136817-59-9

• 常用中文名：地拉韦啶
• 常用英文名：Delavirdine
• CAS号：136817-59-9
• 分子式：C₂₂H₂₈N₆O₃S
• 分子量：456.56100
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-06-20 13:19:30
• 更新时间：2024-01-07 18:56:20
• Delavirdine(U 90152)是非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTI)。

名称

• 中文名: 地拉呋定
• 英文名: delavirdine
• 中文别名: 1-[3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-吡啶基]-4-[[5-[(甲磺酰基)氨基]-1H-吲哚-2-基]羰基]哌嗪; 地拉韦啶
• 英文别名: [14C]-Delavirdine; delarividine; 2-(4-(5-Methanesulfonamido-1H-indol-2-ylcarbonyl)-1-piperazinyl)-N-(1-methylethyl)-3-pyridinamine; 1-[3-(Isopropylamino)-2-pyridyl]-4-[(5-methanesulfonamidoindol-2-yl)carbonyl]piperazine; DELAVIRDINE; Delavirdine Mesylate; 1-(3-((1-Methylethyl)amino)-2-pyridinyl)-4-((5-((methylsulfonyl)amino)-1H-indol-2-yl)carbonyl)piperazine; Unii-dol5F9jd3e; Delaviridine; N-[2-[[4-[3-[(1-Methylethyl)amino]-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]carbonyl]-1H-indol-5-yl]methanesulfonamide

物化性质

• 密度: 1.388g/cm3
• 沸点: 732ºC at 760mmHg
• 熔点: 226-228ºC
• 分子式: C₂₂H₂₈N₆O₃S
• 分子量: 456.56100
• 闪点: 396.5ºC
• 精确质量: 456.19400
• PSA: 118.81000
• LogP: 3.94680
• 蒸汽压: 2.74E-21mmHg at 25°C
• 折射率: 1.68
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：124.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：328.7

  3、 等张比容（90.2K）：958.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.3

  5、 极化率（10-24cm3）：49.29

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积119

  7.重原子数量:32

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:749

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙酸乙酯-己烷结晶。

  2.熔点：226-228℃。

生物活性

• 描述: Delavirdine(U 90152)是非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTI)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Dueweke TJ, et al. U-90152, a potent inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication. Antimicrob Agents Chemother. 1993 May;37(5):1127-31.

  [2]. Voorman RL, et al. Interaction of delavirdine with human liver microsomal cytochrome P450: inhibition of CYP2C9, CYP2C19, and CYP2D6. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):41-7.

  [3]. Shelton MJ, et al. Pharmacokinetics of ritonavir and delavirdine in human immunodeficiency virus-infected patients. Antimicrob Agents Chemother. 2003 May;47(5):1694-9.

制备

化合物(I)和化合物(II)在四氢呋喃中，1,1’-羰基二咪唑存在下反应，可得产物。