3604-87-3

• 常用中文名：蜕皮激素
• 常用英文名：ecdysone
• CAS号：3604-87-3
• 分子式：C₂₇H₄₄O₆
• 分子量：464.63500
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-02-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 20:13:02
• Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆虫和草药中的主要类固醇激素,可以激活盐皮质激素受体 (MR) 并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通过其活性代谢物 20-羟基蜕皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在协调发育过渡和体内稳态睡眠调节中起重要作用。

名称

• 中文名: α-蜕皮素
• 英文名: ecdysone
• 中文别名: 蜕皮激素; (2b,3b,5b,22R)-2,3,14,22,25-五羟基胆甾-7-烯-6-酮; 蜕皮甾酮
• 英文别名: MFCD00042683; A-ECDYSONE; [3H]-Ecdysone; Ecdysone; EINECS 222-760-4; (2β,3β,5β,22R)-2,3,14,22,25-pentahydroxycholest-7-en-6-one; Gynostemma Gypenosides; α-Ecdysone

物化性质

• 密度: 1.22g/cm3
• 沸点: 632ºC at 760mmHg
• 熔点: 242°C
• 分子式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.63500
• 闪点: 350ºC
• 精确质量: 464.31400
• PSA: 118.22000
• LogP: 2.73910
• 折射率: 1.582
• 储存条件:

  应密封于0℃以下干燥保存。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，一种存在于昆虫和植物中的蜕化类固醇激素。最大吸收波长243nm（ε 10300）。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：126.24

  2、 摩尔体积（m³/mol）：378.1

  3、 等张比容（90.2K）：1038.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：50.04

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.7

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：5

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：118

  7、 重原子数量：33

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：821

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：10

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：结晶 2. 密度 d （ g/mL,25/4 ℃ ）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点mp（ºC）：240～242℃(甲醇+乙酸乙酯)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点bp（ºC, 24mm ）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点fp（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º, C=1，甲醇）：+66

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于水,也溶于乙醇、乙酸乙酯

生物活性

• 描述: Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆虫和草药中的主要类固醇激素,可以激活盐皮质激素受体 (MR) 并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通过其活性代谢物 20-羟基蜕皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在协调发育过渡和体内稳态睡眠调节中起重要作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 蜕皮激素(α-蜕皮激素；100nm；48h)引起肾小管内髓集合管细胞(IMCD)凋亡[1]。蜕皮激素(10100nm；48h)诱导a-平滑肌肌动蛋白(SMA)的表达,这是一种标准的间充质标志物,在髓内集合管细胞(IMCD)中呈剂量依赖性。蜕皮激素以剂量依赖的方式提高裂解caspase 3的表达[1]。蜕皮激素(10100nm；1224小时)在相当程度上抑制细胞运动和划痕伤口愈合[1]。蜕皮激素治疗(100纳米；24,48小时)诱导一个分枝梭状间充质样细胞形状[1]。凋亡分析[1]细胞系：内髓集合管细胞(IMCD)浓度：100nm孵育时间：48h结果：引起肾小管细胞凋亡。Western Blot分析[1]细胞系：IMCD细胞浓度：10100nm孵育时间：48h结果：诱导a-平滑肌肌动蛋白(SMA)的表达,a-平滑肌肌动蛋白(SMA)是一种标准间充质标志物,呈剂量依赖性。
• 体内研究: 蜕皮激素(α-蜕皮激素；6微克/克/天；SC；持续14天)明显损害肾功能,表现为BUN水平显著升高,并增强10周龄雄性C57BL/6小鼠的α-SMA肾表达。蜕皮激素具有磁共振依赖性肾病效应[1]。
• 参考文献:

  [1]. Minglei Lu, et al. Ecdysone Elicits Chronic Renal Impairment via Mineralocorticoid-Like Pathogenic Activities. Cell Physiol Biochem. 2018;49(4):1633-1645.

  [2]. Minglei Lu, et al. Activation of Mineralocorticoid Receptor by Ecdysone, an Adaptogenic and Anabolic Ecdysteroid, Promotes Glomerular Injury and Proteinuria Involving Overactive GSK3β Pathway Signaling. Sci Rep. 2018 Aug 15;8(1):12225.

毒性和生态

毒理学数据: 1、致肿瘤数据： 蟾蜍口经TDLo：50 mg/kg/17W-I 2、致突变数据： ParenteralTEST系统：昆虫-果蝇，细胞遗传学分析：300 umol/L ParenteralTEST系统：昆虫，细胞遗传学分析：200 ppm 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FZ8170000 CHEMICAL NAME : 5-beta-Cholest-7-en-6-one, 2-beta,3-beta,14,22,25-pentahydroxy-, (20S,22R)- CAS REGISTRY NUMBER : 3604-87-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2422986 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C27-H44-O6 MOLECULAR WEIGHT : 464.71 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666 JUTJ A1 E1 FY1&2YQXQ1&1 IQ OQ PQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Amphibian - toad DOSE/DURATION : 50 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Liver - tumors Tumorigenic - tumors at site of application TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TEST SYSTEM : Insect - not otherwise specified DOSE/DURATION : 200 ppm REFERENCE : EXPEAM Experientia. (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel, Switzerland) V.1- 1945- Volume(issue)/page/year: 30,279,1974

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: FZ8170000
• 海关编码: 2937290090

合成路线

77260-31-2 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

77260-33-4 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

77260-34-5 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

77260-32-3 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

77273-84-8 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

19466-43-4 ~% 3604-87-3

文献：Chemical & Pharmaceutical Bulletin, , vol. 29, # 5 p. 1445 - 1451

77260-36-7 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

77260-37-8 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

19327-83-4 ~% 3604-87-3

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 21, # 45 p. 4323 - 4326

上下游产品

上游产品  8
77260-31-2 77260-33-4 77260-34-5 77260-32-3
77273-84-8 77260-36-7 77260-37-8 19327-83-4
下游产品  0

制备

天然存在于苋科植物牛膝(Achyranthes bidentata Bl. )等植物中。可化学合成制得。

海关

海关编码	2937290090