲烷; 二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮; 乙酰丙铜; 2,4-戊二酮; 间戊二酮
• 英文别名: EINECS 204-634-0; Acetone, acetyl-; 2,4-Dioxopentane; Acetylaeetone; Diacetylmethane; MeC(O)CH2C(O)Me; acetyl; Acetyl-propanone-2; MFCD00008787; 2,4-Pentadione; 2,4-Pentanedione; pentan-2,4-dione; Axetacetone; ACAC; FEMA 2841; Pentanedione; Acetylactone; acetylaceton; CH3-CO-CH2-CO-CH3; acetoacetone; Pentane-2,4-dione; Hacac; 2,4-pentandione; acetyl-aceton; CH3COCH2COCH3; Acetylacetone; 1V1V1

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 138.4±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -23 °C
• 分子式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.116
• 闪点: 43.1±16.8 °C
• 精确质量: 100.052429
• PSA: 34.14000
• LogP: 0.34
• 外观性状: 无色或黄色色的液体
• 蒸汽密度: 3.5 (vs air)
• 蒸汽压: 6.7±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.395
• 储存条件:

  1.远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。

  2.用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。; 按危险化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n²⁰_D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。

  2.中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。

• 水溶解性: 16 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：25.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：105.3

  3、 等张比容（90.2K）：241.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：27.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.01

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积34.1

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:82.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：140.4

  3. 熔点（ºC）：-23.5

  4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721

  5. 相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753

  6. 折射率（17ºC）：1.4541

  7. 折射率（n20ºC）：1.4494

  8. 闪点（ºC）：40.56

  9.溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。

  10. 相对密度（25℃，4℃）：0.9344⁶⁴

  11. 相对密度（20℃，4℃）：0.97021²⁵

  12. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.264

  13. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.790×10⁹

  14. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：60.970

  15. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2730.3

  16. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-380.6

  17. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2687.1

  18. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-423.6

  19. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：204.4

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 乙酰丙酮；2,4-戊二酮 化学品英文名称: Acetylacetone；2,4-Pentanedione CAS No.: 123-54-6 分子式: C5H8O2 分子量: 100.11 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：乙酰丙酮；2,4-戊二酮 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第3.3类 高闪点易燃液体 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，对眼睛有刺激作用，对皮肤可能有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。慢性影响：实验表明有诱变作用。 环境危害: 对环境有危害，对大气可造成污染。 燃爆危险: 本品易燃，有毒，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即提起眼睑，用流动清水冲洗。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 闪点(℃): 34 自燃温度(℃): 340 爆炸下限[%(V/V)]: 1.7 爆炸上限[%(V/V)]: 11.4 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类、卤素接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护: 一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色或微黄色液体，有酯的气味。 熔点(℃): -23．2 沸点(℃): 140．5 相对密度(水=1): 0．98 相对蒸气密度(空气=1): 3．45 饱和蒸气压(kPa): 0．93／20℃ 燃烧热(kJ/mol): 2574.5 临界温度(℃): 无资料 临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数的对数值: 无资料 闪点(℃): 34 引燃温度(℃): 340 爆炸上限%(V/V): 11.4 爆炸下限%(V/V): 1.7 分子式: C5H8O2 分子量: 100.11 溶解性: 微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。 主要用途: 用作醋酸纤维素的溶剂，有机合成中间体，金属络合剂，涂料干燥剂，润滑剂、杀虫剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、卤素、强还原剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：590mg/kg(大鼠经口)；810mg／kg(兔经皮) LC50：无资料 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 33587 UN编号: 2310 包装类别: Ⅲ 包装方法: 小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 1 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SA1925000 CHEMICAL NAME : 2,4-Pentanedione CAS REGISTRY NUMBER : 123-54-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0741937 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 22 MOLECULAR FORMULA : C5-H8-O2 MOLECULAR WEIGHT : 100.13 WISWESSER LINE NOTATION : 1V1V1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 55 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - rigidity (including catalepsy) TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1000 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 951 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 810 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 20 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10 gm/kg/2W-I TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 805 ppm/6H/9D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in thymus weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 650 ppm/6H/14W-I TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes Brain and Coverings - changes in brain weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 6 gm/kg/12D-I TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes Spinal Cord - other degenerative changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 398 ppm/6H SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : Dominant lethal test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 80 mg/L REFERENCE : EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0386-0595 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84754 No. of Facilities: 221 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 3030 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84754 No. of Facilities: 350 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 23 No. of Employees: 6171 (estimated) No. of Female Employees: 1577 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H302-H311-H331
• 警示性声明: P261-P280-P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R10;R22
• 安全声明 (欧洲): S21-S23-S24/25
• 危险品运输编码: UN 2310 3/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: SA1925000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2914190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
17257-79-3 141-78-6 67-64-1 675-10-5
74-86-2 107-98-2 3264-82-2 17756-56-8
616-38-6
下游产品  10
111306-36-6 107089-83-8 64122-32-3 112114-42-8
112114-41-7 106837-89-2 108132-59-8 108132-58-7
104549-51-1 5027-32-7

制备

精制方法：将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3小时，易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则溶于苯中。将苯蒸馏除去，精制得到乙酰丙酮。

１．丙酮和醋酐缩合法　其反应式如下：

　此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体，使用不方便，废液的处理难度大。
２．醋酸乙酯丙酮法　其反应式如下：

　该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠，给工业化生产带来一定危险性。
３．乙酰乙酸乙酯醋酐法　其反应式如下：

　该工艺操作简单、方便，设备投资少，
但其技术经济指标不太理想，原料成本相
当于进口产品价格。
４．乙酰乙酸乙酯乙烯酮法　其反应式如下：

此法反应条件温和，收率较高。但工艺流程长，原料价格高，投资大。
５．乙烯酮丙酮缩合转化法　其反应式如下：

６．丙酮醋酸乙酯法　其反应式如下：

7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合，冷却至0℃以下，边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠，反应开始，并放出大量氨气：

冰水冷却下，搅拌反应24H之后，室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水，静置分层，取水层，用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液，使乙酰丙酮，形成螯合物析出，析出充分后，抽滤，用水洗涤两次后，转入乙醚中充分振荡，加入2mol／L的硫酸使螯合物分解，静置后，分出乙醚层，酸层
用乙醚萃取一次、乙醚层合并，加入无水氯化钙干燥脱水，过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚，收集125～140℃馏分，第二次蒸馏，收集135～140℃馏分，即为成品。

海关

海关编码	2914190090
中文概述	2914190090 其他不含其他含氧基的无环酮。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%