23491-45-4

• 常用中文名：赫斯特荧光燃料,33258
• 常用英文名：Hoechst 33258 (trihydrochloride)
• CAS号：23491-45-4
• 分子式：C₂₅H₂₇Cl₃N₆O
• 分子量：533.880
• 相关类别： 染料试剂
• 发布时间：2018-05-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:05:59
• Hoechst 33258 trihydrochloride 是一种荧光染料,用于 DNA 染色。

名称

• 中文名: 赫斯特荧光染料 33258
• 英文名: p-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)(2,5'-bi-1H-benzimidazol)-2'-yl]phenol trihydrochloride
• 中文别名: 甲嗪双苯咪酚; 双苯并咪唑H33258; 赫斯特荧光燃料,33258; 2'-(4-羟苯基)-5-(4-甲基-1-哌嗪基)-2,5'-联苯并咪唑三盐酸盐水合物; 赫斯特荧光燃料
• 英文别名: BBIH; BISBENZIMIDE H 33258; Hoechst33258; Hoechst Stain; 4-[5-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1H,1'H-2,5'-bibenzimidazol-2'-yl]phenol trihydrochloride; BISBENZIMIDE; Phenol, 4-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-, trihydrochloride; Bisbenzimide H 33258 trihydrochloride; 2'-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5'-bi-1H-benzimidazole Trihydrochloride; Phenol, 4-[5- (4-methyl-1-piperazinyl)(2,5'-bi-1H-benzimidazol)- 2'-yl]-, trihydrochloride; Bisbenzimide H 33258 Hydrate; MFCD00012679; 4-[5-(4-Methyl-1-piperazinyl)-1H,1'H-2,5'-bibenzimidazol-2'-yl]phenol trihydrochloride; Hoechst 33258; 2'-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-3H,3'H-2,6'-bi-3,1-benzimidazol-1-ium trichloride; Phenol, p-[5-[5- (4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazolyl]-2- benzimidazolyl]-, trihydrochloride; Pibenzimol HCl; Phenol, 4-(5-(4-methyl-1-piperazinyl)(2,5'-bi-1H-benzimidazol)-2'-yl)-, trihydrochloride; phenol, 4-[6-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-, hydrochloride (1:3); phenol, 4-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,6'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-, hydrochloride (1:3); EINECS 245-690-6; Phenol, 4-[5-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-, hydrochloride (1:3); Hoechst 33258 (trihydrochloride)

物化性质

• 沸点: 643.1ºC at 760mmHg
• 熔点: 314 °C
• 分子式: C₂₅H₂₇Cl₃N₆O
• 分子量: 533.880
• 闪点: 342.7ºC
• 精确质量: 532.131165
• PSA: 84.07000
• LogP: 6.63950
• 外观性状: 黄色-绿色粉末
• 储存条件:

  2-8℃

• 稳定性: 常温常压下稳定 避免接触强 氧化剂
• 水溶解性: SOLUBLE
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.8

  2、 氢键供体数量：6

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：26

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：76.3

  7、 重原子数量：35

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：810

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：4

• 更多:

  1. 性状：黄色至黄绿色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：314

  5. 沸点（ºC,60mmhg）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: Hoechst 33258 trihydrochloride 是一种荧光染料,用于 DNA 染色。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  染料试剂
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 51.31±4.56 μM (HeLa cell), 32.43±3.27 μM (HL60 cell), 15.42±2.16 μM (U937 cell)[1]

• 体外研究: Hoechst 33258是一种具有头对尾双苯并咪唑结构的荧光化合物,最初被发现对L1210鼠白血病具有细胞毒性。评估Hoechst 33258对人肿瘤细胞系的细胞毒性,所述人肿瘤细胞系是宫颈癌细胞系(HeLa),人早幼粒细胞白血病细胞(HL60)和U937细胞系。对于Hoechst 33258,在HeLa,HL60和U937的情况下测定的IC50分别为51.31±4.56,32.43±3.27和15.42±2.16μM[1]。 Hoechst 33258的细胞毒性在一组七个不同组织学起源的肿瘤细胞系和Madine-Darby犬肾(MDCK)正常细胞上进行研究。暴露于Hoechst 33258的除MCF-7外的所有细胞系显示GI50为84×10-6至191.5×10-6mol/dm3。在相同的实验条件下,用作粘合剂参比化合物的Hoechst 33258在S期和G0/G1期停止细胞周期[2]。
• 细胞实验: Hoechst 33258是高纯水中的储备溶液。在测试之前制备浓度范围为10-3-10-6mol / dm3的工作溶液。通过MTT测定确定Hoechst 33258对测试细胞系的细胞毒性作用。将细胞以2×10 4个细胞/ mL的浓度接种在96微孔平底板中，并在CO 2培养箱中放置过夜，使它们附着在板表面上。将生长培养基替换为补充化合物或对照培养基并孵育72小时。将含有5mg / mL MTT的新鲜培养基加入细胞中并在37℃下孵育4小时。除去培养基后，将在活细胞内形成的水不溶性MTT-甲crystals晶体溶解在DMSO中，并在Elisa Microplate Reader上测量与活细胞数成比例的570nm处的吸光度。所有实验一式三份进行至少三次。计算GI50值，定义为导致细胞生长抑制50％的化合物浓度（μM），并用作比较化合物之间细胞毒性的参数[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wang XJ, et al. Newly synthesized bis-benzimidazole derivatives exerting anti-tumor activity through inductionof apoptosis and autophagy. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6297-300.

  [2]. Stolić I, et al. Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene. Eur J Med Chem. 2011 Feb;46(2):743-55.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 赫斯特荧光染料 33258 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 BBIH 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazoyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)benzimidazole 2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi(1H-benzimidazole) HOE 33258 Hoechst 33258 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : BBIH 别名 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazoyl]-6-(1-methyl-4- piperazyl)benzimidazole 2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi(1H- benzimidazole) HOE 33258 Hoechst 33258 : C25H24N6O · 3HCl 分子式 : 533.88 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 p-[5-(4-Methyl-1-piperazinyl)[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]phenol trihydrochloride <=100% 化学文摘登记号(CAS 23491-45-4 No.) 245-690-6 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 32.2 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 皮肤及附属物：其他：头发。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 科学研究显示该物质可与DNA结合，并具有造成DNA断裂导致突变的潜力。然而，该物质并未被政府列为致突 变物。 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: SM1140500 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SM1140500 CHEMICAL NAME : Phenol, p-(5-(5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazolyl)-2- benzimidazolyl)-, trihydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 23491-45-4 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 14 MOLECULAR FORMULA : C25-H24-N6-O.3Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 533.93 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BM DNJ CR DQ& G- CT56 BM DNJ G- AT6N DNTJ D1 &GH 3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 32200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 36900 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - hair MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 1600 nmol/L REFERENCE : CHROAU Chromosoma. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 52,297,1975

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S24/25-S23
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: SM1140500